Title HSG11-CĐ5-HYDROCARBON.pdf ✅

1 CHUYÊN ĐỀ 5: HYDROCARBON A. ALKANE Phần I: HỆ THỐNG LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1.Khái niệm - Alkane là hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết ϭ) C – H và C – C trong phân tử. - Công thức chung của alkane: CnH2n+2 (n ≥ 1). 2. Đồng phân: - Ba chất đầu dãy đồng đẳng CH4, C2H6, C3H8 không có đồng phân. Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch carbon. - Tính nhanh số đồng phân: 2 n – 4 +1 (3 < n < 8) Ví dụ: C4H10 có 2 đồng phân; C5H12 có 3 đồng phân; C6H14 có 5 đồng phân ; C7H16 có 9 đồng phân. 3. Danh pháp a) Alkane không phân nhánh (chỉ gọi theo danh pháp thay thế UIPAC) Tên alkane = Tiền tố (Chỉ số lƣợng nguyên tử C) + ane Số C Công thức phân tử Công thức cấu tạo alkane Tiền tố Tên alkane Cách nhớ 1 CH4 CH4 meth - methane Mẹ 2 C2H6 H3C-CH3 eth - ethane Em 3 C3H8 H3C-CH2-CH3 prop - propane Phải 4 C4H10 H3C-CH2-CH2-CH3 but - butane Bón 5 C5H12 H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 pent - pentane Phân 6 C6H14 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hex - hexane Hóa 7 C7H16 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hept - heptane Học 8 C8H18 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 oct - octane Ở 9 C9H20 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 non - nonane Ngoài 10 C10H22 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 dec - decane Đồng b) Alkane mạch nhánh - Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử H từ phân tử alkane (CnH2n+1-) alkane -1H Gốc alkyl CnH2n+2 CnH2n+1- Tên gốc alkyl = Tiền tố + yl Alkane số gốc alkyl Công thức gốc alkyl Tên thƣờng gốc alkyl Tên thay thế gốc alkyl
2 CH4 1 CH3- methyl methyl C2H6 1 H3C-CH2- hoặc C2H5- ethyl ethyl C3H8 2 CH3-CH2-CH2- propyl prop-1-yl hoặc CH3CH(CH3)- isopropyl prop-2-yl C4H10 4 CH3-CH2-CH2-CH2- butyl but-1-yl CH3 CH CH2 CH3 hoặc CH3-CH(CH3)-CH2- Isobutyl 2-methylprop-1-yl hoặc CH3-CH2-CH(CH3)- s-butyl hoặc sec-butyl but-2-yl hoặc (CH3)3C- t-butyl hoặc tert-butyl 2-methylprop-2-yl C5H12 Có 8 nhưng cần nhớ 3 gốc CH3CH2CH2CH2CH2- Amyl pent-1-yl Hoặc CH3-CH(CH3)-CH2- CH2- isoamyl 2-methylbut-1-yl Hoặc CH3-C(CH3)2-CH2- Neopentyl 2,2-dimethylprop-1-yl  Alkane mạch nhánh gồm alkane mạch chính kết hợp với một hay nhiều nhánh  Tên Alkane mạch nhánh = Số chỉ vị trí mạch nhánh – Tên nhánh + Tên alkane mạch chính Chú ý :  Mạch chính là mạch chứa nhiều C và nhiều nhánh nhất.  Đánh số sao cho nhánh có vị trí nhỏ nhất (nhiều nhánh thì tổng vị trí nhánh nhỏ nhất).  Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo chữ cái a,b,c,...  Nếu có 2,3,4,... nhánh giống nhau thì dùng chữ di (2), tri(3) , tetra (4)...  Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 1 nhánh CH3 => gọi iso và tính toàn bộ C trong phân tử. CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 C CH3 CH3 CH2
3  Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 2 nhánh CH3 => gọi neo và tính toàn bộ C trong phân tử. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường các alkane từ : + C1  C4 và neopentane ở trạng thái khí (khí thiên nhiên: methane, khí trong bình gas: propane, butane) + C5 (trừ neopentane)  C17 : là chất lỏng, không màu (xăng, dầu....) + Từ C18 trở đi ở trạng thái rắn, màu (nến sáp, nhựa đường,...) - Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của alkane tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối( các Alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân Alkane mạch không phân nhánh). => Methane (CH4) có t0 s thấp nhất. - Alkane không tan hoặc ít tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ. III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Tất cả các carbon trong phân tử alkane đều có trạng thái lai hóa sp3 . Vì vậy các mạch carbon của alkane có hình gấp khúc (ziczac) - Phân tử Alkane chỉ chứa liên kết C – H và C – C là liên kết ϭ bền vững và kém phân cực. => Phân tử Alkane hầu như không phân cực và tương đối trơ về mặt hóa học ở nhiệt độ thường. - Mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogen hoặc carbon khác, góc liên kết (C-C- C ; C-C-H ; H-C-H) đều gần bằng 109,50 . Mô hình phân tử methane Mô hình phân tử ethane IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Alkane chỉ gồm các liên kết đơn C – C, C – H bền vững nên trơ về mặt hóa học, alkane không tác dụng với acid, dung dịch base và chất oxi hóa. - Phản ứng đặc trưng của alkane gồm phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hóa (thế với halogen)  dẫn xuất halogen C H + X X ánhsáng t 0 C X + H X X = Cl, Br
4 Phản ứng tổng quát CnH2n+2 + aCl2 askt CnH2n+2-aCla + aHCl - Methane + Cl2 (phản ứng nối tiếp theo sách giáo khoa) CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl chloromethane CH3Cl + Cl2 askt CH2Cl2 + HCl dichloromethane CH2Cl2 + Cl2 askt CHCl3 + HCl trichloromethane (chloroform) CHCl3 + 4Cl2 askt CCl4 + HCl tetrachloromethane (carbon tetrachloride) - Các alkane từ propane trở lên + Cl2  hỗn hợp dẫn xuất monochloro Trong phản ứng thế halogen, nguyên tử hydrogen ở carbon bậc cao hơn dễ bị thay thế bởi nguyên tử halogen hơn nguyên tử hydrogen ở carbon bậc thấp hơn. a) Phản ứng nitro hóa (thế H bằng nhóm NO2) R – H + HNO3 → R – NO2 + H2O alkane nitroalkane Ví dụ: methane + HNO3 CH4 + HO – NO2 → CH3 – NO2 + H2O 2) Phản ứng tách a) Dehydrogen hóa: tách 1 phân tử H2 (tách liên kết C-H) => tạo alkene CnH2n 0  t ,xt CnH2n +H2 Alkane Alkene Ví dụ: b) Cracking: bẻ gãy mạch carbon (tách liên kết C-C và C-H) => tạo alkane, alkene mạch ngắn hơn. CnH2n+2 0  t ,xt CmH2m+2 + CqH2q (n = m + q; n≥3, q≥2) Alkane Alkane mới Alkene CH3 CH2 CH3 + Cl2 as 1:1 CH3 CHCl CH3 + HCl CH3 CH2 CH2Cl + HCl 57% 43% 2-clopropan 1-clopropan I II I 0 t ,xt CH -CH CH =CH +H 3 3 2 2 2  2-chloropropane 1-chloropropane