Title Bài 9. Amino acid - peptide - GV.docx ✅

1. Khái niệm và danh pháp: a) Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm carboxyl (-COOH). Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α-amino acid (công thức chung có dạng H 2 N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... b) Danh pháp: Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng. Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này. Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường. Ngoài ra, các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường (Bảng 9.1). Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thông thường Kí hiệu H 2 NCH 2 COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine Gly H 2 NCH(CH 3 )COOH 2-aminopropanoic acid α-aminopropionic acid Alanine Ala H 2 N[CH 2 ] 4 CH(NH 2 )COOH 2,6-diaminohexanoic acid α,ε- diaminocaproic acid Lysine Lys HOOC[CH 2 ] 2 CH(NH 2 )COOH 2-aminopentane-1,5- dioic acid α -aminoglutaric acid Glutamic acid Glu (CH 3 ) 2 CHCH(NH 2 )COOH 2-amino-3- methylbutanoic acid α -aminoisovaleric acid Valine Val Ví dụ 1. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid? (A) CH 3 CH 2 COONH 4 (B) H 2 NCH 2 COOH (C) CH 3 NHCH 2 COOC 2 H 5 (D) H 2 N-CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 (E) H 2 N-CH 2 -CH(COOH)-CH 2 -NH 2 Đáp án: Chất B, E. ‘ Ví dụ 2. Ứng với công thức phân tử C 4 H 9 NO 2 có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau? Đáp án: 5.


nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH 2 của phân tử khác để tạo thành polyamide. Ví dụ: Phản ứng trùng ngưng tổng hợp polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid (ε- aminocaproic acid): Ví dụ 9. Quan sát Hình 6.1 và cho biết trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực? Đáp án: - Lysine dịch chuyển về phía cực âm nên lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation. - Glycine hầu như không dịch chuyển nên glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. - Glutamic acid dịch chuyển về phía cực âm nên glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion. Ví dụ 10. Đun nóng glycine và methyl alcohol có mặt H 2 SO 4 đặc, xúc tác, ở nhiệt độ 80 – 90 o C, thu được ester X. Công thức cấu tạo của X là A. H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 . B. H 2 NCH 2 COOCH 3 . C. CH 3 COONH 3 CH 3 . D. H 2 NCH(CH 3 )COOCH 3 . Đáp án: B. 2232232HN–CH–COOH CHOH HN–CH–COOCH HO⇌ Ví dụ 11. Thực hiện thí nghiệm sau: Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glycine (ống nghiệm 1), vào dung dịch glutamic acid (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysine (ống nghiệm 3). Nêu hiện tượng và giải thích? Đáp án: Hiện tượng: Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (1) quỳ tím chuyển sang màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển sang màu xanh. Giải thích: Phân tử glycine có một nhóm –COOH và một nhóm –NH 2 nên dung dịch gần như trung tính. Phân tử glutamic acid có hai nhóm –COOH và một nhóm –NH 2 nên dung dịch có môi trường acid. Phân tử lysine có một nhóm –COOH và hai nhóm –NH 2 nên dung dịch có môi trường base. Ví dụ 12. a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng nhưng ω-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoaminde. Đáp án: a) H 2 NCH(CH 3 )COOH + HCl  ClH 3 NCH(CH 3 )COOH H 2 NCH(CH 3 )COOH + NaOH  H 2 NCH(CH 3 )COONa + H 2 O b) . Ví dụ 13. Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết ba dung dịch sau: CH 3 COOH, H 2 NCH 2 COOH,