Title Bài 21. Phenol - HS.docx ✅

I. KHÁI NIỆM - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene. - Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C 6 H 5 OH cũng có tên gọi riêng là phenol. - Tên thông thường của một số phenol. Ví dụ 1. Xác định chất thuộc loại phenol trong các chất dưới đây: (1) (2) (3) (4) (5) Ví dụ 2. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C 7 H 8 O. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL - Do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với clcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu. - Ngoài ra, do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 o C, sôi ở 181,1 o C. - Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. - Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng. Ví dụ 1. Cho các phát biểu sau về phenol: (a) Ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, nóng chảy ở 43 o C và sôi ở 181,8 o C. (b) Có nhiệt độ sôi cao hơn etanol. (c) Ít tan trong nước ngay cả khi đun nóng. (d) Tan tốt trong dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. (e) Gây bỏng khi tiếp xúc với da. Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Ví dụ 2. Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Vì sao? Ví dụ 3. Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O – H? III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol): - Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau: - Phenol là acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. - Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate… 2C 6 H 5 OH + 2Na  2C 6 H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 OH + NaOH  C 6 H 5 ONa + H 2 O C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 ⇌ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 2. Phản ứng thế ở vòng thơm: - Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Ưu tiên thế vào vị trí 2,4,6 (ortho và para). a) Phản ứng bromine hóa: - Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6- tribromophenol ở dạng kết tủa trắng.
- Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene. b) Phản ứng nitro hóa: - Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol (picric acid). Ví dụ 1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene). Ví dụ 2. Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na 2 CO 3 . Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na 2 CO 3  được tiến hành như sau: - Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục). - Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều. - Cho khoảng 1 mL dung dịch Na 2 CO 3  2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều. Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt. Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra. Ví dụ 3. Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH. Ví dụ 4. Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức phân tử C 7 H 8 O, có chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH. Ví dụ 5. Phản ứng của phenol với nước bromine Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau: - Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm. - Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng. Ví dụ 6. So sánh điều kiện phản ứng bromine hóa vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó rút ra nhận xét về khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene. Ví dụ 7. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi cho 4-methylphenol tác dụng với nước bromine. Ví dụ 8. Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid:
Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau: - Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H 2 SO 4  đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất. - Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá. - Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO 3  đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tẩm dung dịch NaOH. - Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút. - Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng. Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO 3  đặc và dung dịch H 2 SO 4  đặc. Ví dụ 9. Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol, dung dịch glycerol. Ví dụ 10. Cho các hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau: OHCH2OH Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau: (a) Na; (b) Dung dịch NaOH; (c) Dung dịch Na 2 CO 3 ; (d) Dung dịch bromine. IV. ỨNG DỤNG V. ĐIỀU CHẾ - Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropyl benzene) bằng phản ứng oxi hóa với oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone. - Hiện nay phần lớn phenol và acetone được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này. - Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá. Ví dụ 1. Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và