Content text Bài 20. Alcohol - GV.docx
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1. Khái niệm: - Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (−OH) liên kết với nguyên tử carbon no. - Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là C n H 2n + 1 OH (n ≥ 1). - Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm –OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyalcohol). - Ngoài ra, alcohol có thể được phân loại theo bậc. Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl. Do đó, ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II và alcohol bậc III. 2. Danh pháp:
- Tên theo danh pháp thay thế của monoalcohol: - Tên theo danh pháp thay thế của polyalcohol: Chú ý: - Nếu nhóm –OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm –OH. - Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm –OH hơn. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước. - Nếu có nhiều nhóm –OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon. Ví dụ 1. Những chất nào sau đây là alcohol? (1) CH 3 OH (2) CH 3 OCH 3 (3) (4) (8)
(5) (6) (7) Đáp án: 1, 3, 4, 5, 6, 8. Ví dụ 2. Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là A. C n H 2n + 1 OH (n ≥ 1). B. C n H 2n + 2 O (n ≥ 2). C. C n H 2n OH (n ≥ 1). D. C n H 2n OH (n ≥ 2). Ví dụ 3. Albuterol được sử dụng như một loại thuốc cho đường hô hấp, trị hen suyễn, có công thức: Cho biết nhóm -OH nào thuộc nhóm chức alcohol và xác định bậc alcohol trong albuterol. Đáp án: Albuterol có 3 nhóm -OH được kí hiệu (1), (2), (3) như hình bên dưới. (1) (2) (3) Theo định nghĩa: - Nhóm -OH (1) không phải nhóm chức alcohol vì nhóm -OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no (ở đây là nguyên tử carbon của vòng benzene). - Nhóm -OH (2) là alcohol bậc I. - Nhóm -OH (3) là alcohol bậc II. Ví dụ 4. Viết đồng phân, gọi tên thay thế và xác định bậc của các alcohol có công thức C 3 H 8 O, C 5 H 12 O. Đáp án: Đồng phân Tên thay thế Bậc alcohol C 3 H 8 O CH 3 – CH 2 – CH 2 OH Propan – 1 – ol I CH 3 – CH(OH) – CH 3 Propan – 2 – ol II C 5 H 12 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH Pentan – 1 – ol I CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH(OH)–CH 3 Pentan – 2 – ol II CH 3 –CH 2 –CH(OH) –CH 2 –CH 3 Pentan – 3 – ol II 322 | 3 CHCHCHCHOH CH 3 – methylbutan – 1 – ol I 33 || 3 CHCHCHCH CHOH 3 – methylbutan – 2 – ol II | 323 | 3 OH CHCCHCH CH 2 – methylbutan – 2 – ol III 223 | 3 HOCHCHCHCH CH 2 – methylbutan – 1 – ol I 3 | 32 | 3 CH CHCCHOH CH 2, 2 – dimethylpropan – 1 – ol I
Ví dụ 5. Viết các đồng phân cấu tạo của các chất có công thức phân tử là C 4 H 10 O. Đáp án: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH; CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 3 ; CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -OH; CH 3 -C(OH)(CH 3 )-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3 ; CH 3 -CH(CH 3 )-O-CH 3 ; CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . Ví dụ 6. Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây: Đáp án: a) Butan – 2 – ol; b) Butane – 1,3 – diol; c) 3 – methylbutan – 2 – ol. Ví dụ 7. Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây: a) pentan – 1 – ol. b) but – 3 – en – 1 – ol. c) 2 – methylpropan – 2 – ol. d) butane – 2,3 – diol. e) Ethylene glycol. g) Glycerol. Đáp án: a) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH b) c) d) e) g) II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - Trong phân tử alcohol, các liên kết O – H và C – O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn hơn. Vì vậy, trong các phản ứng hoá học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O – H hoặc liên kết C – O. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.