Content text CHƯƠNG 4. HYDROCARBON (Bản Học Sinh).docx
1 CĐ1: Alkane CĐ2: Hydrocarbon không no CĐ3: Arene CĐ4: Ôn tập chương 4 CĐ1 ALKANE PHẦN A - CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG KIẾN THỨC CẦN NHỚ A. KHÁI QUÁT VỀ HYDROCARBON - Khái niệm: Hydrocacbon là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa 2 nguyên tố C và H. - Công thức tổng quát: C n H 2n + 2 – 2k (k = π + v là độ bất bão hòa) - Phân loại: Hydrocacbon no Hydrocacbon không no Hydrocacbon thơm (Arene) - Phân tử chỉ chứa liên kết đơn C – C, C – H. VD: Alkane: CH 4 , C 2 H 6 , … Cycloalkane: C 3 H 6 () - Phân tử chứa liên kết bội: C = C, C ≡ C. VD: Alkene: C 2 H 4 , C 3 H 6 , … Alkyne: C 2 H 2 , C 3 H 4 , … - Phân tử chứa vòng benzene. VD: C 6 H 6 , C 7 H 8 , … B. ALKANE I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp 1. Khái niệm – công thức chung của alkane - Alkane là những hydrocarbon no, mạch hở chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử. - Công thức chung: C n H 2n+2 (n1) 2. Đồng phân - Alkane từ 4C trở lên có đồng phân về mạch carbon (mạch không phân nhánh và phân nhánh). - Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đó. Bậc của một nguyên tử carbon kí hiệu bằng các số La Mã (I, II, III, IV). 3. Danh pháp ♦ Tên gọi thay thế của các alkane không phân nhánh = Tên tiền tố (chỉ số C) + ane Số C Công thức alkane Tiền tố (phần nền) Tên alkane Cách nhớ 1 CH 4 meth- methane mẹ 2 CH 3 – CH 3 eth- ethane em 3 CH 3 – CH 2 – CH 3 prop- propane phải 4 CH 3 – [CH 2 ] 2 – CH 3 but- butane bón 5 CH 3 – [CH 2 ] 3 – CH 3 pent- pentane phân 6 CH 3 – [CH 2 ] 4 – CH 3 hex- hexane hóa 7 CH 3 – [CH 2 ] 5 – CH 3 hept- heptane học 8 CH 3 – [CH 2 ] 6 – CH 3 oct- octane ở 9 CH 3 – [CH 2 ] 7 – CH 3 non- nonane ngoài 10 CH 3 – [CH 2 ] 8 – CH 3 dec- decane đồng
2 KIẾN THỨC CẦN NHỚ ♦ Tên gọi thay thế của các alkane phân nhánh - Gốc alkyl là phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane. Alkane (C n H 2n+2 ) Alkyl (C n H 2n+1 -) (tên tiền tố + ane) (tên tiền tố + yl) - Tên gọi thay thế của alkane phân nhánh: Các bước gọi tên Chú ý B1: Xác định mạch chính - Mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất. B2: Đánh số nguyên tử carbon mạch chính - Từ phía gần nhánh nhất để tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất. B3: Xác định tên gọi các nhánh và vị trí nhánh - Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm: di- (2), tri- (3), tetra- (4), … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; - Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên nhánh theo bảng chữ cái ABC. Bước 4: Gọi tên theo công thức: Vị trí nhánh – tên nhánh + tên alkane mạch chính (Chữ với số cách nhau bởi dấu “–”; số với số cách nhau bởi dấu “,”; chữ với chữ viết liền) ♦ Tên riêng - Một số alkane có tên riêng: C số 2 có 1 nhóm CH 3 - thêm “iso”, C số 2 có 2 nhóm CH 3 - thêm “neo” II. Đặc điểm cấu tạo - Phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C, C – H là các liên kết σ bền vững và kém phân cực Phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng trơ về mặt hóa học. - Trong alkane, mỗi nguyên tử C đều nằm ở tâm của một hình tứ diện liên kết với bốn nguyên tử nằm ở 4 đỉnh của hình tứ diện đó. methane ethane III. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường: Alkane C 1 – C 4 và neopentane: chất khí (khí gas); C 5 – C 17 trừ neopentane: chất lỏng (xăng, dầu); C 18 trở lên: chất rắn (nến, sáp). - Các alkane nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực do alkane kém phân cực. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối, alkane mạch không phân nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn so với mạch phân nhánh. IV. Tính chất hóa học - Ở điều kiện thích hợp, alkane tham gia phản ứng thế, phản ứng cracking, phản ứng reforming và phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng thế halogen (Cl 2 , Br 2 / ánh sáng hoặc t o ) TQ: C n H 2n+2 + aX 2 C n H 2n+2-a X a + aHX (X: Cl, Br) - Phản ứng trên gọi là phản ứng halogen hóa alkane, sản phẩm tạo thành gọi là dẫn xuất halogen. - Từ C 3 H 8 trở lên, phản ứng tạo ra nhiều sản phẩm thế và tuân theo qui tắc “Ưu tiên thế vào H của C có bậc cao hơn”.
3 KIẾN THỨC CẦN NHỚ 2. Phản ứng cracking - Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C – C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon mạch ngắn hơn. TQ: C n H 2n+2 C m H 2m+2 + C q H 2q (n = m + q) - Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghệ lọc dầu, giúp tạo thêm các hydrocarbon lỏng (xăng, dầu) từ alkane rắn. 3. Phản ứng refoming - Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng. - Phản ứng reforming không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng. - Phản ứng reforming được dùng trong công nghiệp lọc dầu để tăng chỉ số octane của xăng. 4. Phản ứng oxi hóa ♦ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) TQ: C n H 2n+2 + O 2 nCO 2 + (n +1)H 2 O - Khi đốt cháy ankan ta luôn có: và ngược lại. - Phản ứng đốt cháy alkane tỏa lượng nhiệt lớn để đun nấu, sưởi ấm, cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp. ♦ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Phản ứng đốt cháy thiếu oxygen: tạo C hoặc CO. VD: 2C 5 H 12 + 11O 2 (thiếu) 10CO + 12H 2 O - Phản ứng oxi hóa cắt mạch tạo carboxylic acid TQ: RCH 2 – CH 2 R’ + 2,5O 2 RCOOH + R’COOH + H 2 O - Alkane không làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 . V. Nguồn alkane trong tự nhiên, điều chế và ứng dụng của alkane ♦ Nguồn alkane trong tự nhiên - Trong tự nhiên alkane có nhiều trong thành phần của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. ♦ Điều chế - Alkane thể khí được lấy từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu: Khí dầu mỏ hóa lỏng (LPG) có thành phần chính là propane và butane, khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG) có thành phần chính là methane. - Alkane thể lỏng và rắn được điều chế từ dầu mỏ bằng phương pháp chưng cất phân đoạn: Xăng, dầu hỏa, dầu diesel, dầu nhờn, … và nhựa đường. ♦ Ứng dụng - Alkane được dùng làm nhiên liệu, dung môi, dầu nhờn, …, nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. ♦ Ô nhiễm không khí do phương tiện giao thông - Khí thải từ các phương tiện giao thông như CO 2 , CO, NO x , … gây ô nhiễm môi trường. - Biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường: Sử dụng nhiên liệu sạch, nhiên liệu sinh học, sử dụng tiết kiệm năng lượng, …
4 ❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN ♦ VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1. Cho các công thức: CH 4 , C 2 H 4 , C 2 H 2 , C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 6 , C 5 H 12 , C 6 H 10 , C 6 H 6 . Những công thức nào là của alkane? Câu 2. Viết các đồng phân và gọi tên (tên thay thế và tên thông thường nếu có) của alkane có công thức C 4 H 10 , C 5 H 12 , C 6 H 14 . Câu 3. Viết các đồng phân và gọi tên gốc alkyl có công thức C 3 H 7 - và C 4 H 9 -. Câu 4. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các chất có tên gọi sau và xác định bậc của các nguyên tử carbon trong các công thức đó: (1) pentane; (2) 2 – methylbutane; (3) 2, 3 – dimethylbutane; (4) 3 – ethyl – 2 – methylheptane; (5) isopentane; (6) neopentane. Câu 5. [CTST - SBT]* Gọi tên alkane sau theo danh pháp thay thế: (a) (b) Câu 6. Xác định công thức phân tử và số đồng phân cấu tạo của alkane X biết: (a) Alkane X có phân tử khối là 30 (b) Alkane X có tỉ khối so với hydrogen là 29. (c) Alkane X có %m C = 83,72%. (d) Alkane X có m C : m H = 5. Câu 7. [CTST - SGK] Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên. (a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ. (b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?