Title Chuyên đề 61 - aldehyde và ketone . Trần dung.docx ✅

Tên Giáo Viên Soạn: Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 1 Mẫu soạn thứ 2 giành cho các chuyên đề HSG hoặc ôn chuyên hóa Quy ước tên file: Chuyên Đề Số..... + Tên chuyên đề + Tên Tác Giả + Tên Địa Phương VD: Chuyên đề 33 – Nhận biết các chất vô cơ – Nguyễn Quốc Dũng – Gia Lai - Hạn nộp cuối là ngày 10/07/2024 (yêu cầu đúng hạn) ========================================= Tên Chuyên Đề 61: Aldehyde và ketone Phần A: Lí Thuyết I. Đặc điểm cấu tạo - Aldehyde, ketone chứa liên kết đôi C=O phân cực về phía O. Cấu trúc nhóm >CO Mô hình phân tử II. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, HCHO, CH 3 CHO ở trạng thái khí, các aldehyde, ketone khác là những chất lỏng hoặc rắn. - HCHO, CH 3 CHO, CH 3 COCH 3 tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, các aldehyde, ketone mạch C lớn hơn thì độ tan giảm dần. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do aldehyde, ketone phân cực. III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng khử aldehyde, ketone - Aldehyde bị khử bởi NaBH 4 hoặc NaAlH 4 thành alcohol bậc I: R – CHO 4LiAlH R – CH 2 OH - Ketone bị khử bởi NaBH 4 hoặc NaAlH 4 thành alcohol bậc II: RCOR’ 4NaBH R – CHOH – R’ 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde - Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi Br 2 /H 2 O, [Ag(NH 3 ) 2 ]OH, Cu(OH) 2 /OH - , …. Ketone không có phản ứng này. (a) Phản ứng với nước bromineine (Br 2 /H 2 O) TQ:RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr  Aldehyde làm mất màu nước bromineine. (b) Phản ứng với AgNO 3 /NH 3 (thuốc thử Tollens) TQ:RCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot RCOONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2 O  Phản ứng tạo thành Ag sáng bóng bám vào ống nghiệm nên còn gọi là phản ứng tráng bạc. Chú ý: Các aldehyde đơn chức tráng bạc cho 2Ag, riêng HCHO cho 4Ag. (c) Phản ứng với copper (II) hydroxide TQ: RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH ot RCOONa + Cu 2 O↓ đỏ gạch + 3H 2 O  Nước bromineine, thuốc thử Tollens, Cu(OH) 2 đều là các thuốc thử nhận biết aldehyde và ketone. 3. Phản ứng cộng hydrogen cyanide (HCN) - Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O.
Tên Giáo Viên Soạn: Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 2 TQ: RCHO + H – CN → | RCHCN OH  ; R – CO – R’ + H – CN → | | OH RCR' CN  4. Phản ứng tạo iodoform - Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH 3 CO -) có phản ứng với I 2 trong môi trường kiềm tạo ra Phần B: Bài Tập Được Phân Dạng (mỗi dạng tối thiểu 10 câu) Dạng 1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp Câu 1. Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có A. nhóm chức –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. B. nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. C. nhóm chức –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. D. nhóm chức –COO- liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. Hướng dẫn giải C. nhóm chức –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen. Câu 2. Nhóm chức của aldehyde làA. -COOH. B. -NH 2 . C. -CHO. D. -OH. Hướng dẫn giải C. -CHO. Câu 3. Aldehyde là hợp chất có chứa nhóm chứcA. -COOH. B. -NH 2 . C. -CHO. D. -OH. Câu 4. Trong phân tử ketone có chứa nhóm chức A. CO . B. -CHO. C. -OH. D. -COOH. Câu 5. [SBT –KNTT]: Trong các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau đây, chất nào không thể là aldehyde? A. C 3 H 6 O. B. C 4 H 6 O. C. C 4 H 8 O. D. C 4 H 10 O. Câu 6. Hợp chất nào sau đây là aldehyde? A. CH 2 =CH−CH 2 OH. B. CH 2 =CH−CHO. C. CH 2 =CH−COOH. D. CH 2 =CH−COOCH 3 . Câu 7. [SBT – CD]: Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là A. hợp chất alcohol. B. dẫn xuất halogen. C. các họp chất phenol. D. hợp chất carbonyl. Câu 8. [SBT – CD]: Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde? A. C 4 H 8 O. B. C 3 H 4 O 2 . C. C 2 H 6 O 2 . D. CH 2 O. Câu 9. Hợp chất X có công thức cấu tạo như hình bên. X là A. alcohol. B. dẫn xuất halogen. C. ketone. D. aldehyde. CC H H HO H Dạng 2. Tính chất hóa học Câu 1. Nhận xét nào sau đây không đúng? A. Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.            
Tên Giáo Viên Soạn: Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 3 B. Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.             C. Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo lớp sáng bạc.             D. Ketone phản ứng với Cu(OH) 2 đun nóng tạo kết tủa màu đỏ gạch.             Câu 2. Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 ? A. Acetaldehyde, but-1-yne, ethylene. B. Acetaldehyde, acethylene, but-2-yne. C. Formaldehyde, vinylacethylene, propyne. D. Formaldehyde, acethylene, ethylene. Câu 3. Dãy gồm các chất đều tác dụng được với AgNO 3 trong dung dịch NH 3 , đun nóng là A. formaldehyde, acetic acid, ethane. B. vinylacethylene, ethyl alcohol. C. formaldehyde, vinylacethylene, acethylene. D. ethylene, vinylacethylene, propyne. Câu 4. Cho sơ đồ phản ứng: C 2 H 2  X  CH 3 COOH. Trong sơ đồ trên mỗi mũi tên là một phản ứng, X là chất nào sau đây? A. CH 3 COONa. B. C 2 H 5 OH. C. HCOOCH 3 . D. CH 3 CHO. Câu 5. Thực hiện sơ đồ chuyển hóa như sau CH 3 CH 3 oo 2Br,hvNaOH,tCuO,t 1:1XYZT a) Lựa chọn đáp án không đúng A. X là ethyl bromineide. B. Z là methanal. C. Y là ethanol. D. Y là ethyl alcohol. b) Phát biểu nào dưới đây là đúng? A. X tham gia phản ứng với NaOH, đun nóng thu được alkene. B. Y tham gia phản ứng với CuO, đun nóng thu được ketone. C. T có công thức phân tử là C 2 H 7 O 2 N. D. Z không tham gia phản ứng với I 2 /NaOH. Câu 5. Các hợp chất X, Y, Z (mạch hở, bền ở điều kiện thường) có cùng công thức phân tử C 3 H 6 O. Kết quả thí nghiệm với các chất trên được liệt kê ở bảng sau (dấu – là không tác dụng). Chất Thuốc thử X Y Z Na H 2 ↑ – – Thuốc thử Tollens – Ag↓ – Phát biểu nào sau đây là sai? A. X là prop-2-en-1-ol. B. Z làm mất màu nước bromineine. C. Y là propanal. D. X có phản ứng cộng bromineine. Câu 6. Để phân biệt ba hợp chất HCHO, CH 3 CHO, CH 3 COCH 3 , một học sinh tiến hành thí nghiệm thu được kết quả sau: Chất 1 2 3 Tollens + − + Thuốc thử Tollens
Tên Giáo Viên Soạn: Nhóm Thầy: Nguyễn Quốc Dũng – Tel & Zalo: 0904.599.481 Page 4 I 2 /NaOH − + + (+) : có phản ứng; (−) không phản ứng Ba chất (1), (2), (3) lần lượt là A. HCHO, CH 3 CHO, CH 3 COCH 3 .             B. CH 3 CHO, HCHO, CH 3 COCH 3 .           C. HCHO,CH 3 COCH 3 , CH 3 CHO.            D. CH 3 CHO, CH 3 COCH 3 , HCHO.             Câu 7. Cho các phản ứng hóa học sau: (a) CH 3 CHO + Br 2 + H 2 O ¾¾® CH 3 COOH + 2HBr. (b) CH 3 CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O o t ¾¾® CH 3 COONH 4 + 2Ag↓ + 2NH 4 NO 3 . (c) CH 3 CHO + H 2 o Ni,t ¾¾¾® CH 3 CH 2 OH. (d) 2CH 3 CHO + O 2 o xúctác,t ¾¾¾¾® 2CH 3 COOH. Số phản ứng trong đó acetaldehyde thể hiện tính khử là A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 8. X là hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C 3 H 6 O. X không phản ứng với Na nhưng có phản ứng với thuốc thử Tollens. Công thức cấu tạo của X là A. CH 2 =CH−CH 2 −OH. B. CH 3 CH 2 CHO. C. CH 3 COCH 3 . D. CH 2 =CH−CHO. Câu 9. Tiến hành phản ứng tráng bạc của ethanal với thuốc thử Tollens, người ta tiến hành các bước sau đây: Bước 1: Rửa sạch các ống nghiệm, bằng cách nhỏ vào mấy giọt kiềm NaOH, đun nóng nhẹ, tráng đều, sau đó đổ đi và tráng lại ống nghiệm bằng nước cất. Bước 2: Nhỏ vào ống nghiệm trên 2 giọt dung dịch AgNO 3 và 1 giọt dung dịch NH 3 , trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa nâu xám của silver hydroxide, nhỏ tiếp vài giọt dung dịch NH 3 đến khi kết tủa tan hết. Bước 3: Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 2 giọt dung dịch CH 3 CHO. Bước 4: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong cốc nước nóng) vài phút ở 60 – 70 o C Cho các phát biểu sau: (a) Sau bước 4 quan sát thấy thành ống nghiệm sáng bóng như gương. (b) Ở bước 4 xảy ra phản ứng oxi hóa – khử trong đó ethanal là chất bị khử. (c) Ở bước 1, vai trò của NaOH là để làm sạch bề mặt ống nghiệm. (d) Trong bước 2, khi nhỏ tiếp dung dịch NH 3 vào, kết tủa nâu xám của silver hydroxide bị hòa tan do tạo thành phức [Ag(NH 3 ) 2 ]OH. (e) Sản phẩm hữu cơ thu được trong dung dịch sau bước 4 có công thức phân tử là C 2 H 7 NO 2 . (f) Trong bước 3, ta cần lắc đều để hỗn hợp được trộn đều. (g) Trong bước 4, để kết tủa bạc nhanh bám vào thành ống nghiệm ta phải luôn lắc đều hỗn hợp phản ứng. (h) Có thể thay dung dịch NH 3 bằng dung dịch NaOH. (i) Ở bước 3 nếu thay ethanal bằng acetone vào ống nghiệm thì thu được hiện tượng tương tự. Số phát biểu đúng là A. 5. B. 4. C. 7. D. 6. Câu 10. Đọc thông tin sau, trả lời câu hỏi.