Content text CĐ DẪN XUẤT HALOGEN-ALCOHOL-PHENOL.docx
hình dạng phân tử của phenol. (HH1.1) – Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của phenol: Phản ứng thế H ở nhóm –OH (tính acid: thông qua phản ứng với sodium hydroxide, sodium carbonate), phản ứng thế ở vòng thơm (tác dụng với nước bromine, với HNO 3 đặc trong H 2 SO 4 đặc). (HH1.2) – Trình bày được ứng dụng của phenol và điều chế phenol (từ cumene và từ nhựa than đá). (HH1.2) Vận dụng: Thực hiện được (hoặc quan sát video, hoặc qua mô tả) thí nghiệm của phenol với sodium hydroxide, sodium carbonate, với nước bromine, với HNO 3 đặc trong H 2 SO 4 đặc; mô tả hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của phenol. (HH2.4) 2. Học liệu - Sách giáo khoa - Tài liệu chương trình GDPT 2018 - Trang web + https://thuvienhoclieu.com/ + https://chatgpt.com/ - Phần mềm - Tài liệu tham khảo khác + Sách giáo viên + Sách bài tập II. NỘI DUNG CHUYÊN ĐỀ Dẫn xuất halogen Alcohol Phenol Công thức chung C a H b X t (b ≥ 0); X là F, Cl, Br, I) Công thức tổng quát của dẫn xuất monohalogeno, no, mạch hở: C n H 2n+1 X (n ≥ 1). Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n+1 OH (). Phenol đơn giản nhất C 6 H 5 -OH. Công thức cấu tạo: Đặc điểm cấu tạo phân tử - Phân tử có nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon. - Liên kết C-X phân cực - Phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. - Liên kết C-OH và O-H phân cực. Phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Đồng phân - Đồng phân mạch carbon (giống như hydrocarbon). - Đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí các nguyên tử halogen). - Đồng phân mạch carbon. - Đồng phân vị trí nhóm chức. Danh pháp Số chỉ vị trí nhóm thế - tên nhóm thế + tên mạch chính (coi các nguyên tử halogen là nhóm thế). - Alcohol đơn chức: Tên hydrocarbon (bỏ e)-số chỉ vị trí nhóm -OH-ol - Alcohol đa chức: Tên hydrocarbon-số chỉ vị trí nhóm -OH-từ chỉ số lượng
nhóm -OH (di, tri,...)-ol. Tính chất vật lí Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ kém phân cực. - C 1 đến C 11 : chất lỏng, ≥ 12C: chất rắn. C 1 đến C 3 : tan vô hạn trong nước. - Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon tương ứng. - Chất rắn, không màu. - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. - Độc và gây bỏng khi tiếp xúc với da. Tính chất hoá học đặc trưng - Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH trong dung dịch kiềm (phản ứng xảy ra khi nhóm thế halogeno liên kết với nguyên tử C no). - Phản ứng tách hydrogen halide (theo quy tắc Zaitsev). - Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH. - Phản ứng tạo ether. - Phản ứng tách nước tạo alkene. - Phản ứng oxi hoá. - Alcohol đa chức (≥ 2 nhóm -OH cạnh nhau) hoà tan Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường tạo phức chất màu xanh lam. - Tính acid yếu. + Phản ứng với dung kiềm. dịch + Phản ứng với dung dịch Na 2 CO 3 . - Phản ứng thế nguyên tử H của nhân thơm (vị trí ortho và para). Ứng dụng chính - Làm dung môi. - Tổng hợp polymer, alcohol, ether hoặc các hợp chất cơ nguyên tố. - Làm nhiên liệu. - Làm dung môi. - Tổng hợp ethyl acetate, acetic acid, diethyl ether,... - Nguyên liệu sản xuất nhựa. - Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ. - Tẩy uế, sát trùng. III. CÁC DẠNG BÀI TẬP PHẦN I. Câu trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn. Mỗi câu hỏi thí sinh chỉ chọn 1 phương án. A. Dẫn xuất halogen Câu 1: Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo (CH 3 ) 2 C=CBrCH 3 là A. 2-bromo-3,3-dimethylprop-2-ene. B. 2-bromo-1,1-dimethylprop-1-ene. C. 2-bromo-3-methylbut-2-ene. D. 3-bromo-2-methylbut-2-en. Câu 2: Cho các chất sau: C 6 H 5 CH 2 Cl ; CH 3 CHClCH 3 ; Br 2 CHCH 3 ; CH 2 =CHCH 2 Cl. Tên gọi của các chất trên lần lượt là A. benzyl chloride ; isopropyl chloride ; 1,1-đibrometane ; anlyl chloride. B. benzyl chloride ; 2-chlopropan ; 1,2-đibrometan ;1-chloprop-2-en. C. phenyl chloride ; isopropylchloride ; 1,1-đibrometane ; 1-chloprop-2-ene. D. benzyl chloride ; n-propyl chloride ; 1,1-đibrometane ; 1-chloprop-2-ene. Câu 3: Cho các dẫn xuất halogen sau : C 2 H 5 F (1) ; C 2 H 5 Br (2) ; C 2 H 5 I (3) ; C 2 H 5 Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là A. (3)>(2)>(4)>(1). B. (1)>(4)>(2)>(3). C. (1)>(2)>(3)>(4). D. (3)>(2)>(1)>(4). Câu 4: Cho các hợp chất sau: CH 3 Cl, (CH 3 ) 2 CHCl, CH 3 CH 2 CH 2 Cl, CH 3 CH 2 Cl. Công thức chung của các chất trên là A. . B. . C. . D. . Câu 5: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?
