Title Bài 9. Amino acid - peptide - HS.docx ✅

1. Khái niệm và danh pháp: a) Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm carboxyl (-COOH). Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α-amino acid (công thức chung có dạng H 2 N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... b) Danh pháp: Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng. Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này. Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường. Ngoài ra, các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường (Bảng 9.1). Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thông thường Kí hiệu H 2 NCH 2 COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine Gly H 2 NCH(CH 3 )COOH 2-aminopropanoic acid α-aminopropionic acid Alanine Ala H 2 N[CH 2 ] 4 CH(NH 2 )COOH 2,6-diaminohexanoic acid α,ε- diaminocaproic acid Lysine Lys HOOC[CH 2 ] 2 CH(NH 2 )COOH 2-aminopentane-1,5- dioic acid α -aminoglutaric acid Glutamic acid Glu (CH 3 ) 2 CHCH(NH 2 )COOH 2-amino-3- methylbutanoic acid α -aminoisovaleric acid Valine Val Ví dụ 1. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid? (A) CH 3 CH 2 COONH 4 (B) H 2 NCH 2 COOH (C) CH 3 NHCH 2 COOC 2 H 5 (D) H 2 N-CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 (E) H 2 N-CH 2 -CH(COOH)-CH 2 -NH 2 ………………………………………………………………………………………………………………. . Ví dụ 2. Ứng với công thức phân tử C 4 H 9 NO 2 có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau? ………………………………………………………………………………………………………………. .


………………………………………………………………………………………………………………. . 4. Tính chất hóa học: Tương tự các hợp chất hữu cơ tạp chức khác, amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành (tính chất của nhóm amino và nhóm carboxyl) và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này. a) Phản ứng ester hoá: Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester. Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt H 2 SO 4 đặc xúc tác, ở nhiệt độ 80 - 90 °C, trong khoảng 2-3 giờ, thu được ester. H 2 N-CH 2 -COOH + CH 3 -CH 2 -OH o 24HSO, t ⇀ ↽ H 2 N-CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O b) Tính chất lưỡng tính: Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh. HCl + H 2 N-CH 2 -COOH  ClH 3 N-CH 2 -COOH H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH  H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,... c) Tính chất điện di: Các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di). Ví dụ: Ở pH ~ 6, Gly tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực có tổng điện tích bằng không. Khi đặt trong điện trường, Gly hầu như không di chuyển; ở pH < 6, Gly nhận proton, trở thành cation và di chuyển về cực âm (-); còn ở pH > 6, Gly nhường proton, trở thành anion và di chuyển về cực dương (+). d) Phản ứng trùng ngưng: Khi đun nóng, các ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng). Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH 2 của phân tử khác để tạo thành polyamide. Ví dụ: Phản ứng trùng ngưng tổng hợp polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid (ε- aminocaproic acid): Ví dụ 9. Quan sát Hình 6.1 và cho biết trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực? ……………………………………………………………………………………………………………….