Title Bài 16. Hydrocarbon không no - HS.docx ✅

KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 1 I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne: - Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba. 2. Đồng phân: a) Đồng phân cấu tạo: - Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và từ C5 trở lên với alkyne). Ví dụ: Alkene C 4 H 8  có 3 đồng phân cấu tạo: b) Đồng phân hình học: - Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học. + Nếu mạch chính nằm ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng cis −. + Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng trans−. Ví dụ: phân tử but – 2 − ene có hai đồng phân hình học dạng cis− và dạng trans−. 3. Danh pháp:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 2 - Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne: Lưu ý: + Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. + Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội). + Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất của liên kết bội thì không cần). + Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính. Ví dụ 1. Cho các hydrocarbon sau: CH 3 – CH 3 , CH 2 = CH 2 và CH  CH. Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no? Ví dụ 2. Mỗi phát biểu sau là đúng hay sai? a. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon có chứa liên bội trong phân tử. b. Những hydrocarbon có một liên kết đôi trong phân tử là alkene. c. Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkene là C n H 2n – 2 (n ≥ 2). d. Alkyne là những hydrocarbon mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử. Ví dụ 3. a) Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene là gì? b) Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học? (1) (2) (3) (4) Ví dụ 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne có công thức phân tử C 4 H 8 , C 4 H 6 , C 5 H 10 , C 5 H 8. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó. Ví dụ 5. So sánh đặc điểm cấu tạo của phân tử alkene, alkyne và alkane.
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 3 II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA ETHYLENE VÀ ACETYLENE 1. Ethylene: - Phân tử ethylene (C 2 H 4 ) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. 2. Acetylene: - Phân tử acetylene (C 2 H 2 ) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là 180 o . Liên kết ba C ≡ C bao gồm một liên kết liên kết σ và hai liên kết π. Ví dụ 1. Mỗi phát biểu sau về đặc điểm cấu tạo của ethylene và acetylene là đúng hay sai? a. Phân tử ethylene có 4 liên kết  và 1 liên kết . b. Phân tử acetylene có 2 liên kết  và 2 liên kết . c. Phân tử ethylene có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. d. Phân tử acetylene có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước. - Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ. - Tính chất vật lí của một số alkene, alkyne được thể hiện trong bảng sau:
KIẾN THỨC TRỌNG TÂM CHƯƠNG 4. HYDROCARBON 4 Ví dụ 1. Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng? Ví dụ 2. Biểu đồ dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiêt độ sôi và số nguyên tử carbon trong phân tử alkene Có bao nhiêu alkene trong biểu đồ ở thể khí trong điều kiện thường (25 0 C)? Ví dụ 3. Thêm hex -1 - ene ( khối lượng riêng D = 0,67 g.mL -1 ) vào mỗi ống nghiệm chứa nước (D = 1,00 g.mL -1 ) hoặc chloroform (CHCl 3 có (D = 1,49 g.mL -1 ) rồi lắc đều. Sau khi để yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất nào ở lớp trên, chất nào ở lớp dưới? Ví dụ 4. So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene. Giải thích và cho ví dụ minh hoạ. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE, ALKYNE - Các liên kết ℼ ở liên kết đôi (alkene) và liên kết ba (alkyne) kém bền vững, dễ bị đứt ra để tạo thành các liên kết mới. Vì vậy, các liên kết bội là trung tâm gây ra các phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá. 1. Phản ứng cộng: a) Phản ứng cộng hydrogen: - Hydrogen hoá alkene thu được alkane tương ứng. Phản ứng thường được thực hiện dưới áp suất cao, nhiệt độ cao và có mặt các chất xúc tác kim loại như platinum, nickel và palladium. Ví dụ: CH 2 =CH 2 + H 2 ot, Ni,p CH 3 -CH 3 - Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane.