Title Bài 17. Arene (hydrocarbon thơm) - HS.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 1 I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm: - Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. - Benzene có công thức C 6 H 6  là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất. - Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung C n H 2n – 6 (n ≥ 6). 2. Công thức cấu tạo và danh pháp: - Một số arene thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau: Benzene Methylbenzene (toluene) Vinylbenzene (styrene) Naphthalene ( o-; m-; p- là viết tắt của các từ tương ứng ortho-; meta-; para- chỉ vị trí 2, 3, 4 của nhóm thế thứ hai) Ví dụ 1. Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon A. no, mạch hở. B. không no, mạch hở. C. có chứa một hay nhiều vòng benzene trong phân tử. D. không no, mạch vòng. Ví dụ 2. a) Hãy viết công thức phân tử các đồng đẳng của benzene chứa 7 và 8 nguyên tử carbon. b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các công thức tìm được ở câu a). Ví dụ 3. Dãy đồng đẳng của alkylbenzene có công thức chung là A. C n H 2n-6 (n ≥ 2). B. C n H 2n+2 (n ≥ 6). C. C n H 2n-2 (n ≥ 2). D. C n H 2n-6 (n ≥ 6). II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO BENZENE: Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120 o , độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm. Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 2 thức dưới đây: Ví dụ 1. Nhận định nào sau đây là sai? A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều. B. Chất có công thức phân tử C 6 H 6 là benzene. C. Trong phân tử benzene có 3 liết kết đôi. D. Tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN: - Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn có màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp). - Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ. - Benzene, toluene, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng cất dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphthalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ và nhựa than đá. Ví dụ 1. Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích? Ví dụ 2. Mỗi phát biểu sau là đúng hay sai? a. Benzene, toluene, styrene, naphthalene ở điều kiện thường là chất lỏng. b. Các arene thường không tan trong nước, nhẹ hơn nước và tan được trong các dung môi hữu cơ. c. Benzene, toluene, xylene (gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng cao. d. Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt. Ví dụ 3. Trên nhãn chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng sau:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 3 Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene. Ví dụ 4. Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá, … lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: - Arene có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá,... - Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH 3 , –C 2 H 5 ...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl. a) Phản ứng halogen hoá: - Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide. b) Phản ứng nitro hoá: - Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO 2 ). - Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO 3  đặc và H 2 SO 4  đặc ở nhiệt độ không quá 50 o C tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu: + Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para – nitrotoluene.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 4 2. Phản ứng cộng: a) Phản ứng cộng chlorine: - Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6–hexachlorocyclohexane. b) Phản ứng cộng hydrogen: - Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel. - Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cyclohexane. 3. Phản ứng oxi hoá: a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy): - Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt. PTHH: C 7 H 8 + 9O 2 ot  7CO 2 + 4H 2 O b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl: - Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO 4 . Ví dụ: C 6 H 5 CH 3  + 2KMnO 4   ot  C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 ↓ + KOH + H 2 O C 6 H 5 COOK + HCl  C 6 H 5 COOH + KCl