Title Bài 24 Carboxylic acid-GV.pdf ✅

2 KIẾN THỨC CẦN NHỚ III. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, carboxylic acid là những chất lỏng hoặc rắn. - Giữa các phân tử carboxylic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn alcohol nên carboxylic acid có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn alcohol, phenol, aldehyde, ketone có khối lượng phân tử tương đương. Nếu cùng số C thì nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > aldehyde > hydrocarbon. - Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên carboxylic tan tốt trong nước, độ tan trong nước giảm khi số C tăng. - Mỗi carboxylic có một vị chua riêng biệt: acetic acid (giấm), oxalic acid (me), citric acid (chanh), ... IV. Tính chất hóa học 1. Tính acid Carboxylic acid tan trong nước phân li ra H+ thể hiện tính acid: RCOOH RCOO- + H+ ♦ Carboxylic acid làm đổi màu quỳ tím → đỏ. ♦ Tác dụng với kim loại trước H → Muối + H2. ♦ Tác dụng với basic oxide/ base → Muối + H2O. ♦ Tác dụng với muối → Muối mới + acid mới 2. Phản ứng ester hóa - Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo thành ester gọi là phản ứng ester hóa. - Phản ứng ester hóa xảy ra thuận nghịch và có H2SO4 đặc làm xúc tác. RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O carboxylic acid alcohol ester V. Ứng dụng và điều chế 1. Ứng dụng 2. Điều chế - Lên men giấm: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O - Oxi hóa alkane: RCH2 – CH2R’ + 2,5O2 RCOOH + R’COOH + H2O
3 ❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN ♦ VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau: (1) CH3CHO, (2) C6H5OH, (3) CH2=CHCOOH, (4) HOOC-COOH, (5) HCOOH, (6) HO – CH2 – CH2 – OH. Hướng dẫn giải Bao gồm: 3, 4, 5. Câu 2. [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo của các đồng phân acid có công thức phân tử C5H10O2. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó Hướng dẫn giải CH CH CH CH COOH 3 2 2 2 pentanoic acid 3 2 3 CH CH CH COOH | CH    2-methylbutanoic acid 3 2 3 CH CH CH COOH | CH    3-methylbutanoic acid 3 3 3 CH | CH C COOH | CH   2,2-dimethylpropanoic acid Câu 2. Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng sau: Công thức cấu tạo thu gọn Tên thay thế (CH3)2CH – COOH (CH3)3C – COOH CH3CH=CH – COOH CH3CH=C(CH3) – COOH pentanoic acid but-3-enoic acid 2-methylbutanoic acid 2,2-dimethylpropanoic acid Hướng dẫn giải Công thức cấu tạo thu gọn Tên thay thế (CH3)2CH – COOH 2-methylpropanoic acid (CH3)3C – COOH 2,2-dimethylpropanoic acid CH3CH=CH – COOH but-2-enoic acid CH3CH=C(CH3) – COOH 2-methylbut-2-enoic acid CH3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid CH2=CH2CH2COOH but-3-enoic acid CH3CH2CH(CH3)COOH 2-methylbutanoic acid
4 (CH3)3CHCOOH 2,2-dimethylpropanoic acid Câu 3. [CTST - SGK] (a) So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích. Chất Công thức Nhiệt độ sôi (oC) Butane CH3CH2CH2CH3 -0,5 Butanal CH3CH2CH2CHO 76 Butan – 1 – ol CH3CH2CH2CH2OH 117,7 Butanoic acid CH3CH2CH2COOH 163,0 (b) Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước? Hướng dẫn giải (a) Nhiệt độ sôi của butanoic acid lớn hơn nhiệt độ sôi của các chất trong bảng, do butanoic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn so với butan-1-ol, còn butane và butanal thì không có liên kết hydrogen. (b) Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid mạch ngắn, có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. (c) Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ có cùng số nguyên tử C: hydrocarbon < carbonyl < alcohol < carboxylic acid. (2) và (4) đều có liên kết hydrogen, nhưng liên kết hydrogen trong (2) bền hơn nên (2) có nhiệt độ sôi lớn hơn, trong khi (1) và (3) không có liên kết hydrogen. Chất nào có phân tử khối lớn thì nhiệt độ sôi lớn hơn, nên (1) < (3)  Nhiệt độ sôi (1) < (3) < (4) < (2) Câu 4. [CTST - SGK] (1) Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid. (2) Biết Ka (hằng số phân li acid) của R-COOH theo biểu thức sau: a [H ].[RCOO ] K [RCOOH]    . Dựa vào bảng sau nhận xét về tính acid của các carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng. Carboxylic acid Ka HCOOH 1,6.10-4 CH3COOH 1,3.10-5 CH3CH2COOH 1,34.10-5 CH3CH2CH2COOH 1,55.10-5 C6H5COOH 6,6.10-5 Hướng dẫn giải (1) Trong phân tử carboxylic acid có nhóm C=O hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic acid phân cực, nguyên tử H dễ tách thành ion H+ dưới tác dụng của dung môi làm cho carboxylic có tính acid.