Title CHỦ ĐỀ 1 ESTER - LIPID-GV.pdf ✅

1 CHỦ ĐỀ 1: ESTER - LIPID A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT I. ETSER 1.Khái niệm Xét phản ứng sau: R-COOH + R ’ -OH + o H ,t R –COO –R ’ + H2O =>Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid (RCOOH) bằng nhóm OR’ thì được ester. 2. Cấu tạo - Ester đơn chức : R –COO–R ’ với R: gốc hydrocarbon, có thể là H. R ’ : gốc hydrocarbon, không thể là H. - Ester no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) 3. Danh pháp Tên ester = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO- (có đuôi ate) Ví dụ: HCOOCH3: Methyl formate (Methyl methanoate). CH3COOC2H5: Ethyl acetate (Ethyl ethanoate). CH3CH2COOCH3: Methyl propionate. CH3COOCH=CH2: Vinyl acetate (Vinyl ethanoate). CH2=CH-COOCH3: Methyl acrylate (methyl propenoate). 4. Đồng phân *số đồng phân ester = 2n - 2 (n <5 ) * Số đồng phân acid = 2n - 3 (n <5 ) CTPT Số đp ester Số đp acid Số đp Ghi chú Tên R’ Tên RCOO- CH3-: methyl CH3CH2- (C2H5-) : ethyl CH3CH2CH2-: propyl CH3 CH CH3 : isopropyl CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : allyl CH3CH2CH2CH2CH2-: amyl CH3 CH CH3 CH2 CH2 : isoamyl C6H5CH2-:benzyl C6H5-: phenyl HCOO- : formate (methanoate) CH3COO-: acetate(ethanoate) CH3CH2COO-: propionate (propanoate) CH2=CH-COO-: acrylate (propenoate) CH2=C CH3 COO methacrylate C6H5COO-: Benzoate -OOC-COO-: oxalate

3 R –COO –R ’ + H2O + o H ,t R –COOH + R’OH CH3COOC2H5 + H2O + o H ,t CH3COOH + C2H5OH Ethyl acetate acetic acid ethyl alcohol Nâng cao: 1.Ester + H2O o t ,H  carboxylic acid + aldehyde CH3COOCH=CH2 + H2O o t ,H  CH3COOH + CH3CH=O 2.Ester + H2O o t ,H  carboxylic acid + ketone CH3COOC(CH3)=CH2 + H2O o t ,H  CH3COOH + CH3COCH3 3.Ester + H2O o t ,H  2 sản phẩm đều tráng gƣơng VD: HCOOCH=CH2 + H2O o t ,H  HCOOH + CH3CH=O b. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trƣờng base (phản ứng xà phòng hoá). Thường là phản ứng một chiều => thường tạo Muối + alcohol R –COO–R ’ + NaOH 0 t  R –COONa + R’OH CH3COOC2H5 + NaOH 0 t  CH3COONa + C2H5OH Ethyl acetate sodium acetate ethyl alcohol Nâng cao: 1.Ester +NaOH 0 t  muối + aldehyde CH3COOCH=CH2 + NaOH 0 t  CH3COONa + CH3CH=O 2.Ester + NaOH 0 t  muối + ketone CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH 0 t  CH3COONa + CH3COCH3 3.Ester + NaOH 0 t  2 sản phẩm đều tráng gƣơng HCOOCH=CH2 + NaOH 0 t  HCOONa + CH3CH=O 4.Ester đơn chức (ester của phenol)+NaOH (1:2) 0 t  muối + muối + H2O CH3COOC6H4-R + 2NaOH 0 t  CH3COONa+ R-C6H4ONa + H2O CH3COOC6H5 + 2NaOH 0 t  CH3COONa+ C6H5ONa + H2O 7. Điều chế Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng H2SO4 đặc).