Title CĐ7. CARBOHYDRATE (Tổng ôn hóa 12).pdf ✅

CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 1 | Chủ đề 7. Hoá học 12 A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Khái niệm, phân loại carbohydrate: Carbohydrate là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là n 2 ( )m C H O . Carbohydrate được chia làm ba loại chính, được biểu diễn ở sơ đồ sau: n ( 2 )m C H O n 6, m 6 = = n 12, m 11 = = n 6n, m 5n   C H O 6 12 6 C H O 12 22 11 ( 6 10 5 )n C H O Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide Glucose Saccharose Tinh bột Fructose Maltose Cellulose C H O 6 12 6 C H O O C H O 6 11 5 6 11 5 − − ( 6 10 5 )n C H O 2. Glucose và fructose: a) Cấu tạo phân tử Glucose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở là CH OH[CHOH] CH O 2 4 = và hai dạng mạch vòng (  và  ): Fructose cũng tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở (chứa 5 nhóm hydroxy và 1 nhóm ketone) và hai dạng mạch vòng (  và  ): Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại lẫn nhau. b) Tính chất hoá học: - Tính chất polyalcohol: Trong môi trường kiềm, glucose và fructose hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch có màu xanh lam: 6 12 6 2 6 11 6 2 ( )2 2C H O Cu(OH) C H O Cu 2H O + + → - Tính chất aldehyde: Glucose tác dụng được với Cu(OH) / NaOH 2 , thuốc thử Tollens và nước bromine. CHỦ ĐỀ 7. CARBOHYDRATE
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 2 | Chủ đề 7. Hoá học 12 CH OH[CHOH] CH O 2Cu(OH) NaOH CH OH[CHOH] COONa C 2 4 2 2 4 2 2 = + + ⎯⎯→ + + u O 3H O o t 2 4 3 2 4 4 3 2 ( )2 CH OH[CHOH] CH O 2 Ag NH OH CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3N = + ⎯⎯→ + + +   H H O   o t CH OH[CHOH] CH O Br H O CH OH[CHOH] COOH 2HBr 2 4 2 2 2 4 = + + ⎯⎯→ + Fructose bị oxi hoá bởi Cu(OH)2 trong môi trường kiềm và thuốc thử Tollens. - Tính chất của nhóm -OH hemiacetal: Nhóm -OH hemiacetal của glucose tác dụng với methanol, tạo thành methyl glucoside: Phản ứng lên men của glucose: enzyme C H O 2C H OH 2CO 6 12 6 2 5 2 ⎯⎯⎯→ + c) Trạng thái tự nhiên và ứng dụng Glucose có trong nhiều bộ phận của cây, nhất là trong quả chín. Trong cơ thể người, glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. Fructose có trong nhiều loại trái cây và một số loại rau củ, có nhiều trong mật ong. 3. Saccharose và maltose a) Cấu tạo phân tử Saccharose cấu tạo từ một đơn vị  -glucose và một đơn vị  -fructose qua liên kết  −1,2 -glycoside, phân tử không có nhóm -OH hemiacetal: Maltose cấu tạo đừ một đơn vị  -glucose và một đơn vị  -glucose (hoặc  -glucose) qua liên kết  −1,4 -glycoside, phân tử có một nhóm -OH hemiacetal: (nhóm -OH có thể ở  dạng hoặc  ) b) Tính chất hoá học của saccharose - Tính chất của polyalcohol: Trong môi trường kiềm, saccharose hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam: 12 22 11 2 12 21 11 2 ( )2 2C H O Cu(OH) C H O Cu 2H O + + → - Phản ứng thuỷ phân: Saccharose bị thuỷ phân (cắt liên kết  −1,2 -glycoside) trong môi trường acid hoặc dưới tác dụng của enzyme, tạo thành glucose và fructose. c) Trạng thái tự nhiên và ứng dụng Saccharose có nhiều trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt. Saccharose được sử dụng để sản xuất
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 3 | Chủ đề 7. Hoá học 12 bánh, kẹo, nước giải khát và đồ uống có gas. Maltose chủ yếu đ̛ược tạo ra trong quá trình thuỷ phân tinh bột, được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất bia. 4. Tinh bột và cellulose a) Cấu tạo phân tử Tinh bột là polymer thiên nhiên, có thành phần gồm amylose và amylopectin. Phân tử amylose cấu tạo từ nhiều đơn vị  -glucose liên kết với nhau qua các liên kết  −1,4 glycoside, tạo thành chuỗi không phân nhánh, xoắn lò xo: Phân tử amylopectin gồm một mạch chính là chuỗi amylose liên kết với các nhánh ngắn qua liên kết  −1,6 -glycoside, mỗi nhánh ngắn có chứa liên kết  −1,4 -glycoside. Phân tử cellulose cấu tạo từ nhiều đơn vị  -glucose qua liên kết  −1,4 -glycoside và hình thành chuỗi không nhánh. b) Tính chất hoá học  Tính chất của tinh bột: Tinh bột bị thuỷ phân hoàn toàn (cắt toàn bộ liên kết glycoside) trong môi trường acid hoặc dưới tác dụng của enzyme, tạo thành glucose: ( ) ( ) enzyme 6 10 5 2 6 12 6 n H C H O nH O nC H O + ⎯⎯⎯→+ Trong tinh bột, các phân tử amylose có dạng xoắn, khi tương tác với iodine tạo ra màu xanh tím.  