Title CHƯƠNG 5. ALCOHOL - PHENOL (BẢN HS FORM 2025).docx ✅

-3- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: RX n . Trong đó: R: gốc hydrocarbon. X: F, Cl, Br, I. n: số nguyên tử halogen. Ví dụ: CH 3 Cl; CH 3 Br; CH 2 Cl 2 ; CH 2 =CH–Cl; C 6 H 5 Br,… b) Danh pháp * Danh pháp thay thế Vị trí halogen - halogeno Tên hydrocarbon - Lưu ý: + Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí halogen. + Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl). + Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội. + Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra …) trước “halogeno”. - Ví dụ: + CH 3 Br: bromomethane; + CH 3 CH(Cl)CH 2 CH 3 : 2-chlorobutane; + CH 2 =CHCH 2 F: 3-fluoroprop-1-ene; + CH 2 Cl – CH 2 Cl: 1,2-dichloroethane. * Tên thông thường – Tên gốc chức Tên thông thường CHCl 3 Chloroform CHBr 3 Bromoform CHI 3 Iodoform CCl 4 Carbon tetrachloride Tên gốc chức (Tên gốc hydrocarbon + halide) CH 3 – CH 2 Cl Ethyl chloride CH 2 =CHCl Vinyl chloride C 6 H 5 I Phenyl iodide C 6 H 2 CH 2 Br Benzyl bromide CH 3 CH(Br)CH 3 Isopropyl bromide 1.2. Tính chất vật lí - Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương. - Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,... 1.3. Tính chất hóa học Liên kết C−X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX. a) Phản ứng thế nguyên tử halogen PTHH: R – X + OH – ot R – OH (alcohol) + X – (X: Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no). Ví dụ: CH 3 CH 2 Br + NaOH  (loãng)   ot CH 3 CH 2 OH + NaBr b) Phản ứng tách hydrogen halide
-4- PTHH: CC HX o 25NaOH/CHOH, t  CC (alkene) + HX Ví dụ: CH 3 – CH 2 Br o25NaOH/CHOH, t CH 2 =CH 2 + HBr Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn. Ví dụ: CH 3 CHBrCH 2 CH 3 o25NaOH/CHOH, t CH 2 =CHCH 2 CH 3 (spp) + CH 3 CH=CHCH 3 (spc) 1.4. Ứng dụng - Sản xuất vật liệu polymer; - Sản xuất dược phẩm; dung môi; - Tác nhân làm lạnh; - Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật; chất kich thích sinh trưởng. 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn Câu 1: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon? A. CH 3 CH 2 Cl. B. CH 2 =CHBr. C. ClCH 2 COOH. D. CF 3 CH 2 Cl. Câu 2: (SBT – CTST) Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là A. HIO 4 . B. C 3 H 3 N. C. CH 2 BrCl. D. C 6 H 6 O. Câu 3: Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon? A. Cl–CH 2 –COOH. B. C 6 H 5 –CH 2 –Cl. C. CH 3 –CH 2 –Mg–Br. D. CH 3 –CO–Cl. Câu 4: (SGK – CTST) Cho các chất sau: CH 3 Br, Cl 2 O 7 , F 2 C=CF 2 , CH 2 Cl 2 , HCl, COCl 2  (phosgene). Số chất thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 5: Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 6: (SBT – KNTT) Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là A. C n H 2n–5 Cl. B. C n H 2n–3 Cl. C. C n H 2n–1 Cl. D. C n H 2n+1 Cl. Câu 7: Cho các hợp chất sau: CH 3 Cl, (CH 3 ) 2 CHCl, CH 3 CH 2 CH 2 Cl, CH 3 CH 2 Cl. Công thức chung của các chất trên là A. C n H 2n – 7 Cl. B. C n H 2n – 3 Cl. C. C n H 2n – 1 Cl. D. C n H 2n + 1 Cl. Câu 8: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH 3 CHClCH 3 là A. 1-chloropropane. B. 2-chloropropane. C. 3-chloropropane. D. propyl chloride. Câu 9: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo: ClCH 2 CH(CH 3 )CHClCH 3  là A. 1,3-dichloro-2-methylbutane. B. 2,4- dichloro -3-methylbutane. C. 1,3- dichloropentane. D. 2,4- dichloro-2-methylbutane. Câu 10: (SBT – KNTT) Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: Cl Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane. B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane. C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane. D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.