Title Bài 4. Glucose và fructose - HS.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 1 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD 1. Khái niệm: Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C n (H 2 O) m . 2. Phân loại: Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: Monosaccharide: là những carbohydrate đơn giản nhất, không bị thủy phân. Ví dụ: glucose, fructose (C 6 H 12 O 6 ). Disaccharide: là những carbohydrate mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: saccarose, maltose (C 12 H 22 O 11 ). Polysaccharide: là những carbohydrate phức tạp mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: tinh bột, cellulose (C 6 H 10 O 5 ) n. . Ví dụ 1. Xét công thức cấu tạo mạch hở của hai carbohydrate sau: (1) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O (2) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO–CH 2 OH Hai carbohydrate trên chứa những loại nhóm chức nào? Ví dụ 2. Công thức phân tử của một số carbohydrate là C 6 H 12 O 6 , C 12 H 22 O 11 , (C 6 H 10 O 5 ) n a) Hãy viết lại các công thức này dưới dạng C n (H 2 O) m . b) Acetic acid cũng có công thức phân tử C 2 H 4 O 2 hay C 2 (H 2 O) 2 nhưng acetic acid không thuộc loại carbohydrate. Giải thích? Ví dụ 3. Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide, polysaccharide. a. Monosacchride là những carbohydrate không bị thủy phân. b. Polysaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành một phân tử monosaccharide. c. Nguyên tắc phân loại carbohydrate dựa trên số loại nhóm chức của carbohydrate. d. Disaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d)
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 2 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD Ví dụ 4. Carbohydrate nào sau đây thuộc loại polysaccharide? A. Saccharose.              B. Glucose. C. Tinh bột.              D. Maltose. 1. Cấu tạo phân tử: Glucose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm aldehyde (-CHO), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 4 CHO. Glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng ( và ) chuyển hóa qua lại lẫn nhau. Fructose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm ketone (-CO-), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH. Tương tự glucose, fructose tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. Trong môi trường base, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: Fructose OH⇀ ↽ Glucose. Ví dụ 1. Glucose là một loại monosaccharide có nhiều trong quả nho chín. Công thức phân tử của glucose là A. C 2 H 4 O 2 . B. (C 6 H 10 O 5 ) n . C. C 12 H 22 O 11 . D. C 6 H 12 O 6 . Ví dụ 2. So sánh sự giống và khác nhau về đặc điểm cấu tạo của glucose và frucrose ở dạng mạch hở. Ví dụ 3. Trong dung dịch glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh và fructose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh (như hình vẽ dưới đây).
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 3 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD a. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiaketal. b. Ở dạng mạch vòng, glucose có 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CHO. c. Nhóm -OH ở vị trí số 2 trong fructose gọi là -OH hemiacetal. d. Ở dạng mạch vòng, fructose có 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CO−. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Ví dụ 4. Cho các phát biểu sau: (a) Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại cho nhau. (b) Glucose và frutose là đồng phân cấu tạo của nhau. (c) Dạng mạch hở và mạch vòng của fructose không thể chuyển hóa qua lại cho nhau. (d) Glucose và frutose tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. 2. Tính chất hóa học: Glucose có các tính chất của aldehyde và polyalcohol. Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone. a) Tính chất polyalcohol: Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch của chúng có thể hòa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam. 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O b) Tính chất aldehyde: Glucose bị oxi hóa bởi Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm khi đun nóng; bởi thuốc thử Tollens và bởi dung dịch bromine. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 +NaOH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONa + Cu 2 O + 3H 2 O Sodium gluconate Hiện tượng: tạo kết tủa đỏ gạch copper(I) oxide. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Ammonium gluconate Hiện tượng: xuất hiện lớp silver sáng bóng như gương. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + Br 2 +H 2 O  CH 2 OH-[CHOH] 4 -COOH + 2HBr Gluconic acid Hiện tượng: mất màu dung dịch bromine. Khử glucose: khi dẫn khí hydrogen vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một polyalcohol có tên là sorbitol. CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2 oNi,t CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH Sorbitol Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm. Fructose không có phản ứng với nước bromine nên có thể dùng phản ứng này để nhận biết glucose và fructose.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 4 SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD c) Tính chất của nhóm hemiacetal: Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside. d) Phản ứng lên men của glucose: Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid,… C 6 H 12 O 6 enzyme 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 C 6 H 12 O 6 enzyme 2CH 3 CH(OH)COOH Ethanol Lactic acid Ví dụ 1. Từ cấu tạo phân tử của glucose và fructose (dạng mạch hở và mạch vòng), cho biết mỗi chất chứa các nhóm chức nào và đề xuất một số phản ứng chứng minh sự tồn tại của các nhóm chức đó. Ví dụ 2. Tiến hành phản ứng của glucose với Cu(OH) 2 theo các bước sau: Bước 1: Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO 4  5% vào, lắc nhẹ. Bước 2: Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều. a. Sau bước 3, kết tủa đã bị hòa tan, thu được dung dịch màu xanh lam. b. Nếu thay dung dịch NaOH ở bước 2 bằng dung dịch KOH thì hiện tượng ở bước 3 vẫn tương tự. c. Thí nghiệm trên chứng minh glucose có tính chất của aldehyde. d. Ở bước 3, nếu thay glucose bằng fructose thì hiện tượng xảy ra vẫn tương tự. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Ví dụ 3. Tiến hành phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens theo các bước sau: Bước 1: Cho 2 mL dung dịch AgNO 3 1% vào ống nghiệm sạch. Thêm từ từ từng giọt dung dịch ammonia 5%, lắc đều cho đến khi kết tủa tan hết. Dung dịch thu được gọi là thuốc thử Tollens. Bước 3: Thêm tiếp khoảng 2 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm, lắc đều. Sau đó, ngâm ống nghiệm vào cốc thủy tinh chứa nước nóng trong vài phút. a. Sản phẩm hữu cơ thu được sau bước 3 là ammonium gluconate. b. Thí nghiệm trên chứng minh glucose có tính chất của polyalcohol. c. Sau bước 3, có lớp bạc kim loại bám trên thành ống nghiệm. d. Trong phản ứng ở bước 3, glucose đóng vai trò là chất oxi hóa. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Ví dụ 4. Tiến hành phản ứng của glucose với Cu(OH) 2 theo các bước sau: Bước 1: Chuẩn bị hai ống nghiệm có đánh số (1) và (2); thêm vào mỗi ống nghiệm khoảng 0,5 – 1 mL dung dịch CuSO 4  5% và 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc nhẹ. Bước 2: Cho 3 mL dung dịch glucose 2% vào mỗi ống nghiệm, lắc nhẹ. Bước 3: Đun nhẹ ống (2) đến khi hoá chất trong ống nghiệm đổi màu hoàn toàn. a. Sau bước 1, xuất hiện kết tủa xanh lam ở cả hai ống nghiệm. b. Sau bước 3, tại ống nghiệm (2) thu được dung dịch màu xanh lam. c. Sau bước 2, thu được dung dịch màu xanh lam ở cả hai ống nghiệm. d. Trong bước 3, tại ống nghiệm (2) có xảy ra phản ứng oxi hóa khử. Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c) d) Ví dụ 5. Tiến hành phản ứng của glucose với nước bromine theo các bước sau: