Title Chuyên đề 58 - Alkane - .doc ✅

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC THCS NĂM HỌC 2024-2025  HOÏC ÑEÅ THAY ÑOÅI BAÛN THAÂN, ÑÖØNG XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG BIEÁT, CHÆ XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG HOÏC! Trang 1 Giáo viên soạn: Lương Nguyên Phước (Facebook: Thầy Giáo Trường Làng) ĐT (Zalo): 0935.23.43.53 CHUYÊN ĐỀ 58. HYDROCARBON NO MẠCH HỞ (ALKANE HAY PARAFIN) A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO CẦN NẮM I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm - Alkane là những hydrocarbon no, mạch hở chỉ chứa các liên kết đơn (C-H và C-C) trong phân tử. - Công thức chung của alkane: C n H 2n+2 (n ≥ 1). Chứng minh công thức tổng quát: Từ chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng là CH 4 , theo khái niệm đồng đẳng ta có các alkane tiếp theo có công thức: CH 4 (CH 2 ) x hay C 1 + x H 4 + 2x Đặt n = 1 + x và biến đổi 4 + 2x thành 2 + 2x + 2 ta có: C 1 + x H 4 + 2x  C n H 2n + 2 (n ≥ 1). 2. Đồng phân - Ba chất đầu dãy đồng đẳng CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 không có đồng phân. Từ C 4 H 10 trở đi có đồng phân về mạch carbon. - Tính nhanh số đồng phân: 2 n – 4 +1 (3 < n < 8) Ví dụ: C 4 H 10 có 2 đồng phân 4 + 0: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3 + 1: CH3CH CH3 CH3 Tương tự viết được các đồng phân cho C 5 H 12 (3 đồng phân); C 6 H 14 (5 đồng phân); C 7 H 16 (9 đồng phân). 3. Danh pháp a) Tên gọi thay thế của các alkane không phân nhánh = Tên tiền tố (chỉ số C) + ane Số C Công thức alkane Tiền tố (phần nền) Tên alkane Cách nhớ 1 CH 4 meth- methane mẹ 2 CH 3 – CH 3 eth- ethane em 3 CH 3 – CH 2 – CH 3 prop- propane phải 4 CH 3 – [CH 2 ] 2 – CH 3 but- butane bón 5 CH 3 – [CH 2 ] 3 – CH 3 pent- pentane phân 6 CH 3 – [CH 2 ] 4 – CH 3 hex- hexane hóa 7 CH 3 – [CH 2 ] 5 – CH 3 hept- heptane học 8 CH 3 – [CH 2 ] 6 – CH 3 oct- octane ở 9 CH 3 – [CH 2 ] 7 – CH 3 non- nonane ngoài 10 CH 3 – [CH 2 ] 8 – CH 3 dec- decane đồng b) Tên gọi thay thế của các alkane phân nhánh - Gốc alkyl là phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane. Alkane (C n H 2n+2 ) 1H Alkyl (C n H 2n+1 -) (tên tiền tố + ane) (tên tiền tố + yl) - Tên gọi thay thế của alkane phân nhánh: Các bước gọi tên Chú ý Bước 1: Xác định mạch chính - Mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất. Bước 2: Đánh số nguyên tử carbon mạch chính. - Từ phía gần nhánh nhất để tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất.
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC THCS NĂM HỌC 2024-2025  HOÏC ÑEÅ THAY ÑOÅI BAÛN THAÂN, ÑÖØNG XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG BIEÁT, CHÆ XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG HOÏC! Trang 2 Giáo viên soạn: Lương Nguyên Phước (Facebook: Thầy Giáo Trường Làng) ĐT (Zalo): 0935.23.43.53 Bước 3: Xác định tên gọi các nhánh và vị trí nhánh. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm: di- (2), tri- (3), tetra- (4), … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; - Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên nhánh theo bảng chữ cái. Bước 4: Gọi tên theo công thức: Vị trí nhánh – tên nhánh + tên alkane mạch chính (Chữ với số cách nhau bởi dấu “–”; số với số cách nhau bởi dấu “,”; chữ với chữ viết liền) Ví dụ: CH3CH CH3 CH2CH2CH3 12345 2-methylpentane CH3CH CH3 CH2CH2CH2 C2H5 CH3 123456 3-ethyl-2-methylhexane CH3CH CH3 CH CH3 CH3 1234 2,3-dimethylbutane CH3C CH3 CH2CH CH3 CH3 CH3 12345 2,2,4-trimethylpentane c) Tên riêng - Một số alkane có tên riêng: C số 2 có 1 nhóm methyl (-CH 3 ) thêm “iso”, C số 2 có 2 nhóm methyl thêm “neo”. Ví dụ: CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 2-methylbutanee (isopentane) 2,2-dimethylpropane (neopentane) II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C, C – H là các liên kết σ bền vững và kém phân cực  Phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng trơ về mặt hóa học. - Trong alkane, mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogen hoặc carbon khác, góc liên kết (C-C-C ; C-C-H ; H-C-H) đều gần bằng 109,5 o . Mô hình phân tử methane Mô hình phân tử ethane III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường: Alkane C 1 – C 4 và neopentane: chất khí (khí gas); C 5 – C 17 trừ neopentane: chất lỏng (xăng, dầu); C 18 trở lên: chất rắn (nến, sáp). - Các alkane nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực do alkane kém phân cực.
