Content text CHỦ ĐỀ 1 ESTER - LIPID-HS.pdf
2 đơn chức C2H4O2 (M=60) 1 HCOOCH3 1 CH3COOH 2 1 tạp chức HOCH2CHO C3H6O2 (M=74) 2 HCOOCH2CH3 ; CH3COOCH3 ; 1 CH3CH2COOH 3 1 ester (HCOO-) tráng bạc C4H8O2 (M=88) 4 HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3; CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH. 6 2 ester (HCOO-) tráng bạc 5. Tính chất vật lí - Ester thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước. - Nhiệt độ sôi (M gần bằng nhau): carboxylic acid >H2O > alcohol > ester (do giữa các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau). - Nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối. - Một số ester có mùi thơm đặc trưng: Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 Mùi chuối chín. Ethyl butyrate và ethyl propionate: CH3CH2COOC2H5 có mùi dứa chín. Benzyl acetate CH3COOCH2C6H5 có mùi hoa nhài. CH3COO[CH2]7CH3 có trong quả cam. CH3 [CH2]14COO[CH2]29CH3 có trong sáp ong. Ethyl acetate (Ethyl ethanoate) tạo mùi thơm nước hoa. 6. Tính chất hóa học a. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trƣờng acid ( H+ ) Thường là phản ứng thuận nghịch => Acid + alcohol (thường)
4 R-COOH + R’ -OH o H SO ñ,t 2 4 R –COO –R ’ + H2O CH3COOH + C2H5OH o H SO ñ,t 2 4 CH3COOC2H5 + H2O acetic acid ethyl alcohol Ethyl acetate Vai trò H2SO4đặc = xúc tác + hút nước (giúp phản ứng theo chiều thuận, tăng hiệu suất phản ứng). 8. Ứng dụng - Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mỹ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...). - Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn tường (polyacrylate). - Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate),... II. LIPID 1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo. Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực gồm: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,... Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride. Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn. * Công thức cấu tạo: R1COO CH2 R2COO CH R3COO CH2 hay CH2 OCOR1 CH OCOR2 CH2 OCOR3 => (R1COO)(R2COO)(R3COO)C3H5 ; C3H5(OCOR1)(OCOR2)(OCOR3) Khi R1, R2, R3 giống nhau (R): (RCOO)3C3H5 hoặc C3H5(OCOR)3 hoặc C3H5(OOCR)3. Acid béo Chất béo Công thức – tên Độ bão hòa Công thức – tên Độ bão hòa C15H31COOH: palmitic acid acid béo no (C15H31COO)3C3H5 hay C3H5(OCOC15H31)3 glyceryl tripalmitate hay tripalmitin Chất béo no, rắn. C17H35COOH: stearic acid (C17H35COO)3C3H5 hay C3H5(OCOC17H35)3 glyceryl tristearate hay tristearin C17H33COOH: oleic acid acid béo (C17H33COO)3C3H5 hay (CH3[CH2]7CH cis CH[CH2]7COO)3C3H5 Chất béo