A. CH 2 =CHCl. B. CH 2 =CHCH 2 Br. C. CH 3 CH=CFCH 3 . D. (CH 3 ) 2 C-CH 2 I. Câu 6: Thực hiện phản ứng tách HCl từ dẫn xuất CH 3 CH 2 CH 2 Cl thu được alkene X. Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính nào sau đây? A. CH 3 CH 2 CH 2 Br. B. CH 3 CHBrCH 3 . C. CH 3 CH 2 CHBr 2 . D. CH 3 CHBrCH 2 Br. Câu 7: Đun nóng hỗn hợp gồm CH 3 CH 2 CH 2 Cl và dung dịch NaOH, sau đó gạn lấy lớp dung dịch và acid hoá bằng dung dịch HNO 3 , nhỏ tiếp vào đó dung dịch AgNO 3 . Hiện tượng quan sát được là A. xuất hiện kết tủa màu trắng. B. sủi bọt khí không màu, không mùi. C. xuất hiện khí màu nâu đỏ. D. xuất hiện kết tủa màu trắng, lắc nhẹ thì kết tủa tan dần. Câu 8: Cho hợp chất thơm : ClC 6 H 4 CH 2 Cl + dung dịch KOH (đặc, dư, t o , p) ta thu được chất nào? A. KOC 6 H 4 CH 2 OK. B. HOC 6 H 4 CH 2 OH. C. ClC 6 H 4 CH 2 OH. D. KOC 6 H 4 CH 2 OH. Câu 9: Trong thể thao, khi các vận động viên bị chấn thương do va chạm, không gây ra vết thương hở, gãy xương,... thường được nhân viên y tế dùng loại thuốc xịt, xịt vào chỗ bị thương để gây tê cục bộ và vận động viên có thể quay trở lại thi đấu. Hợp chất chính có trong thuốc xịt là A. carbon dioxide. B. hydrogen chloride. C. chloromethane. D. chloroethane. Câu 10: Poly(vinyl chloride) được điều chế từ methane theo sơ đồ: CH 4 C 2 H 2 CH 2 =CHCl (CH 2 CHCl) n . Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình điều chế là 20%, muốn điều chế được 1 tấn PVC thì thể tích khí thiên nhiên (chứa 80% methane) ở điều kiện tiêu chuẩn cần dùng là A. 4480 m 3 . B. 6875 m 3 . C. 4375 m 3 . D. 4450 m 3 . B. Alcohol - Phenol Câu 1: Cho dãy gồm các chất sau: CH=C-CH 2 OH, CH 3 COOH, CH 3 -O-CH 3 , CH 3 CHO và CH 3 -CH(OH)-CH 2 OH. Có bao nhiêu chất trong dãy là alcohol? A. 4. B. 3. C. 1. D. 2. Câu 2: Công thức chung của alcohol no, đơn chức, mạch hở là A. (n ≥ 6). B. (n ≥ 2). C. (n ≥ 2). D. (n ≥1). Câu 3: Saccharose là một loại đường phổ biến, sản xuất chủ yếu từ cây mía. Saccharose có cấu trúc phân tử như hình bên. Số nhóm chức alcohol trong phân tử saccharose là A. 3. B. 5. C. 8. D. 11. Câu 4: Alcohol nào sau đây có số nguyên tử carbon bằng số nhóm –OH? A. Propan–1,2–diol. B. Glycerol. C. benzyl alcohol. D. ethyl alcohol. Câu 5: Trên phổ hồng ngoại (IR cho các tín hiệu ở các số sóng khác nhau. Cho biết tín hiệu nào đặc trưng của nhóm chức alcohol.