Title Bài 10. Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ - GV.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 1 I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 1. Khái niệm : Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như carbon monooxide, carbon dioxide , muối carbonate, cyanide, carbide….). Ví dụ : Một số hợp chất hữu cơ trong tự nhiên Hóa học Hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ: Đặc điểm cấu tạo: - Thành phần phân tử nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có hydrogen, oxygen, nitrogen, halogen, sulfur, phosphorus… - Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Các nguyên tử carbon không những có khả năng liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch carbon. Tính chất vật lý: - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi). Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 2 Tính chất hóa học: - Hợp chất hữu cơ dễ cháy, kém bền với nhiệt nên dễ bị nhiệt phân huỷ. - Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm. Lịch sử phát triển của hoá học hữu cơ Từ thời xa xưa, người ta đã biết đến và sử dụng một số chất hữu cơ trong đời sổng như giấm ăn, rượu uống, một số chất màu hữu cơ,... Đến cuối thế kỉ XVIII, đẩu thế kỉ XIX, các nhà hoá học đã chiết tách được từ động vật, thực vật nhiều hợp chất hữu cơ như: oxalic acid (có trong sắn, rau chân vịt, mãng,...), citric acid (có trong các cây họ cam quýt: cam, chanh, bưởi,...), lactic acid (có trong sữa chua, bánh bao, bánh mì, nước giải khát lên men,...). Năm 1806, lẩn đẩu tiên Berzelius (Bơ-giê-li-ớt) đã dùng danh từ hóa học hữu cơ để chỉ ngành hoá học nghiên cứu vế các hợp chất có nguổn gốc động vật, thực vật. Thời điểm này có thể xem như điểm mốc đánh dấu sự ra đời của hoá học hữu cơ. Đầu thế kỉ XX, trên thế giới đã phát triển mạnh các ngành công nghiệp sản xuất dược phẩm, sơn, nhựa, polymer, tơ sợi, cao su,... Thế kỉ XXI, hoá học xanh sẽ là một hướng đổi mới quan trọng để giúp ngành công nghiệp hoá chất phát triển. Trên thực tế, việc áp dụng những nguyên lí thân thiện với môi trường của hoá học xanh đã và đang góp phẩn giúp ngành hoá chất đi theo hướng phát triển bển vững, mang lại những lợi ích tích cực cho nhân loạ i cả vé kinh tế, môi trường và xã hội. Ví dụ 1. a) Hợp chất hữu cơ là gì? b) Đối tượng nghiên cứu của hoá học hữu cơ là gì? Đáp án: a) Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như carbon monooxide, carbon dioxide , muối carbonate, cyanide, carbide….). b) Đối tượng nghiên cứu của hoá học hữu cơ là các hợp chất hữu cơ. Ví dụ 2. Trong các chất sau đây: (1) C 6 H 12 O 6 , (2) C 12 H 22 O 11 , (3) Al(OH) 3 ; (4) CuSO 4 ; (5) C 2 H 2 , (6) CO 2 , (7) CaCO 3 , (8) CH 2 =CHCl; (9) KCN; (10) HCOONa, (11) CH 3 –CH 2 -OH, (12) (NH 2 ) 2 CO, chất nào là chất hữu cơ? Đáp án: (1), (2), (5), (8), (10), (11), (12). Ví dụ 3. So sánh thành phần nguyên tố, liên kết hoá học trong phân tử của hợp chất hữu cơ và của hợp chất vô cơ. Đáp án: Ví dụ 4. Cho các thông tin ở bảng 8.1 và 8.2 dưới đây:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 3 a) So sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ với các chất vô cơ trong Bảng 8.1. Giải thích. b) Quan sát Bảng 8.2, nhận xét về tính tan của các hợp chất hữu cơ trong dung môi nước và một số dung môi hữu cơ. Đáp án: a) Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ thấp hơn nhiều so với các hợp chất vô cơ. b) Các hợp chất hữu cơ không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Ví dụ 5. Nhận xét dưới đây về đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ không đúng? A. Liên kết hóa học chủ yếu trong các phân tử hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. B. Các hợp chất hữu cơ thường khó bay hơi, bền với nhiệt và khó cháy. C. Các hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc ít tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. D. Các phản ứng hóa học của hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau tạo ra một hỗn hợp các sản phẩm. II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ - Có hai loại hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon: Hydrocarbon Dẫn xuất của hydrocarbon. Là những hợp chất tạo thành từ 2 nguyên tố carbon và hydrogen. Khi một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác ( thường chứa oxygen, nitrogen, sulfur, halogen…) thu được dẫn xuất hydrocarbon. Alkan e Alkene Alkyne Arene Dẫn xuất halogen Alcohol Carboxylic acid …. CH 4 CH2=CH 2 CH  CH C 2 H 5 -Br CH 3 -Cl CH 3 OH, CH 3 COOH …. Ví dụ 1. Hãy phân loại các hợp chất hữu cơ cho dưới đây thành hai nhóm: hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 4 C 7 H 6 O 2 (5), CCl 4 (6), C 8 H 18 (7), C 6 H 5 N (8), C 4 H 4 S (9). Đáp án: Hydrocarbon: 1, 2, 6. Dẫn xuất hydrocarbon: 3, 4, 5, 6, 8, 9. III. NHÓM CHỨC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ: 1. Khái niệm: - Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Ví dụ : Xét phản ứng của Dimethyl ether (CH 3 -O-CH 3 ) và Ethanol (C 2 H 5 OH) CH 3 -O-CH 3 + Na không phản ứng 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa + H 2 Nhận xét: Dimethyl ether (CH 3 -O-CH 3 ) và Ethanol (C 2 H 5 OH) đều có cùng công thức phân tử là C 2 H 6 O nhưng tính chất hoá học lại khác nhau do có các nhóm chức khác nhau. 2. Một số loại nhóm chức cơ bản: Loại hợp chất Nhóm chức Ví dụ Dẫn xuất halogen -X (F, Cl, Br, I ) CH 3 Cl, C 2 H 5 -Br Alcohol -OH CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 4 H 9 OH Ether -O- CH 3- O-CH 3 , CH 3 -O-C 2 H 5 Aldehyde -CHO HCHO, CH 3 -CHO, C 3 H 7 -CHO Carboxylic acid -COOH HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH Ester -COO- CH 3 COOCH 3 , HCOOC 2 H 5 Amine -NH 2 CH 3 -NH 2 , C 2 H 5 -NH 2 , C 6 H 5 -NH 2 Ketone C O CH 3 -CO-CH 3 , CH 3 -CO-C 2 H 5 3. Phổ hồng ngoại và nhóm chức: - Phương pháp phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, viết tắt là IR) là phương pháp vật lý rất quan trọng và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ. - Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó. - Trên phổ hồng ngoại có các tín hiệu (peak) của cực đại hấp thụ (hoặc cực tiểu truyền qua) ứng với những dao động đặc trưng của các nhóm nguyên tử. Phổ hồng ngoại thường được sử dụng để xác định sự có mặt của các nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ từ đó có thể dự đoán được cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. - Trên phổ hồng ngoại, trục nằm ngang biểu diễn số sóng (cm -1 ) của các bức xa trong vùng hồng ngoại, trục thẳng đứng biểu diễn cường độ truyền qua hoặc độ hấp thụ (theo %).