Title CHƯƠNG 3 HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN.docx ✅

1 CHƯƠNG 3: HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN BÀI 6: AMINE I. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC 1. Khái niệm  Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon. 2. Phân loại  Amine được phân loại theo bậc của amine và bản chất của gốc hydrocarbon. - Bậc của amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen, chia thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba. - Dựa vào đặc điểm cấu tạo hydrocarbon, amine có thể chia thành: + Amine có nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene gọi là arylamine. + Amine có nguyên tử nitrogen liên kết với gốc alkyl gọi là alkylamine.
2 3. Cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline. + Trong phân tử amine nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết (tương tự ammonia). + Aniline còn dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm – NH 2. II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Đồng phân  Amine có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine. Đồng phân amine có công thức phân tử là C 3 H 9 N 2. Danh pháp.  Theo danh pháp gốc – chức ethyl methyl ethylmethylamine
3  Theo danh pháp thay thế Ethanamine N-methyl N-methylethanamine Propan-2-amine N,N-dimethylpropan-1-amine III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ  Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn. + Methyl amine, dimethylamine, trimethyl amine và ethyl amine là những chất khí, có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia, tan nhiều trong nước. + Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.  Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.  Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước. + Giữa các phân tử amine bậc 1 và bậc 2 hình thành được liên kết hydrogen liên phân tử. + Các amine tan nhiều trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước.
4 + Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng thì độ tan của các amine giảm. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính base của nhóm NH 2  Amine có tính base, dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím hóa xanh, dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím. + Trong dung dịch, amine phản ứng với nước tạo ion amomonium và ion hydroxygende. R – NH 2 + H 2 O R – NH 3 + + OH - + Amine phản ứng với dung dịch acid CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 Cl + Amine phản ứng với dung dịch muối tạo hydroxygende kết tủa. 3CH 3 NH 2 + 3H 2 O + FeCl 3 3CH 3 NH 3 Cl + Fe(OH) 3  Mùi tanh cá gây ra bởi các amine (các chất có tính base) như trimethylamine, ta có thể sử dụng chất có tính acid như giấm hoặc chanh. Giấm và chanh đều chứa acid yếu sẽ tạo muối với amine và bị rửa trôi bằng nước, mà không ảnh hưởng nhiều đến chất lượng cá. (CH 3 ) 3 N+CH 3 COOH→(CH 3 ) 3 NHOOCCH 3  Aniline khó tan trong nước, để rửa lọ đựng aniline, ta dùng dung dịch acid sau đó rửa lại bằng nước sạch. 2. Phản ứng với nitrous acid  Phản ứng của alkylamine bậc một với nitrous acid sinh ra nitrogen và alcohol. CH 3 NH 2 + HNO 2 CH 3 OH + N 2 + H 2 O