Content text Chương 4- BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO (File GV).docx
-2- Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C 2 đến C 4 ở trạng thái khí, từ C 5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ. 1.3. Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng * Cộng H 2 C n H 2n + H 2 oNi, t, p C n H 2n+2 C n H 2n–2 + 2H 2 oNi, t, p C n H 2n+2 C n H 2n–2 + H 2 3Pd/PbCO C n H 2n * Cộng X 2 Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với nước bromine, dung dịch sẽ bị mất màu. C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 C n H 2n–2 + 2Br 2 C n H 2n–2 Br 4 * Cộng HX Cộng hydrogen halide Cộng H 2 O (hydrate hóa) CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 –CH 2 Br CH≡CH + HBr CH 2 =CHBr CH≡CH + 2HBr CH 3 –CHBr 2 CH 2 =CH 2 + H 2 O o34HPO, t CH 3 –CH 2 OH alcohol CH≡CH + H 2 O 224Hg, HSO CH 3 –CH=O (aldehyde) CH 3 C≡CH + H 2 O 224Hg, HSO CH 3 –CO–CH 3 (ketone) Quy tắc Markovnikov Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH,… vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. Ví dụ: CH 2 =CHCH 3 HBr CH 3 CHBrCH 3 (spc) + CH 3 CH 2 CH 2 Br (spp) b) Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). Ví dụ: o t, p, xt 22nCHCH ( 22CHCH) n polyethylene (PE) n được gọi là hệ số trùng hợp. c) Phản ứng của alk–1–yne với AgNO 3 trong NH 3 Các alk–1–yne (R–C≡CH) có thể phản ứng với AgNO 3 /NH 3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch. Ví dụ: CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH 4 NO 3 d) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) o t n2n222 3n CH + O nCO + nHO 2 o t n2n2222 3n1 CH + O nCO + (n1)HO 2 * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
-3- Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. Ví dụ: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 –CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH 3RCH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3RCHOH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH 1.4. Điều chế Alkene Alkyne C 2 H 5 OH o24HSO, t C 2 H 4 + H 2 O CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2CH 4 o1 500 C C 2 H 2 + 3H 2 2. BÀI TẬP VẬN DỤNG 2.1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn Câu 1: Công thức tổng quát của alkyne là A. C n H n+2 (n ≥ 1). B. C n H 2n+2 (n ≥ 0). C. C n H 2n (n ≥ 2). D. C n H 2n-2 (n ≥ 2). Câu 2: Công thức tổng quát của alkene là A. C n H n+2 (n ≥ 1). B. C n H 2n+2 (n ≥ 0). C. C n H 2n (n ≥ 2). D. C n H 2n-2 (n ≥ 2). Câu 3: (SBT – KNTT) Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa A. liên kết đơn. B. liên kết σ. C. liên kết bội. D. vòng benzene. Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân từ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C. D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó. Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng? A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C là C n H 2n , n ≥ 2. B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C có dạng C n H 2n–2 , n ≥ 2. C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng C n H 2n , n ≥ 2. D. Công thức chung của các hydrocarbon là C x H y với x ≥ 1. Câu 6: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkene? A. CH 3 CH 2 CH 3 . B. CH 3 CH=CH 2 . C. CH 3 C≡CH. D. CH 2 =C=CH 2 . Câu 7: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkyne? A. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 . B. CH 3 CH=CH 2 . C. CH 3 CH 2 C≡CH. D. CH 2 =CH-CH=CH 2 . Câu 8: Chất nào sau đây có chứa hai liên kết π trong phân tử? A. C 2 H 6 . B. C 3 H 4 . C. C 2 H 4 . D. C 4 H 8 . Câu 9: Số liên kết σ và liên kết π trong phân tử CH≡C–CH=CH 2 lần lượt là A. 7 và 2. B. 7 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2. Câu 10: (Đề THPT QG - 2016) Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa trên nguyên liệu chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai