Title BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ ALCOHOL VÀ CARBOXYLIC ACID - FILE GV.docx ✅

BÀI TẬP NÂNG CAO VỀ ALCOHOL VÀ CARBOXYLIC ACID A. MỘT SỐ PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CẦN NHỚ o 24loaõng o 24ñaëc 24ñaëc menröôïu 6126252 mengiaám 25232 3253252 25 18 HSO,t 24232 HSO,t HSO (2) CHO ( 2CHOH2CO (3) 1)  CH  HO  CHC O CHOHOCHOOHHO (4) CHCOHCHOHCHCOOCHHO (5) O CH H O H H        o t 0 o 0 332 CaO,t 3423 C 0 aO,t 3ñ 2 aëc,dö24 22 C 23 CHCHHO HO (6)  CHCOOH  NaOH   CHCOONa  HO    (7)  CHCOONa  NaOH CH  NaCO (8)  CHCOOH  2NaOH CH  NaCO         B. BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1. 1. Hoàn thành các phản ứng sau dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn, biết các chất phản ứng theo đúng tỉ lệ mol trong sơ đồ sau: (1) C 6 H 14 O 4 + 2NaOH 0t (A) + (B) + (C) (2) (A) + NaOH 0CaO tcao CH 4 + Na 2 CO 3 (3) (B) + HCl → (D) + NaCl (4) (D) + 2Na → (E) + H 2 (7) (C) o24HSOñaëc,170C  (I) + H 2 O (8) 2(C) o24HSOñaëc,140C  (K) + H 2 O 2. Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức C 2 H y O z ( z0) Hướng dẫn 1) Từ (2)  A là CH 3 COONa; Từ (5,6,7,8)  C là C 2 H 5 OH C 6 H 10 O 4 + 2NaOH 0t CH 3 COONa + B + C 2 H 5 OH → B là C 2 H 3 O 3 Na B + HCl  D + NaCl → D là C 2 H 6 O 3 D + 2Na tạo 1 phân tử H 2  D chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH  D là HO-CH 2 -COOH  B là HO-CH 2 -COONa  C 6 H 14 O 4 là CH 3 COO-CH 2 -COO-C 2 H 5 . (1) CH 3 COO-CH 2 -COO-C 2 H 5 + 2NaOH 0 t CH 3 COONa + HO-CH 2 -COONa + C 2 H 5 OH (2) CH 3 COONa + NaOH 0 t CaO CH 4 + Na 2 CO 3 (3) HO-CH 2 -COONa + HCl → HO-CH 2 -COOH + NaCl (4) HO-CH 2 -COOH + 2Na → NaO-CH 2 -COONa + H 2 (5) C 2 H 5 OH o24HSOñaëc,170C  CH 2 =CH 2 + H 2 O (6) 2C 2 H 5 OH o24HSOñaëc,140C  C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O 2) C 2 H y O z (z ≠ 0) - Vì y ≤ 2.2 + 2 = 6 và y chẵn → y = 6; 4 hoặc 2.
- Với y = 6: + C 2 H 6 O: CH 3 -CH 2 -OH; CH 3 -O-CH 3 + C 2 H 6 O 2 HO-CH 2 -CH 2 -OH; HO-CH 2 -O-CH 3 + C 2 H 6 O 3 : HO-CH 2 -O-CH 2 -OH - Với y = 4: + C 2 H 4 O: CH 3 CHO + C 2 H 4 O 2 : CH 3 COOH; HCOOCH 3 ; HO-CH 2 -CHO + C 2 H 4 O 3 : HO-CH 2 -COOH; HCOO-CH 2 -OH - Với y = 2: + C 2 H 2 O 2 : OHC-CHO + C 2 H 2 O 3 : OHC-COOH + C 2 H 2 O 4 : HOOC-COOH Bài 2. Xăng sinh học (xăng pha ethanol), (ethanol hay còn gọi alcohol etylic) được coi là giải pháp thay thế cho xăng truyền thống. Xăng pha ethanol là xăng được pha một lượng ethanol theo tỷ lệ đã nghiên cứu như: xăng E85 (pha 85% ethanol), E10 (pha10% ethanol), E5 (pha 5% ethanol),... - Tại sao gọi xăng ethanol là xăng sinh học ? Viết các phương trình hóa học để chứng minh. - Tại sao xăng sinh học được coi là giải pháp thay thế xăng truyền thống ? Biết khi đốt cháy 1 kg xăng truyền thống thì cần 3,22 kg O 2 . Hướng dẫn - Xăng pha ethanol được gọi là xăng sinh học vì lượng ethanol trong xăng có nguồn gốc từ thực vật (nhờ phản ứng lên men để sản xuất số lượng lớn). Loại thực vật thường được trồng để sản xuất ethanol là: ngô, lúa mì, đậu tương, củ cải đường,… + Phương trình hóa học: (C 6 H 10 O 5 ) n  + nH 2 O 0t, axit nC 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6  0xt,t 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 - Xét phản ứng cháy của 1 kg ethanol: C 2 H 5 OH + 3O 2   0t 2CO 2  + 3H 2 O 2522CHOHOO 133.32 nnm2,087(kg) 464646 2Om (khi đốt ethanol) < 2Om = 3,22 kg (khi đốt xăng truyền thống). Như vậy khi đôt cháy 1kg xăng thì tiêu tốn nhiều oxi hơn khi đốt cháy 1kg ethanol. Đốt cháy ethanol tiêu tốn ít oxi hơn đồng nghĩa với lượng khí thải thoát ra ngoài ít hơn, hạn chế việc ô nhiễm môi trường. Hơn nữa, nguồn ethanol dễ dàng sản xuất quy mô lớn không bị hạn chế về trữ lượng như xăng dầu truyền thống. Do vậy, dùng xăng sinh học là một giải pháp cần được nhân rộng trong đời sống và sản xuất. Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn 3,18 gam hỗn hợp A gồm 2 alcohol đơn chức X, Y (M X < M Y ) đồng đẳng (mạch hở không phân nhánh, phân tử chứa một liên kết đôi) thu được 7,48 gam CO 2 . Biết số mol của alcohol X chiếm khoảng 65% đến 81% tổng số mol hỗn hợp A. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của mỗi alcohol X, Y. Hướng dẫn Đặt công thức trung bình của 2 alcohol là n2nCHO
n2nCHO + 3n1 2  O 2 0 t n CO 2 + n H 2 O Theo phương trình hóa học  14n163,18 n3,4 44n7,48   Vì alcohol không no có ít nhất 3C nên  3 ≤ C X < 3,4 < C Y . (Giải thích: OH không gắn vào C nối đôi nên alcohol không no có ít nhất 3C)  Chỉ có C X = 3 thỏa mãn. Vậy công thức phân tử của X: C 3 H 6 O Giả sử có 1 mol hỗn hợp. Gọi a là số mol C 3 H 6 O 3a + (1 – a).C Y = 3,4  Y Y 3,4C a 3C    Vì 0,65 < a < 0,81 nên  Y Y Y 3,4C 0,650,814,14C5,11 3C     Chỉ có C Y = 5 là thỏa mãn. Công thức phân tử của Y: C 5 H 10 O Công thức cấu tạo của X: CH 2 =CH – CH 2 OH Công thức cấu tạo của Y: CH 2 =CH–CH(OH) – CH 2 –CH 3 CH 2 =CH–CH 2 –CH(OH)– CH 3 CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 – CH 2 OH CH 2 (OH)– CH =CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH(OH) – CH 3 CH 3 – CH=CH – CH 2 – CH 2 OH Bài 4. Chia m gam hỗn hợp X gồm CH 3 OH và C 3 H 5 (OH) 3 thành hai phần bằng nhau, sau đó: - Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được V lít khí (đkc). - Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn, sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong thu được 40 gam kết tủa và dung dịch Y. Cho dung dịch NaOH vào Y lại thấy xuất hiện kết tủa, để kết tủa lớn nhất thì cần tối thiểu 200 ml dung dịch NaOH 1M. Tính giá trị của V Hướng dẫn Phần 1: Tác dụng với Na 332 3533532 2CHOH2Na2CHONaH(1) 2CH(OH)6Na2CH(ONa)3H(2)   Phần 2: Đốt cháy   o o t 3222 t 353222 2CHOH3O2CO4HO3 2CH(OH)7O6CO8HO4   Toàn bộ CO 2 cho hấp thụ vào Ca(OH) 2 thu được kết tủa và dung dịch Y. Cho NaOH vào Y, thu được kết tủa nữa, chứng tỏ CO 2 tác dụng với Ca(OH) 2 tạo 2 muối CaCO 3 và Ca(HCO 3 ) 2    2232 2232 32332 COCa(OH)CaCOHO5 2COCa(OH)Ca(HCO)6 Ca(HCO)NaOHCaCONaHCOHO7    32 2 2 CaCOCO(5) NaOHMCO(6) CO(3,4) 40 n0,4moln0,4mol 100 nC.V0,2.10,2moln0,4mol n0,8mol    Gọi a, b lần lượt là số mol của CH 3 OH và C 3 H 5 (OH) 3 trong mỗi phần
Từ (3,4) → a + 3b = 0,8 (8) Từ (1,2) ,  2H 131 nab.(a3b)9 222 Từ (8), (9)  22HH 1 n.0,80,4mol V0,4.24,799,916lÝt 2 Bài 5. Hỗn hợp X gồm ethylic alcohol và alcohol A có công thức dạng C n H m (OH) 3 (với n, m>0). Chia hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau: - Phần 1: Đem đốt cháy hoàn toàn thu được 19,832 lít khí CO 2 (đkc) và 19,8 gam H 2 O. - Phần 2: Cho tác dụng hết với Na thu được 8,6765 lít khí H 2 (đkc). 1. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên alcohol A? 2. Tính thể tích không khí tối thiểu cần dùng để đốt cháy hết 1 10 hỗn hợp X? Biết rằng oxi chiếm 20% thể tích không khí và các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Hướng dẫn 1. - Theo bài ra ta có:  2Hn0,35mol ;  2COn0,8mol ;  2HOn1,1mol Gọi x, y lần lượt là số mol của C 2 H 5 OH và C n H m (OH) 3 trong mỗi phần Phần 1: C 2 H 5 OH + 3O 2 0t 2CO 2 + 3H 2 O x 2x 3x mol 2C n H m (OH) 3 + 43 2 nm O 2 0 t  2nCO 2 + (m+3) H 2 O y ny (3) 2 my mol Phần 2: 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 x 0,5x mol 2C n H m (OH) 3 + 6Na → 2C n H m (ONa) 3 + 3H 2 y 1,5y mol Điều kiện x, y, n, m>0 Ta có hệ phương trình: 0,51,50,35 20,8 (3) 31,1 2        xy xny my x  0,73 2(0,73)0,8 (3) 3(0,73)1,1 2        xy yny my y  0,73(1) 1,460,8(2) 4,21832,2(3)      xy yny ymyy  30,7 0,6 6 (15)2         y y n ym  0,7 3 0,60,7 63 (15)2            y n ym  0,7 3 3,43 (15)2         y n ym Vì có 3 nhóm –OH nên n  3