Title Bài 21. Phenol - GV.docx ✅

I. KHÁI NIỆM - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene. - Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C 6 H 5 OH cũng có tên gọi riêng là phenol. - Tên thông thường của một số phenol. Ví dụ 1. Xác định chất thuộc loại phenol trong các chất dưới đây: (1) (2) (3) (4) (5) Đáp án: 1, 2, 3, 4. Ví dụ 2. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C 7 H 8 O. Đáp án: STT Công thức cấu tạo Tên gọi 1 o-cresol/ 2 – methylphenol 2 m-cresol/ 3 – methylphenol
3 p-cresol/ 4 – methylphenol 4 benzyl alcohol/ phenylmethanol 5 Anisole/ methoxybenzene/ phenyl methyl ether II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL - Do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với clcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu. - Ngoài ra, do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 o C, sôi ở 181,1 o C. - Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. - Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng. Ví dụ 1. Cho các phát biểu sau về phenol: (a) Ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, nóng chảy ở 43 o C và sôi ở 181,8 o C.
(b) Có nhiệt độ sôi cao hơn etanol. (c) Ít tan trong nước ngay cả khi đun nóng. (d) Tan tốt trong dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. (e) Gây bỏng khi tiếp xúc với da. Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Ví dụ 2. Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Vì sao? Đáp án: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là phenol. Do có nhóm –OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử, benzene và chlorobenzene không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử. Ví dụ 3. Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O – H? Đáp án: - Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para. - Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol): - Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau: - Phenol là acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. - Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate… 2C 6 H 5 OH + 2Na  2C 6 H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 OH + NaOH  C 6 H 5 ONa + H 2 O C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 ⇌ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 2. Phản ứng thế ở vòng thơm: - Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Ưu tiên thế vào vị trí 2,4,6 (ortho và para). a) Phản ứng bromine hóa: - Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6- tribromophenol ở dạng kết tủa trắng.
- Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene. b) Phản ứng nitro hóa: - Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol (picric acid). Ví dụ 1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene). Đáp án: Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para. Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene. Ví dụ 2. Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na 2 CO 3 . Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na 2 CO 3  được tiến hành như sau: - Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục). - Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều. - Cho khoảng 1 mL dung dịch Na 2 CO 3  2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều. Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt. Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra. Đáp án: Hiện tượng: Ở cả hai ống nghiệm dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt. Giải thích: - Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường do đó ban đầu dung dịch có màu trắng đục; - Phenol phản ứng với các dung dịch NaOH, Na 2 CO 3  tạo thành các muối tan nên sau phản ứng thu được dung dịch trong suốt. Phương trình hoá học: C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3  ⇌ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 . Ví dụ 3. Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.