Content text Chương 4- BÀI 15. ALKANE (File GV).pdf
-1- CHƯƠNG 4. HYDROCARBON A. PHẦN LÍ THUYẾT BÀI 15. ALKANE 1. LÍ THUYẾT CẦN NẮM 1.1. Khái niệm – Danh pháp a) Khái niệm Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết σ) C – H và C – C trong phân tử. Công thức chung của alkane: CnH2n + 2 (n là số nguyên, n ≥ 1). Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,... b) Danh pháp * Alkane không phân nhánh Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) ane Bảng 4.1. Tên thay thế của một số alkane không phân nhánh Số nguyên tử C Công thức alkane Phần nền Tên alkane 1 CH4 meth- methane 2 C2H6 eth- ethane 3 C3H8 prop- propane 4 C4H10 but- butane 5 C5H12 pent- pentane 6 C6H14 hex- hexane 7 C7H16 hept- heptane 8 C8H18 oct- octane 9 C9H20 non- nonane 10 C10H22 dec- decane * Alkane mạch nhánh - Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức chung của gốc alkyl là CnH2n+1 −). Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) yl Ví dụ: CH3– (methyl); C2H5– (ethyl); C3H7– (propyl),... - Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên alkane mạch chính Lưu ý: - Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. - Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất. - Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4),... để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái. Ví dụ: + CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-methylbutane hoặc isopentane); + CH3C(CH3)2CH3 (2,2-dimethylpropane hoặc neopentan).
-2- 1.2. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin). - Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ. 1.3. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế Ví dụ: 3 as 2 2 4 2 3 4 CH Cl (chloromethane) + HCl CH Cl (dichloromethane) + 2HCl CH + Cl CHCl (trichloromethane) + 3HCl CCl (tetrachloromethane) + 4HCl ⎯⎯→ Chú ý: Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen. Ví dụ: 2 Cl /as 3 2 2 323 1:1 3 3 CH CH CH Cl (1-chloropropane) + HCl CH CH CH CH CHClCH (2-chloropropane) + HCl + ⎯⎯⎯→ b) Phản ứng crackinh Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn. Ví dụ: 2 4 7 16 crackinh 9 20 3 6 6 14 4 8 5 12 C H + C H C H C H + C H C H + C H ⎯⎯⎯→ Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác. c) Phản ứng reforminh Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng. Ví dụ: Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác. Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ. d) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) o t n 2n 2 2 2 2 3n 1 C H + O nCO + (n + 1)H O 2 + + ⎯⎯→ CH4 + 2O2 o ⎯⎯→t CO2 + 2H2O * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn o xt, t RCH CH R ' + 5/2O RCOOH + R'COOH + H O 2 2 2 2 − ⎯⎯⎯→ 1.4. Ứng dụng
-3- Alkane Ứng dụng C3 – C4 LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm. Alkane lỏng Sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel),... C6 – C8 Nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene. C11 – C20 Dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. C20 – C35 Dùng làm nến, sáp,... 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn Câu 1: Công thức tổng quát của alkane là A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2). Câu 2: Công thức chung của alkane chứa 12 nguyên tử hydrogen trong phân tử là A. C7H12. B. C4H12. C. C5H12. D. C6H12. Câu 3: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của methane? A. C2H2, C3H4, C4H6, C5H8. B. CH4, C2H2, C3H4, C4H10. C. CH4, C2H6, C4H10, C5H12. D. C2H6, C3H8, C5H10, C6H12. Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà máy sản xuất điện, sứ, đạm, methyl alcohol,...Thành phần chính của khí thiên nhiên là methane. Công thức phân tử của methane là A. CH4. B. C2H4. C. C2H2. D. C6H6. Câu 5: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây không phải là công thức của một alkane? A. C2H6. B. C3H6. C. C4H10. D. C5H12. Câu 6: (SBT – KNTT) Pentane là tên theo danh pháp thay thế của A. CH3[CH2]2CH3. B. CH3[CH2]3CH3. C. CH3[CH2]4CH3. D. CH3[CH2]5CH3. Câu 7: (SBT – KNTT) (CH3)2CHCH3 có tên theo danh pháp thay thế là A. 2-methylpropane. B. isobutane. B. butane. D. 2-methylbutane. Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Những hợp chất mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn là hydrocarbon no. B. Hydrocarbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. C. Hydrocarbon có các liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. D. Hydrocarbon có ít nhất một liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. Câu 9: (SBT – Cánh Diều) Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H14 là A. 3. B. 5. C. 4. D. 6. Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Tên thay thế của hydrocarbon có công thức cấu tạo (CH3)3CCH2CH2CH3 là A. 2,2-dimethylpentane. B. 2,3-dimethylpentane. C. 2,2,3-trimethylbutane. D. 2,2-dimethylbutane. Câu 11: (Đề TSĐH A - 2013) Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là A. 2,2,4,4-tetramethylbutane. B. 2,4,4-trimethylpentane. C. 2,2,4-trimethylpentane. D. 2,4,4,4-tetramethylbutane. Câu 12: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2-chloro-3-methylpentane. Công thức cấu tạo của X là A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2. B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3. C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl. D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3. Câu 13: (SBT – KNTT) Alkane X có công thức phân tử C6H14. Số công thức cấu tạo của X là
-4- A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 14: (SBT – KNTT) Alkane (CH3)3C-CH2CH(CH3)2 có tên gọi là A. 2,2,4-trimethylpentane. B. 2,4,4-trimethylpentane. C. pentamethylpropane. D. trimetylpentane. Câu 15: Cho alkane sau: CH3(C2H5)CH–CH(CH3)2. Danh pháp thay thế của alkane trên là A. 2-ethyl-3-methylbutane. B. 2-methyl-3-ethylbutane. C. 3,4-dimethylpentane. D. 2,3-dimethylpentane. Câu 16: Trong phân tử hydrocarbon X, hydrogen chiếm 25% về khối lượng. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C2H4. C. C2H6 D. C6H6. Câu 17: (SBT – KNTT) Cho các alkane kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi oC) sau: propane (– 187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5), pentane (–129,7 và 36,1), hexane (–95,3 và 68,7). Số alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 18: (SBT – CTST) Đồ thị dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử carbon trong phân tử alkane không phân nhánh được biểu diễn như sau: Dựa vào đồ thị đã cho, số phân tử alkane không phân nhánh ở thể khí trong điều kiện thường là A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Cho các yếu tố sau: (a) Phân tử khối. (b) Tương tác van der Waals giữa các phân tử. (c) Độ tan trong nước. (d) Liên kết hydrogen giữa các phân tử. Số yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 20: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết σ bền vững. B. Các phân tử alkane hầu như không phân cực. C. Ở điều kiện thường các alkane tương đối trơ về mặt hoá học. D. Trong phân tử methane, bốn liên kết C–H hướng về bốn đỉnh của một hình vuông. Câu 21: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây là đúng về tính chất hoá học của alkane? A. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là thế và tách. B. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là thế và tách. C. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp. D. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.