Title 16. Bai 16 - Hydrocarbon khong no. HS.docx ✅

1 BÀI 16: HYDROCARBON KHÔNG NO (KNTT) A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT 1. Khái niệm hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba ( gọi chung là liên kết bội ) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba. a/ Alkene: Là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử. CTTQ: C n H 2n (n>=2) VD: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 ,.. b/ Alkyne: Là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết ba CC trong phân tử. CTTQ: C n H 2n-2 (n>=2) VD: C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 ,.. 2. Đồng phân a/ Đồng phân cấu tạo: Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon ( từ C4 trở lên với alkene và C5 trở lên với alkyne). b/ Đồng phân hình học: Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học. - Nếu mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân Cis. - Nếu mạch chính ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân Trans. 3. Danh pháp Danh pháp thay thế của Alkene và Alkyne: Phần nền-vị trí liên kết bội – ene hoặc yne VD:CH 2 =CH 2 : ethene (ethylene) HCCH: ethyne (acetylene) Lưu ý: - Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. - Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất. - Dùng chữ số (1,2,3,..) và gạch nối (-) để chỉ vị trí liên kết bội. - Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính. Bảng 3.1. Tên gọi và tính chất vật lí của một số alkene Công thức alkene Tên alkene Nhiệt độ nóng chảy ( 0 C) Nhiệt độ sôi ( 0 C) Khối lượng riêng (g/cm 3 ) CH 2 =CH 2 ethene -169 -104 0,57 (-110 0 C) CH 2 =CH-CH 3 propene -185,2 -47,4 0,61 (-50 0 C) CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 but-1-ene -185 -6,3 0,63 (-6 0 C) CH 2 =CH-(CH 2 ) 2 -CH 3 pent-1-ene -165 30,1 0,64 (20 0 C) cis-CH 3 -CH=CH-C 2 H 5 cis-pent-2-ene -151 37 0,66 (20 0 C) trans-CH 3 -CH=CH-C 2 H 5 trans-pent-2-ene -140 36 0,65 (20 0 C) Bảng 3.2. Tên gọi và tính chất vật lí của một số alkyne Công thức alkyne Tên alkyne Nhiệt độ nóng chảy ( 0 C) Nhiệt độ sôi ( 0 C) Khối lượng riêng (g/cm 3 ) CHCH ethyne -80,8 -84 0,620 (-80 0 C) CHC-CH 3 propyne -101,5 -23,2 0,680 (-27 0 C) CHC-CH 2 -CH 3 but-1-yne -125,7 8,1 0,670 (0 0 C) CH 3 -CC-CH 3 but-2-yne -32,2 27 0,691 (20 0 C) CHC-(CH 2 ) 2 -CH 3 pent-1-yne -106 40,2 0,695 (20 0 C) CH 3 -CC-CH 2 -CH 3 pent-2-yne -101 55 0,714 (20 0 C) 4. Đặc điểm cấu tạo Ethylene và Acetylene
2 a/ Ethylene: 1 liên kết và 1 liên kết π. b/ Acetylene: 1 liên kết và 2 liên kết π. 5. Tính chất vật lý Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne gần như alkane. Không mùi nhẹ hơn nước. C1-C4: trạng thái khí, C5-C17: trạng thái lỏng, C18 trở lên: trạng thái rắn. 6. Tính chất hóa học alkene và alkyne a/ Phản ứng cộng * Phản ứng cộng Hydrogen: Hydrogen hóa alkene và alkyne thu được alkane tương ứng. VD: 0 Ni,t,p 22233CHCHHCHCH 0 Ni,t,p 233HCCH2HCHCH *Phản ứng cộng halogen: Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ mất màu. VD: 22222 222 CHCHBrCHBrCHBr CHCH2BrCHBrCHBr   *Phản ứng cộng hydrogen halide: Phản ứng cộng hydrogen halide vào alkene hoặc alkyne tạo thành halogenoalkane. VD: 2232 2 CHCHHBrCHCHBr HCCHHBrCHCHBr   *Phản ứng cộng nước ( xúc tác thường là H 2 SO 4 hoặc H 3 PO 4 ): Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là hydrate hóa alkene tạo alcohol. VD: 0 34HPO,t 22232CHCHHOCHCHOH **Quy tắc Markovnikov: Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HOH,..vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. b/ Phản ứng trùng hợp của alkene: là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn ( gọi là polymer). VD: 0t,xúctác,p 2222nCHCHCHCH c/ Phản ứng của alk-1-yne với AgNO 3 trong NH 3 Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch có khả năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng nhận biết alkyne đầu mạch. VD: 3343HCCH2AgNO2NHAgCCAg2NHNO (kết tủa vàng) d/ Phản ứng oxi hóa *Oxi hóa không hoàn toàn: Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. VD: 22422223CHCH2KMnO4HO3HOCHCHOH2MnO2KOH (ethylene glycol) * Phản ứng cháy Tổng quát: 0 0 t n2n222 t n2n222 3n CHOnCOnHO 2 3n1 CHnCO(n1)HO 2      7. Điều chế a/ Alkene - Trong PTN : dehydrate ethanol.
3 VD : 0 24HSO,t 25242CHOHCHHO - Trong CN : alkene C2-C4 được điều chế bằng cách cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu. b/ Alkyne - Acetylen được điều chế từ phản ứng giữ calcium carbide với H 2 O PT : 22222CaCHOCHCa(OH) - Nhiệt phân methane ở 1500 0 C , làm lạnh nhanh. 0 1500C,LLN 42222CHCH3H 8. Ứng dụng của alkene và alkyne - Đèn xì oxygen-acetylene - Sản xuất dược phẩm - Ethylene kích thích hoa quả mau chín - Công nghiệp hóa chất : sản xuất alcohol, aldehyde,.. - Tổng hợp polymer để sản xuất chất dẻo, tơ, sợi,…