Title CHUYÊN ĐỀ 13.doc ✅

Trang 1 Chuyên đề 13: BIỆN LUẬN TÌM CTPT VÀ VIẾT CTCT DỰA VÀO MỘT SỐ ĐẶC ĐIỂM CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1) Đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ a) Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tử • Hóa trị của một số phi kim trong hợp chất hữu cơ: Mỗi đơn vị hóa trị tham gia một liên kết, biểu diễn bằng một nét gạch (−), số liên kết mỗi nguyên tử tham gia luôn bằng hóa trị của chúng. • Ví dụ: Liên kết giữa các nguyên tử trong các phân tử CH 4 , C 2 H 4 , C 2 H 6 , CH 4 O Tên chất Công thức phân tử Biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử Metan CH 4 H HCH H Etilen C 2 H 4 HH CC HH  viết gọn : CH 2 = CH 2 Etan C 2 H 6 HH HCCH HH viết gọn : CH 3 − CH 3 Metanol CH 4 O H HCOH H viết gọn : CH 3 − OH Nhận xét:
Trang 2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ: các nguyên tử liên kết nhau theo đúng hóa trị của chúng. Các nguyên tử hóa trị 1 (như: Cl, H, Br, ...) chỉ tham gia hình thành liên kết đơn (−). Các nguyên tử có hóa trị từ II trở lên (như C, N, O ...) đều có thể tham gia hình thành liên kết đơn (−), liên kết đôi (=) hoặc liên kết ba (=). - Tổng số liên kết cộng hóa trị theo kiểu kiểu góp chung trong phân tử: Tổng quát: Hợp chất C x H y O z => tổng số liên kết = 42 2 xyz b) Mạch cacbon * Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử cacbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Thường có 3 loại mạch cacbon chính: Kiểu mạch Ví dụ minh họa (xét mạch cacbon có 5C) Mạch hở không phân nhánh (thường gọi mạch thẳng, trong mạch mỗi nguyên tử C chỉ có thể liên kết trực tiếp tối đa với hai nguyên tử C khác) C−C−C−C−C Mạch hở phân nhánh (trong mạch mỗi nguyên tử C có thể liên kết trực tiếp với ba hoặc bốn nguyên tử C khác). C CCC C C CCCC Mạch vòng (kín) C CC CC C CC CC CC C CC 2 Tongsohoatri a
Trang 3 C C CCC C CCCC * Lưu ý: Nếu các chất ở trên là hidrocacbon thì số nguyên tử H liên kết vào mỗi nguyên tử C bằng 4 trừ cho số gạch liên kết của nó gắn với nguyên tử C khác. • Các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết đơn C−C, hoặc liên kết đôi C=C, hoặc liên kết ba C ≡ C. • Liên kết đơn C − C {liên kết xichma(σ)}. • Liên kết đôi C = C {gồm 1 liên liên kết xichma(σ) và 1 liên kết pi (π)}. • Liên kết ba C ≡ C {gồm 1 liên liên kết xichma(σ) và 2 liên kết pi (π)}. * Trong các phản ứng hóa học, liên kết π (kém bền) nên dễ bị đứt ra thành liên kết đơn. (Khi tác dụng với dung dịch Br 2 , H 2 O (xt), HX, H 2 (Ni, t°)... tuân theo cơ chế này) c) Trật tự liên kết Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết nhau theo một trật tự nhất định. Mỗi trật tự liên kết khác nhau tương ứng với một chất khác nhau. Ví dụ: Phân tử C 2 H 6 O có 2 trật tự liên kết khác nhau, tương ứng với 2 chất: Rượu etylic (etanol) Đimetyl ete 32;CH HH CCOHHCHOH HH (etanol là chất lỏng, sôi ở 78,3°C) 33;CH HH COCHHOCH HH (đimelyl ete là chất khí, sôi ở − 24°C) 2- Công thức cấu tạo Công thức biểu diễn đầy đủ liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo (viết tắt CTCT). • Ví dụ: công thức cấu tạo của C 2 H 6 , C 2 H 2 , CH 4 O như sau:
Trang 4 Etan: C 2 H 6 => CTCT: HH CCHH HH viết gọn: CH 3 −CH 3 . Axetilen: C 2 H 2 => CTCT: H − C ≡ C − H , viết gọn: HC ≡ CH Metanol: CH 4 O => CTCT: H COHH H , viết gọn: CH3 – OH 3- Độ bất bão hòa, đồng phân, đồng đẳng a) Độ bất bão hòa Hợp chất hữu cơ không chứa vòng và liên kết bội (liên kết đôi, liên kết ba) thì gọi là hợp chất bão hòa. Các hợp chất còn lại gọi chung là hợp chất chưa bão hòa. • Công thức tính độ bất bão hòa 2..2.. 2 songtuCsongtuhoatriIsongtuhoatriIII k  [trong đó k = số vòng + số liên kết pi (π)] • Tổng quát: C x H y O z N t => 22 2 xyt k  , với k là số nguyên và k ≥ 0. ( 2 ) ( 2 ) Ở đây chỉ xét các hợp chất cộng hóa trị theo kiểu góp chung. Nếu có liên kết ion hay cho nhận thì 22 2 xyt kq  , với q là liên kết ion hoặc liên kết cho nhận. • Ví dụ (tính độ bất bão hòa của một số chất): 38 2.328 0 2CHk  (hợp chất mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn). 36 2.326 1 2CHk  (số vòng + số liên kết π) = 1 242 2.224 1 2CHOk  (số vòng + số liên kết π) = 1 66 2.626 4 2CHk  (số vòng + số liên kết π) = 4 37 2.3271 1 2CHNk  (số vòng + số liên kết π) = 1 b) Đồng phân