Title CĐ5. DẪN XUẤT HALOGEN • ALCOHOL • PHENOL HỢP CHẤT CARBONYL • CARBOXYLIC ACID (Tổng ôn hóa 11).docx ✅

Phân tử aldehyde, ketone có liên kết đôi CO phân cực về phía nguyên tử oxygen. b) Tính chất vật lí Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí và tan vô hạn trong nước. c) Tính chất hoá học Các hợp chất carbonyl bị khử bởi 44HNaBH,LiAlH tạo thành các alcohol tương ứng. Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: nước bromine; 3 2AgNHOH  ; 2Cu(OH)/OH . 3223CHCHOBrHOCHCOOH2HBr t333432 2CHCHO2AgNHOHCHCOONH2Ag3NHHO  ∘ t 32322CHCHO2Cu(OH)NaOHCHCOONaCuO3HO∘ Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với 2I trong môi trường kiềm tạo thành kết tủa 3CHI màu vàng (phản ứng iodoform): 3232 |||| RCCH3I4NaOHRCONaCHI3NaI3HO OO  Ví dụ: 3232CHCHO3I4NaOHHCOONaCHI3NaI3HO 5. Carboxylic acid: a) Danh pháp, cấu tạo Tên thông thường của một số carboxylic acid phổ biến: HCOOH 3CHCOOH 25CHCOOH HOOCCOOH 65CHCOOH formic acid acetic acid propionic acid oxalic acid benzoic acid Trong nhóm carboxyl, nhóm - OH liên kết với nhóm carbonyl nên có thể phân li ra H , thể hiện tính acid yếu. b) Tính chất vật lí Các phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen mạnh với nhau nên carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với alcohol có cùng phân tử khối. Carboxylic acid mạch ngắn C1C4 tan tốt trong nước, độ tan của các carboxylic acid giảm khi số nguyên tử carbon tăng. c) Tính chất hóa học Trong nước, carboxylic acid thể hiện tính acid yếu và làm đổi màu chỉ thị, ví dụ: 3233CHCOOHHOCHCOOHO⇌ 5 aK1,8.10 (ở 25C∘ ) 332CHCOOHNaOHCHCOONaHO 33322CHCOOHNaHCOCHCOONaCOHO Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester (phản ứng ester hoá), ví dụ: 24HSO dac ,t 3253252CHCOOHCHOHCHCOOCHHO  ∘ B. VÍ DỤ MINH HỌA 1. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn: Ví dụ 1.1. Chất nào sau đây không phải dẫn xuất halogen của hydrocarbon? A. C 2 H 5 Br. B. CH 2 =CH 2 -Cl. C. ClCH 2 -COOH D. CF 3 CHCl 2 . Hướng dẫn giải: Chọn C. Thành phần nguyên tố của dẫn xuất halogen gồm C, X (halogen), H (có thể có hoặc không). Ví dụ 1.2. Nhận xét nào sau đây là đúng?
A. Đối với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi giảm dần từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuất iodine. B. CH 2 =CH-CH 2 Cl và C 6 H 5 Cl (phenyl chloride) đều tác dụng được với dung dịch KOH loãng ở nhiệt độ thường. C. Đun nóng 2-chloro-2-methylpropane với dung dịch gồm KOH và C 2 H 5 OH thu được 2 alkene. D. Phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Hướng dẫn giải: Chọn D. A. Sai. Đối với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi tang dần từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuất iodine. B. Sai. C 6 H 5 Cl (phenyl chloride) tác dụng được với dung dịch KOH loãng, đun nóng. C. Sai. Đun nóng 2-chloro-2-methylpropane với dung dịch gồm KOH và C 2 H 5 OH thu được 1 alkene duy nhất. D. Đúng. Ví dụ 1.3. Cho các hợp chất: hexane, bromoethane, ethanol, phenol. Trong số các hợp chất này, hợp chất tan tốt trong nước là A. hexane. B. bromoethane. C. ethanol. D. phenol. Hướng dẫn giải: Chọn C. Ethanol tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan tốt trong nước. Ví dụ 1.4. Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH 2 -CH 2 OH (X); HOCH 2 -CH 2 -CH 2 OH (Y); HOCH 2 -CHOH-CH 2 OH (Z); CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (R); CH 3 -CHOH-CH 2 OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH) 2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là A. Z, R, T. B. X, Y, R, T. C. X, Z, T. D. X, Y, Z, T. Hướng dẫn giải: Chọn C. Những chất ít nhất là 2 nhóm –OH  kề nhau có khả năng hào tan Cu(OH) 2  tạo dung dịch màu xanh lam  chọn X, Z ,T Ví dụ 1.5. Cho các phát biểu sau về phenol: (a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol. (b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH. (c) Phenol phản ứng được với dung dịch Na 2 CO 3 (d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn benzene. Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Hướng dẫn giải: Chọn C. Cả 4 phát biểu trên đều đúng. - Phenol có nhiệt độ sôi (181,8  o C) cao hơn ethanol (78,3  o C). - Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH: C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O. - Phenol tác dụng được với dung dịch Na 2 CO 3 : C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3  ⇌ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 . - Do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn thế vào vòng benzene. Ví dụ 1.6. Chất nào dưới đây được sử dụng để tẩy rửa sơn móng tay, tẩy keo siêu dính, chất tẩy trên các đồ gốm sứ, thủy tinh; ngoài ra, còn được sử dụng làm phụ gia để bảo quản thực phẩm? A. HCHO. B. CH 3 COCH 3 . C. CH 3 COOH. D. CH 3 CHO. Hướng dẫn giải: Chọn B. Ví dụ 1.7. Tiến hành các thí nghiệm cho aldehyde acetic lần lượt tác dụng với các chất: 22Br/HO ; 3322 2/AgNHOH/NH;Cu(OH)NaOH;INaOH;HCN/NaOH/  . Số thí nghiệm có tạo thành sản phẩm