Content text PHẦN CARBOXYLIC ACID - THPT Giao Thủy B.docx
HOOC-COOH ethanedioic acid oxalic acid II. Đặc điểm cấu tạo III. Tính chất vật lí ⦁ Ở điều kiện thường, các carboxylic acid đều ở thể lỏng hoặc rắn. ⦁ Mỗi carboxylic acid có vị chua riêng biệt: Acetic acid vị chua giấm (chứa 2% - 5% acetic acid), citric acid vị chua chanh, oxalic acid vị chua me, acid tactric vị chua nho, lactic acid trong sữa chua,... Formic acid có trong con kiến lửa. ⦁ Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở tăng dần theo chiều tăng của số C (phân tử khối). ⦁ So với các hợp chất có phân tử khối tương đương nhau, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều như sau: hydrocarbon < hợp chất carbonyl < alcohol < carboxylic acid. ⦁ Ví dụ: C 2 H 6 < CH 3 CHO < C 2 H 5 OH < HCOOH < CH 3 COOH ⦁ Giải thích: Do liên kết O–H trong nhóm (–COOH) phân cực hơn liên kết O–H của alcohol dẫn đến liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid bền vững hơn so với liên kết hydrogen hình giữa các phân tử alcohol. OO R HOO R HOO R HO O R H O O R H Dạng polymer Dạng dimer vòng Liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid OO R HHO H HO H Liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid và nước IV. Tính chất hoá học 1.Tính acid: K a = Acid HCOOH CH 3 COO H C 2 H 5 COOH CH 3 [CH 2 ] 2 COO H C 6 H 5 COOH K a (ở 25 0 C) : Cánh Diều 17,72.10 -5 1,75.10 -5 1,35.10 -5 6,25.10 -5 K a (ở 25 0 C) : Chân Trời sáng tạo 1,6.10 -4 1,3.10 -5 1,34.10 -5 1,55.10 -5 6,6.10 -5 K a (ở 25 0 C) : Kết nối tri thức 1,8.10 -4 1,8.10 -5 1,3.10 -5 1,5.10 -5 ⦁ Trong nhóm –COOH, mật độ electron tại nhóm –OH chuyển dịch về nhóm C=O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm trở nên linh động hơn và một phần điện tích dương (δ + ). Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C=O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần diện tích dương (δ + ). ⦁ Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hóa.
a. Phản ứng với chất chỉ thị: Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ. b. Phản ứng với kim loại (trước H) c. Tác dụng với oxide base và base HOOC - COOH + 2NaOHNaOOC - COONa + 2H 2 O d. Phản ứng với muối của acid yếu hơn 2.Phản ứng ester hóa Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng thuận nghịch, dùng sulfuric acid đặc làm chất xúc tác. Ví dụ: acetic acid methanol methyl acetate acetic acid ethyl alcohol ethyl acetate THÍ NGHIỆM ĐIỀU CHẾ ETHYL ACETATE 1. Tiến hành Bước 1: Cho 1 ml C 2 H 5 OH, 1 ml CH 3 COOH và vài giọt dung dịch H 2 SO 4 đặc vào ống nghiệm. Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun nóng nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn (hoặc đun cách thủy) khoảng 5 - 6 phút ở 65 0 C - 70 0 C Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm. 2. Hiện tượng – Giải thích - Hiện tượng: Có lớp ester mùi thơm tạo thành nổi lên trên dung dịch NaCl. - Giải thích: Do acid phản ứng với ancol tạo thành este có mùi thơm, ester nhẹ không tan trong dung dịch NaCl bão hòa nên nổi lên trên. PTHH: