Title Bài 4. Glucose và fructose - GV.docx ✅

1. Khái niệm: Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C n (H 2 O) m . 2. Phân loại: Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: Monosaccharide: là những carbohydrate đơn giản nhất, không bị thủy phân. Ví dụ: glucose, fructose (C 6 H 12 O 6 ). Disaccharide: là những carbohydrate mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: saccarose, maltose (C 12 H 22 O 11 ). Polysaccharide: là những carbohydrate phức tạp mà khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: tinh bột, cellulose (C 6 H 10 O 5 ) n. . Ví dụ 1. Xét công thức cấu tạo mạch hở của hai carbohydrate sau: (1) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O (2) CH 2 OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO–CH 2 OH Hai carbohydrate trên chứa những loại nhóm chức nào? Đáp án: (1) alcohol và aldehyde; (2) alcohol và ketone. Ví dụ 2. Công thức phân tử của một số carbohydrate là C 6 H 12 O 6 , C 12 H 22 O 11 , (C 6 H 10 O 5 ) n a) Hãy viết lại các công thức này dưới dạng C n (H 2 O) m . b) Acetic acid cũng có công thức phân tử C 2 H 4 O 2 hay C 2 (H 2 O) 2 nhưng acetic acid không thuộc loại carbohydrate. Giải thích? Đáp án: a) C 6 (H 2 O) 6 , C 12 (H 2 O) 11 , C 6n (H 2 O) 5n . b) Theo định nghĩa carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức nhưng acetic acid là chất hữu cơ đơn chức nên không thuộc loại carbohydrate. Ví dụ 3. Phát biểu nào dưới đây không đúng? A. Không thể thuỷ phân monosaccharide. B. Thuý phân disaccharide sinh ra hai phân tử monosaccharide. C. Thuỷ phân polysaccharide tạo ra nhiều loại monosaccharide.
D. Tinh bột, maltose và glucose lần lượt là poly-, di- và monosaccharide. Đáp án: C. C. Sai. Khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. 1. Cấu tạo phân tử: Glucose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm aldehyde (-CHO), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 4 CHO. Glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng ( và ) chuyển hóa qua lại lẫn nhau. Fructose có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Phần tử glucose ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy (-OH) và 1 nhóm ketone (-CO-), với công thức cấu tạo là CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH. Tương tự glucose, fructose tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. Trong môi trường base, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: Fructose OH⇀ ↽ Glucose. Ví dụ 4. Glucose là một loại monosaccharide có nhiều trong quả nho chín. Công thức phân tử của glucose là A. C 2 H 4 O 2 . B. (C 6 H 10 O 5 ) n . C. C 12 H 22 O 11 . D. C 6 H 12 O 6 . Đáp án: D. Ví dụ 5. Công thức nào sau đây mô tả đúng cấu tạo của fructose ở dạng mạch hở?
A. B. C. D. Đáp án: D. Ví dụ 6. Trong dung dịch glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh và fructose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh (như hình vẽ dưới đây). Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai? a) Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiaketal. b) Ở dạng mạch vòng, phân tử glucose và fructose đều có 5 nhóm hydroxy và 1 nhóm carbonyl. c) Nhóm -OH ở vị trí số 2 trong fructose gọi là -OH hemiacetal. d) Trong môi trường acid, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: Fructose Glucose. Đáp án: a) Sai. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiacetal. b) Sai. Ở dạng mạch vòng, glucose và fructose không có nhóm carbonyl. c) Sai. Nhóm -OH ở vị trí số 1 trong glucose mạch vòng gọi là −OH hemiaketal. d) Sai. Trong môi trường base, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: Fructose Glucose. 2. Tính chất hóa học: Glucose có các tính chất của aldehyde và polyalcohol. Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone. a) Tính chất polyalcohol: Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch của chúng có thể hòa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam. 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O b) Tính chất aldehyde: Glucose bị oxi hóa bởi Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm khi đun nóng; bởi thuốc thử Tollens và bởi dung dịch bromine. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 +NaOH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONa + Cu 2 O + 3H 2 O Sodium gluconate Hiện tượng: tạo kết tủa đỏ gạch copper(I) oxide. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Ammonium gluconate Hiện tượng: xuất hiện lớp silver sáng bóng như gương. CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + Br 2 +H 2 O  CH 2 OH-[CHOH] 4 -COOH + 2HBr Gluconic acid Hiện tượng: mất màu dung dịch bromine.