Tính chất của cellulose: Cellulose bị thuỷ phân hoàn toàn tạo thành glucose (xúc tác enzyme hoặc acid): ( ) ( ) enzyme 6 10 5 2 6 12 6 n H C H O nH O nC H O + ⎯⎯⎯→+ Cellulose có phản ứng với HNO3 đặc (xúc tác H SO 2 4 đặc), tạo thành cellulose trinitrate (một chất rất dễ cháy và không sinh ra khói):   ( ( ) H SO 2 4 6 7 2 3 2 6 7 2 2 2 n 3 t n (C H O (OH) 3nHONO C H O ONO 3nH O + +   ⎯⎯⎯→  Cellulose tan được trong nước Schweizer, là dung dịch phức chất ( 3 ) ( ) 4 2   Cu NH OH   trong môi trường ammonia. c) Trạng thái tự nhiên và ứng dụng Tinh bột và cellulose hình thành trong cây xanh từ các phân tử glucose tạo ra ở quá trình quang hợp theo phản ứng tổng quát: ( ) as 2 2 6 10 5 2 chlorophyll n 6nCO 5nH O C H O 6nO + ⎯⎯⎯⎯→ + Tinh bột là nguồn lương thực chính của con người và một số động vật, là nguyên liệu để chế biến thực phẩm, sản xuất chất kết dính,... Cellulose được sử dụng để làm vật liệu xây dựng, là nguyên liệu để sản xuất giấy, tơ sợi, sản xuất ethanol, cellulose trinitrate,... B. VÍ DỤ MINH HỌA 1. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn: Ví dụ 1.1. Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào đúng?
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 4 | Chủ đề 7. Hoá học 12 A. Tất cả các chất có công thức Cn(H2O)m đều là carbohydrate. B. Tất cả các carbohydrate đều có công thức chung Cn(H2O)m. C. Đa số các carbohydrate có công thức chung Cn(H2O)m. D. Phân tử các carbohydrate đều có ít nhất 6 nguyên tử carbon. Hướng dẫn giải: Chọn C. Ví dụ 1.2. Ở trạng thái rắn, glucose chủ yếu tồn tại ở dạng mạch vòng -glucose. Công thức cấu trúc nào dưới đây là của -glucose? A. . B. . C. . D. . Hướng dẫn giải: Chọn A. Ví dụ 1.3. Chất có công thức phân tử C H O 12 22 11 , được tạo thành trong quá trình thuỷ phân không hoàn toàn amylose có trong tinh bột là A. glucose. B. saccharose. C. fructose. D. maltose. Hướng dẫn giải: Chọn D. Ví dụ 1.4. Cho các chất sau: cellulose, fructose, glucose, tinh bột và saccharose. Số chất trong dãy thuộc loại monosaccharide là A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. Hướng dẫn giải: Chọn C. Ví dụ 1.5. Trong công nghiệp thực phẩm, saccharose được sử dụng phổ biến làm nguyên liệu để sản xuất bánh kẹo, nước giải khát,... Phát biểu nào sau đây là sai? A. Saccharose thuộc loại disaccharide. B. Dung dịch saccharose hoà tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. C. Thuỷ phân saccharose chỉ thu được glucose. D. Saccharose thường được tách từ nguyên liệu là cây mía, củ cải đường,... Hướng dẫn giải: Chọn C. Thủy phân saccharose thu được hỗn hợp glucose và fructose. Ví dụ 1.6. Chất rắn X dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước ngay cả khi đun nóng. Thủy phân hoàn toàn X nhờ xúc tác acid hoặc enzyme thu được chất Y. Hai chất X và Y lần lượt là A. cellulose và glucose. B. cellulose và saccharose. C. tinh bột và saccharose. D. tinh bột và glucose. Hướng dẫn giải: Chọn A. X là cellulose và Y là glucose. ( ) ( ) enzyme 6 10 5 2 6 12 6 n H C H O nH O nC H O + ⎯⎯⎯→+ Ví dụ 1.8. Phát biểu nào sau đây là không đúng khi nói về carbohydrate? A. Monosaccharide có công thức phân tử C6H12O6. B. Tinh bột và cellulose là đồng phân cấu tạo của nhau. C. Không thể tổng hợp được tỉnh bột hoặc cellulose bằng phản ứng trùng ngưng glucose. D. Cellulose không tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung dịch Schweizer. Hướng dẫn giải: Chọn B. Tinh bột và cellulose không phải là đồng phân của nhau. Ví dụ 1.7. Cho các chất: saccharose; tinh bột; cellulose; methyl formate; triolein. Số chất bị thuỷ phân trong môi trường acid thu được sản phẩm có phản ứng tráng bạc là A. 2. B. 5. C. 3. D. 4. Hướng dẫn giải: Chọn D. Saccharose, tinh bột, cellulose thuỷ phân tạo ra glucose; methyl formate thuỷ phân tạo ra formic acid, đều