Content text Bài 12. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ - HS.docx
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 1 I. CÔNG THỨC PHÂN TỬ: 1. Khái niệm: - Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Ví dụ: Khí butane và propane là khí hoá lỏng được nén trong bình gas, được các gia đình sử dụng để đun, nấu có công thức phân tử là C 4 H 10 và C 3 H 8 . 2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ: a) Công thức tổng quát: cho biết các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ. Ví dụ: C x H y O z (x, y, z là các số nguyên dương) cho biết phân tử chất hữu cơ đã cho chứa ba nguyên tố C, H và O. b) Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ (tỉ lệ các số nguyên tối giản). Ví dụ: Hợp chất có công thức phân tử là C 2 H 4 O 2 thì công thức đơn giản nhất là CH 2 O. Chất hữu cơ đẩu tiên được tổng hợp như thế nào? Năm 1828, Friedrich Wohler (Phri-đrích Vô-lơ) (1800-1882), nhà hoá học người Đức, lẩn đầu tiên đã thực hiện thành công thí nghiệm tổng hợp chất hữu cơ urea (chất có trong nước tiểu) từ các chất không có trong cơ thể sống là potassium cyanide và ammonium sulfate. Điểu này đã bác bỏ học thuyết cho rằng, các chất có trong cơ thể sinh vật về cơ bản, khác hẳn với các hoá chất không có nguồn gốc sinh vật, mở đẩu cho sự phát triển của chuyên ngành hoá học hữu cơ. Ví dụ 1. Công thức phân tử cho ta biết A. số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ C. số nguyên tố có mặt trong phân tử hợp chất hữu cơ. D. cách thứ liên kết của các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Ví dụ 2. Công thức đơn giản nhất cho ta biết A. cách thức liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ tối giản số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. C. khối lượng phân tử hợp chất hữu cơ. D. thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. Ví dụ 3. Công thức tổng quát cho ta biết A. cách thức liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. B. tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ C. thành phần nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ. D. thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. Ví dụ 4. Viết công thức đơn giản nhất của các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau: a) C 3 H 8 b) C 3 H 6 O 2 c) C 2 H 2 O 2 Cl 2 d) C 4 H 8 O 2 . Ví dụ 5. Khi nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu quế, người ta thu được nhiều hợp chất hữu cơ trong đó có cinnamaldehyde và o – methoxycinnamaldehyde với công thức cấu tạo:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 2 Hãy viết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất của các hợp chất này. II. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ: 1. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng: - Phương pháp phổ khối lượng được sử dụng để xác định khối lượng phân tử các hợp chất hữu cơ. - Trong máy khối phổ, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các mảnh ion. - Mảnh ion [M + ] được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị m/z của mỗi mảnh ion và hàm lượng của chúng được thề hiện trên phồ khối lượng. - Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M + ] và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu. Ví dụ: Phồ khối lượng của ethanol có peak (pic) ion phân tử [C 2 H 6 O + ] có giá trị m/z = 46, đủng bằng phân tử khối của chất (Hình 12.1). Phổ khối lượng ra đời như thế nào? Phương pháp phổ khối lượng (Mass Spectrometry) được bắt đầu nghiên cứu từ cuối thế kỉ XIX. Năm 1886, Goldstein (Gót-xtên) đã chỉ ra rằng một chùm tia ion dương có thể tách biệt ra khỏi nhau dưới tác dụng của một điện trường và từ trường. Năm 1930, Conrad (Con-rát) đã đưa ra thông báo đẩu tiên về nghiên cứu phổ khối lượng các hợp chất hữu cơ. 2. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ: - Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C x H y O z . Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng số nguyên tối giản p : q : t. - Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm các nguyên tố trong phân tử. COH%m%m%m x:y:z::p:q:r 12116 (= CHOn:n:n ) - Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: C x H y O z = (C p H q O t ) n Trong đó: p, q r là các số nguyên tối giản, x, y, z, n là số nguyên dương. - Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử. Ví dụ 1. Phương pháp phổ khối lượng dùng để
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 4 a. Camphor thuộc loại dẫn xuất hydrocarbon. b. Phân tử khối của camphor bằng 95. c. Công thức đơn giản nhất của camphor là CH 2 O. d. Công thức phân tử của camphor là C 10 H 16 O. Trong mỗi ý a), b), c), d) trả lời đúng hoặc sai