Title (TỜ 01) HÓA 12-CHƯƠNG 1-ESTER-LIPID-ĐỀ.pdf ✅

CĐ1: Ester - Lipid CĐ2: Xà phòng và chất giặt rửa CĐ3: Ôn tập chương 1 CĐ1 ESTER – LIPID PHẦN 1: ESTER PHẦN A - CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG KIẾN THỨC CẦN NHỚ I. ESTER 1. Khái niệm và danh pháp (a) Khái niệm ♦ Khái niệm: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì được ester, trong đó R’ là gốc hydrocarbon. ♦ Công thức este đơn chức: R C O R' || O − − − ViÕt gän R lμ H hoÆcgèc hydrocarbon R'lμ gèc hydrocarbon Chøcester : COO (1 ,2O) +  ⎯⎯⎯→ + + − −   RCOOR' Este no, đơn, hở: CnH2nO2 (n ≥2 ); Este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n ≥ 3). (b) Danh pháp: Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO- (đuôi ate) Tên R’ Tên RCOO- CH3-: methyl HCOO- : formate hoặc methanoate C2H5-: ethyl CH3COO- : acetate hoặc ethanoate CH3–CH2–CH2-: propyl C2H5COO- : propionate hoặc propanoate (CH3)2CH-: isopropyl CH3CH2CH2COO-: butyrate hoặc butanoate (CH3)2CH – CH2 – CH2-: isoamyl CH2=CH–COO- : acrylate hoặc propenoate CH2=CH-: vinyl CH2=C(CH3)-COO- : methacrylate CH2=CH – CH2-: allyl C6H5COO- : benzoate C6H5-: phenyl (COO- )2: oxalate C6H5-CH2-: benzyl 2. Tính chất vật lí - Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có cùng số C. Nhiệt độ sôi: HC ion > Acid > alcohol > ester, aldehyde > HC. - Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước do tạo liên kết hydrogen yếu với nước. - Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), ...
❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1. Cho các hợp chất hữu cơ có công thức sau: (1) CH3OH, (2) CH3COOCH3, (3) CH3COOH, (4) CH3COOC2H5, (5) C2H5CHO, (6) (CH3COO)2C2H4, (7) (COOCH3)2, (8) C2H5COOH, (9) (COOH)2, (10) HCOOCH=CH2. (a) Hợp chất nào thuộc loại alcohol? acid? ester? (b) Những cặp chất nào là đồng phân của nhau? (c) Những hợp chất nào là hợp chất đa chức? Câu 2. Viết đồng phân của các hợp chất đơn chức (acid và ester) có công thức: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2, C4H6O2 KIẾN THỨC CẦN NHỚ 3. Tính chất hóa học (a) PƯ thủy phân MT acid (PƯ thuận nghịch): RCOOR’ + H2O o H ,t + RCOOH + R’OH (b) PƯ thủy phân MT base (PƯ xà phòng hóa – 1 chiều): RCOOR’ + NaOH o ⎯⎯→t RCOONa + R’OH Chú ý: R’OH sinh ra có thể phản ứng với môi trường (nếu là phenol) hoặc không bền chuyển hóa thành aldehyde, ketone. ❖ Ester + NaOH → Muối + aldehyde: RCOOCH=CHR’ + NaOH o ⎯⎯→t RCOONa + R’CH2CHO ❖ Ester + NaOH → Muối + ketone: RCOOC(R’’)=CHR’ + NaOH o ⎯⎯→t RCOONa + R’CH2COR’’ ❖ Ester + NaOH → 2Muối + H2O: RCOOC6H4R’ + 2NaOH o ⎯⎯→t RCOONa + R’C6H4ONa + H2O (c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: PƯ cộng, PƯ trùng hợp, PƯ riêng ester của formic acid, ... (d) PƯ cháy → CO2 + H2O. Đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở ⇔ CO H O 2 2 n n = 4. Điều chế và ứng dụng (a) Điều chế - Các ester (của alcohol) được điều chế bằng phản ứng ester hóa: TQ: RCOOH + R’OH o H SO ®Æc,t 2 4 RCOOR’ + H2O - H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận tăng hiệu suất điều chế ester. (b) Ứng dụng ♦ Ethyl butyrate, benzyl acetate, ... làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm. ♦ Methyl methacrylate trùng hợp tạo poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ, sản xuất răng giả, kính áp tròng, ... ♦ Methyl salicylate, aspirin, ... được dùng làm dược phẩm. ♦ Butyl acetate dùng để pha sơn, ethyl acetate dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ.
Câu 3. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các ester sau: Ethyl propionate có mùi dứa chín Benzyl acetate có mùi hoa nhài Isopropyl formate có trong cà phê Arabica Propyl ethanoate có mùi lê Methyl butanoate có mùi táo Isoamyl acetate mùi chuối chín Câu 4. Gọi tên hoặc viết công thức của các ester trong bảng sau: Công thức Tên gọi Tên gọi Công thức (1) HCOOCH3 (7) methyl acetate (2) CH3COOC2H5 (8) vinyl formate (3) C2H5COOCH=CH2 (9) allyl propionate (4) CH3COOCH2-CH=CH2 (10) methyl benzoate (5) CH2=CH-COOC6H5 (11) benzyl acetate (6) CH2=C(CH3)-COOCH3 (12) isoamyl acetate Liệt kê theo số thứ tự của ester cho những câu hỏi sau: (a) Những ester nào thủy phân tạo thành alcohol? (b) Những ester nào thủy phân thu được sản phẩm có khả năng tráng gương? (c) Những ester nào làm mất màu dung dịch bromine? Câu 5. [CD - SGK] Hãy sắp xếp các chất trong dãy sau theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích: (a) Methyl formate, acetic acid, ethyl alcohol. (b) Các chất có mạch không phân nhánh có công thức: C4H9OH, C3H7COOH, CH3COOC2H5. Câu 6. [KNTT - SGK] Cho ba hợp chất butan – 1 – ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 57 oC; 118 oC; 141 oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp. Câu 7. Hoàn thành các phương trình hóa học sau: (a) CH3COOC2H5 + H2O o H ,t + (b) C2H5COOC2H5 + H2O o H ,t + (c) HCOOCH3 + NaOH o ⎯⎯→t (d) CH3COOCH=CH2 + KOH o ⎯⎯→t (e) CH3COOC6H5 + NaOH o ⎯⎯→t (g) (COOCH3)2 + NaOH o ⎯⎯→t
(h) CH3COOCH2COOC2H5 + KOH o ⎯⎯→t (i) CH3COOH + CH3OH o H SO ®Æc,t 2 4 (k) HCOOH + C2H5OH o H SO ®Æc,t 2 4 Câu 8. Hoàn thành chuỗi phản ứng sau: (3) (6) (1) (2) (5) (8) 4 2 2 2 4 2 5 3 3 2 5 3 (4) (7) CH C H C H C H OH CH COOH CH COOC H CH COONa ⎯⎯→ ⎯⎯→ ⎯⎯→ ⎯⎯→ ⎯⎯ ⎯⎯ ⎯⎯→ ⎯⎯→ Câu 9. [CD - SGK] Cho salicylic acid (hay 2 – hydroxylbenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu được methyl salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau (có trong miếng dán giảm đau khi vận động hoặc chơi thể thao). Viết phương trình hóa học của phản ứng trên. Câu 10. Các phát biểu sau đúng hay sai? Hãy giải thích. (1) Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n ≥ 2. (2) Số nguyên tử hydrogen trong phân tử ester đơn và đa chức luôn là một số chẵn. (3) Ester vinyl acetate có đồng phân hình học. (4) HCOOCH3 có nhiệt độ sôi cao hơn C2H5OH do có phân tử khối lớn hơn. (5) Có 2 ester đơn chức X đều có tỉ khối hơi so với H2 bằng 30. (6) Thủy phân vinyl acetate trong môi trường kiềm thu được muối và aldehyde. (7) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều. (8) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid gọi là phản ứng xà phòng hóa (9) Các ester đều được điều chế từ cacboxylic acid và alcohol. (10) Sản phẩm trùng hợp của methyl methacrylate được dùng làm thủy tinh hữu cơ. ❖ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM 1. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn ♦ Mức độ BIẾT Câu 1. Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là A. CnH2nO (n≥2). B. CnH2nO2 (n≥2). C. CnHnO3 (n≥2). D. CnH2nO4 (n≥2). Câu 2. Ester không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là A. CnH2n-2O4 (n≥3). B. CnH2nO2 (n≥2). C. CnH2n-4O2 (n≥3). D. CnH2n-2O2 (n≥3). Câu 3. Tỉ khối hơi của một ester no, đơn chức X so với hydrogen là 30. Công thức phân tử của X là A. C2H4O2 . B. C3H6O2 . C. C5H10O2 . D. C4H8O2 . Câu 4. Số đồng phân ester ứng với công thức phân tử C3H6O2 là A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 5. Số ester có cùng công thức phân tử C3H6O2 là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 6. Số đồng phân ester ứng với công thức phân tử C4H8O2 là A. 5. B. 2. C. 4. D. 6. Câu 7. Số ester có công thức phân tử C4H8O2 mà khi thủy phân trong môi trường acid thì thu được formic acid là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 8. Tên gọi của ester CH3COOC2H5 là A. Ethyl formate. B. Ethyl acetate. C. Methyl acetate. D. Methyl formate.