Title CĐ5. DẪN XUẤT HALOGEN • ALCOHOL • PHENOL HỢP CHẤT CARBONYL • CARBOXYLIC ACID (Tổng ôn hóa 11).pdf ✅

A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Dẫn xuất halogen: a) Danh pháp, cấu tạo Danh pháp thay thế: Vị trí nhóm thế-Tên nhóm thế (halogeno) + Tên mạch chính CH CH Cl 3 2 − − 3 2 3 | CH CH CH CH Br − − − 2 2 | | CH CH Br Br − chloroethane 2-bromobutane 1,2-dibromoethane bromobenzene Một số dẫn xuất halogen có tên thông thường, ví dụ: CHCl3 CH CH Br 3 2 − − CH CH Cl 2 = − chloroform ethyl bromide vinyl chloride benzyl bromide Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C X− phân cực về phía nguyên tử halogen nên dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học. b) Tính chất hoá học Phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hydrogen halide: t C H Br NaOH C H OH NaBr 2 5 2 5 + ⎯⎯→ + 2 5 t C H Br NaOH CH CH NaBr H O 2 5 2 2 2 ⎯⎯⎯⎯→ C H OH + = + + . Phản ứng tách tuần theo quy tắc tách Zaitsev. 2. Alcohol: a) Danh pháp, cấu tạo CH CH CH OH 3 2 2 −−− 3 3 | CH CH CH OH − − 2 2 | | OH OH CH CH − 2 2 | | | OH OH OH CH CH CH − − propan-1-ol propan-2-ol ethylene glycol glycerol Trong phân tử alcohol, các liên kết O H− và C O− đều phân cực nên alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O H− hoặc liên kết C O− . b) Tính chất vật lí Các phân tử alcohol tạo liên kết hydrogen với nhau nên alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng phân tử khối. Các phân tử alcohol tạo liên kết hydrogen với nước nên alcohol thường dễ tan trong nước. c) Tính chất hóa học Alcohol có phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo ether, tách nước tạo alkene (tuân theo quy tắc Zaitsev). Ví dụ: Butan-2-ol tách nước theo hai hướng (hướng 1 tạo sản phẩm chính): CHỦ ĐỀ 5. DẪN XUẤT HALOGEN • ALCOHOL • PHENOL HỢP CHẤT CARBONYL • CARBOXYLIC ACID (Tổng ôn hóa 11)
Alcohol bậc một bị oxi hoá không hoàn toàn bởi CuO tạo thành aldehyde, alcohol bậc hai bị oxi hoá thành ketone: t CH CH OH CuO CH CHO Cu H O 3 2 3 2  + ⎯⎯→ + + t 3 3 3 3 2 | | | | OH O CH CH CH CuO CH C CH Cu H O  − − + ⎯⎯→ − − + + Phản ứng đốt cháy các alcohol trong không khí kèm toả nhiệt mạnh, được ứng dụng làm nhiên liệu. Trong dung dịch, các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam đậm: 2 4 2 2 2 4 2 ( ) 2 2C H (OH) Cu(OH) C H OH O Cu 2H O ⎯⎯   + →  + 3 5 3 2 3 5 2 2  2 2C H (OH) Cu(OH) C H (OH) O Cu 2H O + + ⎯⎯→ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm - OH liền kề. 3. Phenol: a) Danh pháp, cấu tạo Tên thông thường của một số phenol: phenol o-crezol m-crezol p-crezol Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzene và nhóm OH, phenol thể hiện tính acid yếu và dễ tham gia phản ứng thế H ở nhân thơm. b) Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, dễ nóng chảy, ít tan trong nước. c) Tính chất hoá học Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím: C H OH NaOH C H ONa H O 6 5 6 5 2 + ⎯⎯→ + sodium phenolate Phenol tác dụng với nước Br2 tạo thành 2,4,6-tribromophenol kết tủa màu trắng, tác dụng với dung dịch HNO3 tạo thành 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) kết tủa màu vàng. 4. Hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone): a) Danh pháp, cấu tạo Danh pháp thay thế của một số aldehyde, ketone: HCH O= CH CH O 3 − = CH CH CH O 3 2 − − = 3 3 | | O CH C CH − − methanal ethanal propanal propanone