Title [2026]HO12HSG.CHUYÊN ĐỀ 1. ALCOHOL, HỢP CHẤT CARBONYL-BẢN GV.docx ✅

Thầy Hồ Minh Tùng CHUYÊN ĐỀ 1. ALCOHOL, HỢP CHẤT CARBONYL Chuyên tài liệu HSG, luyện thi THPTQG 2 Nha Trang, Khánh Hòa 0349.473.412 0708.839.450 C OH O CH 3CH 2 CHO OHCOOH CH 3 (A) (B) (C) (1) Các hợp chất A, B, C là đồng phân của nhau. (2) Có 2 hợp chất tác dụng được với dung dịch NaOH. (3) Có 2 hợp chất tác dụng được với dung dịch NaHCO 3 . (4) Có 2 hợp chất tác dụng được với dung dịch [Ag(NH 3 ) 2 ]OH. (5) Có 2 hợp chất có phản ứng iodoform (dung dịch I 2 /NaOH). (6) Có 2 hợp chất bị khử bởi tác nhâm NaBH 4 tạo thành hợp chất đa chức (7) Thứ tự tính acid từ yếu đến mạnh là A < B < C. Có bao nhiêu phát biểu là đúng? Đáp án 2 Hướng dẫn giải (1). Đúng vì cả A, B, C đều có cùng CTPT là C 8 H 8 O 2 . (2). Đúng vì A (có chức phenol) và C (có chức acid). (3). Sai vì chỉ có C phản ứng với NaHCO 3. (4). Sai vì chỉ có B tác dụng với phức bạc. (5). Sai vì chỉ có A có nhóm CH 3 -C=O là tham gia phản ứng iodoform. (6). Sai vì A, B bị khử bời NaBH 4 nhưng A thì thu được chất tạp chức, B thu hợp chất đa chức. (7). Sai vì thứ tự tính acid là B < A < C. Câu 4. Từ quả cây vanilla người ta tách được 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanilin) có công thức phân tử C 8 H 8 O 3 , dùng để làm chất thơm cho bánh kẹo. Từ quả cây hồi, người ta tách được 4-methoxybenzaldehyde có công thức phân tử C 8 H 8 O 2 . Từ quả cây hồi hoang, người ta tách được p-isopropylbenzaldehyde có công thức phân tử C 10 H 12 O. a. Hãy viết công thức cấu tạo của ba chất trên. b. Trong ba chất đó, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Hướng dẫn giải CTCT của các hợp chất là
Thầy Hồ Minh Tùng CHUYÊN ĐỀ 1. ALCOHOL, HỢP CHẤT CARBONYL Chuyên tài liệu HSG, luyện thi THPTQG 3 Nha Trang, Khánh Hòa 0349.473.412 0708.839.450 OH CHO OCH 3 OCH 3 CHOCHO Vaniline4-methoxybenzaldehydep-isopropylbenzaldehyde b. Khi so sánh nhiệt độ sôi thì thường sẽ dựa vào 2 yếu tố: liên kết hydrogen liên phân tử và lực tương tác Van de Walls. Trong đó liên kết hydrogen liên phân tử sẽ quyết định chính. Trong 3 hợp chất trên thì chỉ có vaniline có nhóm -OH (có H linh động và nguyên tố có độ âm điện lớn là O) nên có thể tạo liên kết hydrogen liên phân tử  vaniline sẽ có nhiệt độ cao nhất trong 3 chất. Câu 5. Trong vỏ quả cây vanilla có hợp chất mùi thơm dễ chịu, tên thường là vanillin. Công thức cấu tạo của vanillin là: OH CHO OCH 3 Vaniline a. Viết công thức phân tử của vanillin. b. Dự đoán khả năng tan trong nước, trong ethanol và trong dung dịch kiềm như NaOH, KOH của vanillin. c. Mẫu vanillin đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm cần có trên 99% về khối lượng là vanillin. Để định lượng một mẫu vanillin, ngưòi ta làm như sau: Hoà tan 0,120 gam mẫu trong 20 mL ethanol 96% và thêm 60 mL nước cất, thu được dung dịch X. Biết X phản ứng vừa đủ với 7,82 mL dung dịch NaOH nồng độ 0,1 M và tạp chất trong mẫu không phản ứng với NaOH. Màu vanillin trên có đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm không? Hướng Dẫn Giải Từ CT thu gọn đã cho thì CTPT của Vanilin là C 8 H 8 O 3 + Trong CTCT của vanillin có chứa nhóm -CHO, nhóm -OCH 3 không tạo liên kết hydrogen với nước được. Tuy có chức nhóm chức -OH liên kết với vòng benzen (nhóm chức phenol) nhưng vì vòng benzene hút electron nên làm mật độ electron trên nguyên tố O giảm và H kém linh động nên độ tan trong nước giảm.  dự đoán vanillin sẽ khó tan trong nước mà tan trong các dung môi không phân cực. Trong ethanol, NaOH, KOH thì sẽ tan vì do nhóm phenol sẽ tham gia phản ứng. Phương trình phản ứng: