Content text PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI ESTE – AXIT CACBOXYLIC – ANCOL BẰNG.docx
GIẢI NHANH BÀI TẬP HỮU CƠ: ESTE – AXIT CACBOXYLIC – ANCOL BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI Quy đổi là một kĩ thuật hiện đại giải nhanh bài tập hóa học. Với những bài tập vận dụng cao phần este, axit, ancol thì phương pháp quy đổi kết hợp với phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố sẽ đạt hiệu quả cao. Dưới đây là một số ý tưởng quy đổi: 1. Quy đổi hợp chất hữu cơ thành chất đầu dãy đồng đẳng và nhóm CH 2 - Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH 2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. - Những hợp chất có nhóm chức ta có thể quy đổi Quy ®æi 2 ChÊt ®Çu d·y ®ång ®¼ng (chÊt ®¬n gi¶n nhÊt) R-nhãm chøc CH Chú ý: số mol nhóm CH 2 không được tính vào số hỗn hợp. 3Quy ®æi 32 2 CH-OH VÝ dô 1: CH-CH - OH CH 2 2 2 2 22 3 H-CH- COOH Quy ®æi 32 2 H-CH-CH- COOH 322 H-CH-CH CH- COOH CH- COOH H-COOH VÝ dô 2: CH-CH- COOH CH CH-CH -CH- COOH 2 3Quy ®æi 3 2 H-COO-CH VÝ dô 3: H-COO-CH-CH CH 335Quy ®æi 1735335 2 (HCOO)CH VÝ dô 4: (CHCOO)CH CH - Hợp chất no khi tách hiđro thành hợp chất không no 2 2 t¸ch H 222 2CH 2Quy ®æi 22 22 -CH-CH- -CH=CH- + H CH -CH=CH-2CH - H H (víi sè mol H < 0) Do đó hợp chất không no ta có thể quy đổi thành: hợp chất đầu đơn giản (no), CH 2 và H 2 . 2 17352 335 Quy ®æi 15312 2 1731 CHCOOCH (HCOO)CH VÝ dô 5: CHCOOCH CH H CHCOOCH 2. Quy đổi este Đối với este được tạo thành từ phản ứng este hóa Axit cacboxylic + Ancol 0 24t,HSO Este + Nước Ta có thể quy đổi este đó thành axit cacboxylic, ancol và nước (trong đó số mol nước < 0)
Este Axit cacboxylic + Ancol - Nước Ví dụ 1: RCOOH + R’OH 0 24HSO,t RCOOR’ + H 2 O RCOOR’ Quy ®æi RCOOH + R’OH - H 2 O a (mol) a (mol) a (mol) - a (mol) Ví dụ 2: R(COOH) n + nR’OH 0 24HSO,t R(COOR’) n + nH 2 O R(COOR’) n Quy ®æi R(COOH) n + nR’OH - nH 2 O a (mol) a (mol) na (mol) - na (mol) Ví dụ 3: mRCOOH + R’(OH) m 0 24HSO,t (RCOO) m R’ + mH 2 O (RCOO) m R’ Quy ®æi mRCOOH + R’(OH) m - mH 2 O a (mol) ma (mol) a (mol) - ma (mol) 3. Quy đổi chất béo (triglixerit) Một số axit béo hay gặp Axit stearic C 17 H 35 COOH (axit no). Axit panmitic C 15 H 31 COOH (axit no). Axit oleic C 17 H 33 COOH (không no có 1 liên kết đôi C=C). Axit linoleic C 17 H 31 COOH (không no có 2 liên kết đôi C=C); Axit linolenic C 17 H 29 COOH (không no có 3 liên kết đôi C=C) Chất béo (triglixerit) là trieste của glixerol với axit béo. 1 2 | 2 | 3 2 RCOOCH RCOOCH RCOOCH C x H y O 6 Một số chất béo (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 : tristearin (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 : triolein (C 15 H 31 COO) 3 C 3 H 5 : tripanmitin. Một số hướng quy đổi chất béo a (mol) a (mol) : a (mol): b (mol) : c (mol) :b (mol) 0 : c (mol) 0; NaOH 2 22 3353532 2 2 H 2 HH HCOONa:3 (HCOO)CHCH(OH)+MuèiCH H Quy ®æi 1 CH ChÊt bÐo no:n H ChÊt bÐo kh«ng no:nn= 2 Br -n 23 2 1 32 axit bÐo:R-COOH;R-COOH;R-COOHQuy ®æi CH NÕu hçn hîp ®Çu chøa c¶ chÊt bÐo vµ axit bÐo ta nªn sö dông c¸ch quy ®æi 2 nµy : a (mol) axit a (mol) : b (mol) : c (mol) a (mol) 353 Quy ®æi tiÕp 3532 22 2 CH(OH) bÐoHCOOH: 3 Quy ®æi 3 CH(OH)CH HOH HO:-3 II. MỘT SỐ BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1. Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được glixerol, natri stearat và natri linoleat (C 17 H 31 COONa). Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 1,61 mol O 2 thu được H 2 O và 1,14 mol CO 2 . Mặt khác, m gam X tác dụng với tối đa a mol Br 2 trong dung dịch. Tính m, a. Hướng dẫn giải Vì thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được glixerol, natri stearat và natri linoleat (C 17 H 31 COONa) nên X chỉ chứa gốc axit stearat và linoleat. Cách 1: 22+1,61 mol O 2 gam 1,14 mol CO (55x-a) mol HO (BT H) m 335 Quy ®æi 2 2 (HCOO)CH:x(mol) triglixerit XCH: 173=51x (mol) H: -a (mol) BT C: 6x + 51x = 1,14 BT O: 6x +2.1,61 = 2.1,14 + (55x-a) m = 176.0,02+14.51.0,02-2.0,04=17,72 (gam) x= 0,02 a= 0,04 Cách 2: 22+1,61 mol O 2 gam 2 1,14 mol CO z mol HO (BT H) m 1735 Quy ®æi 1731 3 CHCOOH:x(mol) triglixerit XCHCOOH: y(mol) x+y CH: (mol) 3 m = 284.0,04 + 280.0,02 + 38.0,02 = 17, 2 ph¶n øng1731BrCHCOOH x+y BT C: 18x+18y+3. = 1,14 x= 0,043 BT O: 2x+2y+2.1,61 = 2.1,14 + zy= 0,02n=2.n=0,04 (mol) x+yz= 1,06 BT H: 36x +32y+2. = 2.z 3 72 (gam) Cách 3: 22+1,61 mol O 2 gam 1,14 mol CO z mol HO (BT H) m 1735 1731 Quy ®æi 353 2 CHCOOH:x(mol) CHCOOH: y(mol) x+y triglixerit XCH(OH) : (mol) 3 x+y HO:- 3.(x+y)(mol) 3 2 ph¶n øng1731BrCHCOOH x+y BT C: 18x+18y+3. = 1,14 3 x= 0,04 x+y BT O: 2x+2y+3. -(x+y)+2.1,61 = 2.1,14 + zy= 0,02 3 z= 1,06 x+y BT H: 36x +32y+8.-2.(x+y) = 2.z 3 n=2.n=0,04 (mol) m = 284.0,04 + 280.0,02 + 92.0,02 - 18.0,06 = 17,72 (gam) Cách 4:
gamm 2 +NaOH 35317351731 57y6222 XHO CH(OH)+CHCOONa+CHCOONa X: CHO y576 triglixerit X(X:CHO)+1,61 mol O1,14 mol CO + HO BTCn=0,02; BTOn=1,06. BTKL m = 17,72 (gam) (k-1).0,02= 2Br1,14-1,06k=5n=a=(5-3).0,02=0,04 (mol) Câu 2. Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được glixerol, natri panmitat và natri linoleat (C 17 H 31 COONa). Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 1,49 mol O 2 thu được CO 2 và 0,98 mol H 2 O. Mặt khác, m gam X tác dụng với tối đa a mol Br 2 trong dung dịch. Tính m, a. Hướng dẫn giải Vì thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được glixerol, natri panmitat và natri linoleat (C 17 H 31 COONa) nên X chỉ chứa gốc axit panmitat và linoleat. Cách 1: 22+1,49 mol O 2 gam 2 z mol CO 0,98 mol HO (BT H) m 1531 Quy ®æi 1731 3 CHCOOH:x(mol) triglixerit XCHCOOH: y(mol) x+y CH: (mol) 3 2 ph¶n øng1731BrCHCOOH x+y BT C: 16x+18y+3. = z x= 0,043 BT O: 2x+2y+2.1,49 = 2z + 0,98y= 0,02n=2.n=0,04 (mol) x+yz= 1,06 BT H: 32x +32y+2. = 2.0,98 3 m = 256.0,04 + 280.0,02 + 38.0,02 = 16,6 (gam) Cách 2: 98 2 98 gam x x m 6 +NaOH 35315311731 6222 XCO CH(OH)+CHCOONa+CHCOONa X: CHO (X:CHO)+1,49 mol O CO + 0,98 molHO triglixerit X BTCn=0,02; BTOn=1,06. BTKL m = 16,6 (gam) (k-1).0,0 2Br2=1,14-1,06k=5n=a=(5-3).0,02=0,04(mol) Câu 3. Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit oleic và triglixerit Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 1,75 mol CO 2 và 1,67 mol H 2 O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,1 mol NaOH trong dung dịch, thu được glixerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat, natri oleat. Tính a. Hướng dẫn giải Vì X tác dụng với NaOH trong dung dịch, thu được glixerol và dung dịch chỉ chứa hỗn hợp muối natri panmitat, natri oleat nên X chỉ có thể chứa gốc axit của axit panmitic hoặc axit oleic hoặc của cả hai axit trên. 1531 Q§ 1733 NaOH32 1531 1733 CHCOOH:x molBTC: 16x+18y+3z=1,75x=0,04 XCHCOOH:y molBTH:32x+34y+2z=2.1,67y=0,06 n=x+y=0,1z=0,01CH:z mol CHCOONa:0,1 mol Muèia=278.0,04+304. CHCOONa:0,07 mol0,06=29,36 gam