Title 21. PHENOL-HS.docx ✅

BÀI 21: PHENOL 1. Khái niệm: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. OH OH CH3 OH CH3 OH OH OH CH3 Phenol o-cresol m-cresol hydroquinone p-cresol 2. Đặc điểm cấu tạo: - Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu. - Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. 3. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường: Phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 o C, sôi ở 181,8 o C. - Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. - Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc. 4. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol) - Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng: 652653CHOHHOCHOHO ionphenolate  ⇀ ↽ - Phenol là acid yếu, không làm đổi mày quỳ tím. - Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate Ví dụ: 65652CHOHNaOHCHONaHO 6523653CHOHNaCOCHONaNaHCO⇀ ↽ 5. Phản ứng thế ở vòng thơm Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para) 5.1. Phản ứng bromine hóa OH + 3Br2 OH BrBr Br + 3HBr 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng) Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene. 5.2. Phản ứng nitro hóa
OH + 3HNO3 OH NO2O2N NO2 HNO3 đặc, H2SO4 đặc, to 2,4,6-trinitrophenol 6. Ứng dụng của phenol + Sản xuất mĩ phẩm. + Sản xuất tơ sợi. + Sản xuất chất dẻo. + Sản xuất phẩm nhuộm. + Sản xuất dược phẩm. + Sản xuất thuốc sát trùng. + Sản xuất thuốc diệt cỏ. 7. Điều chế Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone OH 1. O2 Cumen 2. Dung dịch H2SO4 Phenol + CH3H3C O - Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
B. CÂU HỎI SGK Câu 1: [KNTT - SGK] Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH Câu 2: [KNTT - SGK] So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene. Câu 3: [KNTT - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine. Câu 4: [CTST - SGK] Quan sát các hợp chất phenol, cho biêt đặc điểm của nhóm OH giống và khác nhóm OH trong phân tử alcohol như thế nào? Câu 5: [CTST - SGK] Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O - H? Câu 6: [CTST - SGK] Chất nào sau đây thuộc loại phenol? Câu 7: [CTST - SGK] Đọc thông tin trong bảng 17.1 và hình 17.2, so sánh nhiệt độ nóng chảy của phenol và các chất còn lại. Giải thích. Câu 8: [CTST - SGK] So sánh khả năng phản ứng của phenol với ethanol khi tác dụng với NaOH Câu 9: [CTST - SGK] Tiến hành thí nghiệm 1, quan sát khả năng hòa tan của phenol trong nước. Nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm. Câu 10: [CTST - SGK] Tiến hành thí nghiệm 2, nêu hiện tượng thí nghiệm quan sát được. Câu 11: [CTST - SGK] Từ kết quả thí nghiệm 1, khi thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch HCl vào ống nghiệm (2), lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành hai lớp như ống nghiệm (1). Giải thích hiện tượng theo mô tả Câu 12: [CTST - SGK] Tiến hành thí nghiệm 3, nêu hiện tượng quan sát được và giải thích kết quả thí nghiệm Câu 13: [CTST - SGK] Hai chất o - nitro - phenol và p - nitro - phenol được dùng trong sản xuất thuốc diệt trừ nấm mốc và sâu bọ. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế o - nitro - phenol và p - nitro - phenol từ phenol và dung dịch HNO 3  loãng phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường.
Câu 14: [CTST - SGK] Liệt kê một số ứng dụng khác của phenol trong đời sống sản xuất y học Câu 15: [CTST - SGK] Chất bảo quản thực phẩm được dùng phổ biến trong ngành thực phẩm chế biến sẵn. Các chất BHA, BHT thường dùng cho các sản phẩm đóng hộp, thực phẩm đóng gói, nước chấm, nước giải khát,. Bên cạnh lợi ích trong bảo quản thực phẩm, các chất này cũng gây hại cho sức khỏe con người nếu sử dụng thời gian dài. Hãy nêu quan điểm của em về vấn đề sử dụng các thực phẩm chế biến sẵn Câu 16: [CTST - SGK] a) Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của phenol đơn giản nhất. b) Phenol phản ứng với dung dịch potassium hydroxide. Tên của loại phản ứng này là gì? Viết phương trình hóa học của phản ứng. Câu 17: [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C 7 H 8 O. Tên các đồng phân đó Câu 18: [CTST - SGK] Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene. Câu 19: [CTST - SGK] Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ salicylic acid a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào? b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên? Câu 20: [CD - SGK] Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây: a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol? b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)? c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không. Câu 21: [CD - SGK] Cho các chất có công thức sau: C 6 H 5 OH, C 6 H 5 CH 3 , C 6 H 5 Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110 o C, 132 o C, 182 o C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. Câu 22: [CD - SGK] Nhận xét đặc điểm cáu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hóa học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene). Câu 23: [CD - SGK] Hãy dẫn ra các phương trình hóa học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn alcohol. Câu 24: [CD - SGK] Hãy dẫn ra các phương trình hóa học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.