Title 1.2. CHUYÊN ĐỀ ESTER -FILE ĐỀ.docx ✅

ESTER A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm carboxyl (COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. (Hoặc coi ester là sản phẩm được tạo thành do acid tác dụng với alcohol) Ví dụ: CH 3 – CH 2 – COO – CH 3 ; CH 3 – COO – CH = CH 2 ; 2. Phân loại và công thức ester Loại Nguồn gốc Công thức Acid Alcohol Ester đơn chức, no, mạch hở Đơn, no hở C n H 2n +1 COOH Đơn, no hở C m H 2m + 1 OH C n H 2n + 1 COO – C m H 2m + 1 Hay C n H 2n O 2 (n  2) Ester đơn chức Đơn chức R – COOH Đơn chức R’ – OH R–COO– R’ Ester đa chức Đơn chức R – COOH Đa chức R’(OH) n (RCOO) n R’ Đa chức R (COOH) n Đơn chức R’OH R(COOR’) n 3. Độ bất bão hòa đối với công thức tương ứng của acid carboxylic, ester - Công thức phân tử tổng quát: C n H 2n+2-2k O x - Độ bất bão hòa (số liên kết ��): 2.x2y k 2   Tên dẫn xuất Độ bất bão hòa k Công thức phân tử tổng quát C n H 2n+2-2k O x Mối quan hệ giữa mol H 2 O, mol CO 2 và mol hợp chất hữu cơ trong phản ứng đốt cháy n2n22kx22CHOCOHO(k1)nnn   Acid no, đơn chức, mạch hở hoặc ester no, đơn chức, mạch hở k = 1, x = 2 C n H 2n O 2 22HOCOnn Acid không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở hoặc ester không no, có 1 liên kết C=C, đơn chức, mạch hở k = 2, x = 2 C n H 2n-2 O 2 22 n2n2222 COHO CHOCOHO nn nnn       4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân: * Trong môi trường acid: phản ứng thuận nghịch.
R – COO – R ’ + H 2 O o 24HSO,t   R – COOH + R’ – OH. * Trong môi trường base (phản ứng xà phòng hóa): phản ứng một chiều R – COO – R ’ + NaOH 0t  R – COONa + R’ – OH Chú ý: + R’ liên kết với O (trong – COO -) là gốc của alcohol + R liên kết với CO (trong – COO -) là gốc acid b. Phản ứng thủy phân ester đặc biệt - Thủy phân ester tạo ra aldehyde (chứa nhóm -CHO) + Ester có dạng: RCOOCH=CH−R’ hoặc RCOOCH=C(R’)−R’’ → Tổng quát: RCOOCH=CH−R’ + NaOH ot  RCOONa + R’– CH 2 – CHO + Ví dụ: CH 3 COOCH=CH–CH 3 + NaOH ot  CH 3 COONa + CH 3 CH 2 CHO - Thủy phân ester tạo ra ketone (chứa nhóm -CO-) + Ester có dạng: RCOOC(R’)= CH−R’’ hoặc RCOOCH=C(R’) = CH 2 → Tổng quát: RCOOC(R’)=CH−R’’ + NaOH ot  RCOONa + R’– CO – CH 2 – R’’ + Ví dụ: HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH ot  HCOONa + CH 3 COCH 3 c. Ester của fomic acid tham gia phản ứng tráng gương H–COO–R + 2AgNO 3 + 3NH 3 +H 2 ONH 4 OCOO–R + 2NH 4 NO 3 +2Ag B. PHÂN DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTER - Nội dung giới hạn đến phản ứng thủy phân tạo ra carboxylic acid và alcohol. - Các bài tập liên quan tới ester mạch hở no, không no, đơn chức. 1. Thuỷ phân một ester đơn chức a. Phương pháp giải - Trong môi trường acid: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH H+, to RCOOH + R’OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH 0t RCOOH + R’OH + Nếu n NaOH phản ứng = n Ester → Ester đơn chức. (kiến thức bổ sung) + Nếu RCOOR’ (ester đơn chức), trong đó R’ là C 6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm thế → n NaOH phản ứng = 2n ester và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolate: Ví dụ: RCOOC 6 H 5 + 2NaOH  RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O + Nếu phản ứng thuỷ phân ester cho 1 (aldehyde – CHO) (hoặc ketone -CO-), ta coi như alcohol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó  CTCT của ester. 2. Thuỷ phân ester đa chức +Nếu n NaOH phản ứng = x.n ester (x > 1 và R’ không phải C 6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm thế) → Ester đa chức. R(COOR’) x + xNaOH R(COONa) x + xR’OH → n alcohol = x.n muối (RCOO) x R’ + xNaOH xRCOONa + R’(OH) x → n muối = x.n alcohol R(COO) x R’ + xNaOH R(COONa) x + R’(OH) x
→ n alcohol = n muối Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân ester đơn chức. 3. Bài tập vận dụng Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a) CH 3 COOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 + H 2 O    0 H,t b) CH 3 OOCCH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O    0 H,t c) C 6 H 5 COOCH 3 + NaOHdư ot  d) CH 3 COOC 6 H 5 + NaOHdư ot  e) CH 2 =CHCOOC 2 H 5 + NaOH ot  f) CH 3 COOCH=CH–CH 3 + NaOH ot  g) HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH ot  Hướng dẫn a) CH 3 COOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 + H 2 O    0 H,t CH 3 COOH + CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 b) CH 3 OOCCH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O    0 H,t (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH + CH 3 OH c) C 6 H 5 COOCH 3 + NaOHdư ot  C 6 H 5 COONa + CH 3 OH d) CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH dư ot  CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O e) CH 2 =CHCOOC 2 H 5 + NaOH ot  CH 2 =CHCOONa + C 2 H 5 OH f) CH 3 COOCH=CH–CH 3 + NaOH ot  CH 3 COONa + CH 3 CH 2 CHO g) HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH ot  HCOONa + CH 3 COCH 3 Bài 2.Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau: 1. CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH 0tC 2. (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 + NaOH 0tC 3. CH 3 OOC-COOCH 3 + NaOH 0tC 4. R(COO) m .nR’+ NaOH 0tC 5. CH 3 COOCH=CH-CH 3 + NaOH 0tC 6. HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH 0tC Bài 3. Xà phòng hóa 8,8 gam ethyl acetate bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Tính m. Bài 4. Cho 1 gam ester X có công thức HCOOCH 2 CH 3 tác dụng với nước (xúc tác acid). Sau một thời gian, trung hòa hỗn hợp bằng dung dịch NaOH 0,1M thấy cần đúng 45 ml. Xác định tỷ lệ % ester chưa bị thủy phân. Bài 5. Cho 18,8 gam hỗn hợp gồm CH 3 COOC 2 H 5 và C 2 H 3 COOC 2 H 5 tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối. Tính m. Bài 6. Xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai ester HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai alcohol. Đun nóng hỗn hợp X với H 2 SO 4 đặc ở 140°C, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là Bài 7: Thủy phân hoàn toàn 2,96 gam CH 3 COOCH 3 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là. Bài 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp 2 ester là HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng. Tính khối lượng NaOH cần dùng.
Bài 9: Hỗn hợp X gồm methyl acetate và ethyl acetate. Đun nóng 20,6 gam hỗn hợp X với dung dịch NaOH vừa đủ thu được alcohol và 20,5 gam muối Y. Tính thành phần phần trăm theo số mol của mỗi ester trong X. Bài 10. Xà phòng hóa 39,6 gam hỗn hợp ester gồm HCOOC 3 H 7 và CH 3 COOC 2 H 5 bằng lượng NaOH vừa đủ. Các muối tạo thành được sấy khô đến khan và cân được 34,8 gam. Giả thiết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tính thành phần phần trăm theo khối lượng trong hỗn hợp đầu và khối lượng của alcolhol tạo thành. Bài 11. Cho 6 gam một ester của carboxylic acid no đơn chức và alcohol no đơn chức phản ứng vừa hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Xác định công thức cấu tạo của ester đó. Bài 12. X là một ester no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH 4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam ester X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X. Bài 13. Cho 20 gam một ester X (có phân tử khối là 100 amu) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Xác định công thức cấu tạo của X. Bài 14. Để xà phòng hóa hoàn toàn 6,56 gam hỗn hợp hai ester được tạo ra từ hai acid đơn chức, mạch hở và một alcohol đơn chức, mạch hở cần dùng 250 ml dung dịch NaOH 0,4M. Tính khối lượng muối thu được sau phản ứng xà phòng hóa. Bài 15. Xà phòng hóa hoàn toàn 16,4 gam hai ester đơn chức X, Y (M X < M Ỵ ) cần 250 ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được một muối và hai alcohol đồng đẳng liên tiếp. Tính phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp ban đầu. Bài 16. Cho 27,3 gam hỗn hợp X gồm hai ester no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được 30,8 gam hỗn hợp hai muối của 2 acid kế tiếp và 16,1 gam một alcohol. a. Xác định công thức cấu tạo của hai ester trong X. b. Tính thành phần phần trăm theo khối lượng các chất trong X. Bài 17. Hỗn hợp G gồm hai ester (đơn chức, mạch hở, là đồng phân cấu tạo). Thủy phân hoàn toàn 3,44 gam G trong 28 gam dung dịch KOH 8% (vừa đủ), thu được hai alcohol và hai muối của hai carboxylic acid . Xác định công thức cấu tạo của hai ester trong G. Bài 18. Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C 4 H 8 O 2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam alcohol Y. Đun Y với dung dịch H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tìm giá trị của m. Bài 19. Một hỗn hợp A gồm 2 ester đơn chức X, Y (M X < M y ). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp alcohol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 amu và hỗn hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 8,6765 lít khí CO 2 (đkc) và 9 gam H 2 O. Xác định công thức cấu tạo của X và Y. Bài 20: Cho 20 gam ester X có tỉ khối hơi so với O 2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn. Xác định CTCT của X DẠNG 2: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTER 1. Phương pháp giải - Gọi công thức phân tử tổng quát của ester là C n H 2n+2-2k O 2x  (n ≥ 2) - Trong đó: n là số nguyên tử carbon trong phân tử ester                 k là độ bất bão hòa trong phân tử ester                 x là số nhóm chức (– COO –).   + Công thức ester no, đơn chức, mạch hở là C n H 2n O 2  (n ≥ 2) - Đối với ester no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n O 2  (n ≥ 2): → 2222COHOesterCOOnnn1,5nn