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC THCS NĂM HỌC 2024-2025  HOÏC ÑEÅ THAY ÑOÅI BAÛN THAÂN, ÑÖØNG XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG BIEÁT, CHÆ XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG HOÏC! Trang 3 Giáo viên soạn: Lương Nguyên Phước (Facebook: Thầy Giáo Trường Làng) ĐT (Zalo): 0935.23.43.53 - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối, alkane mạch không phân nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn so với mạch phân nhánh. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Ở điều kiện thích hợp, alkane tham gia phản ứng thế, phản ứng cracking, phản ứng reforming và phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng thế halogen (Cl 2 , Br 2 / ánh sáng hoặc t o ) TQ: C n H 2n+2 + aX 2 as 1:a C n H 2n+2-a X a + aHX (X: Cl, Br) - Phản ứng trên gọi là phản ứng halogen hóa alkane, sản phẩm tạo thành gọi là dẫn xuất halogen. - Từ C 3 H 8 trở lên, phản ứng tạo ra nhiều sản phẩm thế và tuân theo qui tắc “Ưu tiên thế vào H của C có bậc cao hơn”. - Bậc của carbon càng cao, năng lượng liên kết C-H càng nhỏ (càng dễ bị đứt ra). Cụ thể: I CH E419kJ/mol   ; IICHE394kJ/mol   ; IIICHE373kJ/mol   Ví dụ: CH 4 + Cl 2 as 1:1 CH 3 Cl + HCl H103kJ/mol CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 322 propylclorua(spp) as 1:1 33 isopropylclorua(spc) CHCHCHCl CHCHClCH         + HCl Nhận xét:  Sản phẩm chính là sản phẩm thế H của nguyên tử carbon có bậc cao hơn.  Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng n i nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng r i của những nguyên tử H đó: ii ii 100rn % rn  . Thực nghiệm cho thấy r i ở 100 o C: I CH II CH III CH Clo hóa 1 4,3 7 Brom hóa 1 82 1600 Phản ứng thế H của Alkane bởi halogen ở trên xảy ra theo cơ chế gốc gồm ba bước. Ví dụ phản ứng của CH 4 với Cl 2 (có ánh sáng) như sau:  Giai đoạn 1: Khơi mào phản ứng: Cl 2 as2Cl  Giai đoạn 2: Phát triển mạch: CH 3 -H + Cl 3CH  + HCl (1) H4kJ/mol 3CH  + Cl-Cl  CH 3 -Cl + Cl (2) H97kJ/mol (1) và (2) lặp đi lặp lại khoảng 10000 lần.  Giai đoạn 3: Giai đoạn tắt mạch Cl + Cl Cl 2 H243kJ/mol 3CH  + Cl CH 3 Cl H351kJ/mol 3CH  + 3CH   CH 3 -CH 3 H370kJ/mol 2. Phản ứng tách - Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C – C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon mạch ngắn hơn. TQ: C n H 2n+2 oxt,t C m H 2m+2 + C t H 2t (n = m + t)
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC THCS NĂM HỌC 2024-2025  HOÏC ÑEÅ THAY ÑOÅI BAÛN THAÂN, ÑÖØNG XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG BIEÁT, CHÆ XAÁU HOÅ KHI KHOÂNG HOÏC! Trang 4 Giáo viên soạn: Lương Nguyên Phước (Facebook: Thầy Giáo Trường Làng) ĐT (Zalo): 0935.23.43.53 - Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghệ lọc dầu, giúp tạo thêm các hydrocarbon lỏng (xăng, dầu) từ alkane rắn. Ví dụ: 2CH 4 0 1500C laøm laïnh nhanh HC  CH + 3H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 436 cracking 2624 248 CHCH CHCH HCH       3. Phản ứng refoming - Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng. - Phản ứng reforming không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng. - Phản ứng reforming được dùng trong công nghiệp lọc dầu để tăng chỉ số octane của xăng. 4. Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) TQ: C n H 2n+2 + 3n1 2  O 2 o t  nCO 2 + (n +1)H 2 O - Khi đốt cháy Alkane ta luôn có: 22HOCOnn và ngược lại. 22ankanHOCOnnn. - Phản ứng đốt cháy alkane tỏa lượng nhiệt lớn để đun nấu, sưởi ấm, cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp. b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Phản ứng đốt cháy thiếu oxygen: tạo C hoặc CO. Ví dụ: 2C 5 H 12 + 11O 2 (thiếu) ot 10CO + 12H 2 O - Phản ứng oxi hóa cắt mạch tạo carboxylic acid TQ: 2RCH 2 – CH 2 R’ + 5O 2 oxt,t 2RCOOH + 2R’COOH + H 2 O - Alkane không làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 . V. ỨNG DỤNG - Khí thiên nhiên (chủ yếu CH 4 ) và khí dầu mỏ là nhiên liệu được sử dụng rộng rãi trên thế giới. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất (phân bón urea, hydrogen và ammonia.) và đời sống. - LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propane C 3 H 8 và butane C 4 H 10 . - Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel).... - Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene. - Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,...