Content text CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (BẢN HS FORM 2025).docx
-4- a) Phản ứng khử Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH 4 , LiAlH 4 ,… (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II. Ví dụ: CH 3 CH=O + 2[H] 4NaBH CH 3 CH 2 OH (ethanol) Hoặc: RCH=O + 2[H] 4NaBH RCH 2 OH CH 3 COCH 3 + 2[H] 4LiAlH CH 3 CHOHCH 3 Hoặc: RCOR’ + 2[H] 4LiAlH RCHOHR’ b) Phản ứng oxi hoá aldehyde * Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid. Ví dụ: CH 3 CHO + Br 2 + H 2 O CH 3 COOH + 2HBr * Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag + với ammonia, có công thức [Ag(NH 3 ) 2 ]OH. Ion Ag + trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá. Ví dụ: RCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot RCOONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O CH 3 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot CH 3 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác. * Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu 2 O) màu đỏ gạch: RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH ot RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O c) Phản ứng cộng Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O. Ví dụ: CH 3 CH=O + HCN CH 3 CH(CN)OH CH 3 COCH 3 + HCN (CH 3 ) 2 COH(CN) d) Phản ứng tạo iodoform Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I 2 trong môi trường kiềm. Ví dụ: CH 3 -CH=O + 3I 2 + 4NaOH HCOONa + CHI 3 + 3NaI + H 2 O C 2 H 5 COCH 3 + 3I 2 + 4NaOH C 2 H 5 COONa + CHI 3 + 3NaI + H 2 O Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform (CHI 3 màu vàng) nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl. 1.4. Ứng dụng