Content text CHUYÊN ĐỀ 8.6. HỮU CƠ NHẬN BIẾT – TÁCH CHẤT - ĐIỀU CHẾ.pdf
C6H5CH2Br + AgNO3 + H2O ® C6H5CH2OH + AgBr + HNO3 b) Dùng dung dịch AgNO3/NH3, phenylacetylene cho kết tủa vàng xám: C6H5CCH + AgNO3 + NH3 ® C6H5CCAg + NH4NO3 c) Cho tác dụng với H2O, xúc tác. Lấy sản phẩm thực hiện phản ứng tráng gương. Tạo kết tủa Ag là aldehyde, không phản ứng là ketone Þ CHCH và CH3 - CCH H2O + C2H2 0 3⁄43⁄43⁄4® HgSO , t 4 CH3CHO; CH3 - CCH H2O 0 3⁄43⁄43⁄4® HgSO , t 4 CH3COCH3 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH 0 3⁄43⁄4®t CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O d) Cho tác dụng với Br2/CCl4 Mất màu là CH2=C(CH3)COOH, không phản ứng là HCOOH CH2=C(CH3)COOH + Br2 ® CH2Br – CBr(CH3) – COOH Câu 2: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất riêng biệt sau bằng phương pháp hoá học: CH2=CH-CHO, C2H5CHO, CH3CH2OH, CH2=CH-CH2-OH, CH2=CH-COOH. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Hướng dẫn giải *Dùng dung dịch AgNO3/NH3 dư phân biệt được 2 nhóm: - Tạo kết tủa Ag: CH2=CH-CHO, C2H5CHO R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 0 3⁄43⁄4®t R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Không hiện tượng gì: CH2=CH-CH2-OH, CH2=CH-COOH, CH3CH2OH * Cho mẩu thử từ CH2=CH-CHO, C2H5CHO tác dụng với dung dịch Br2/CCl4 - Nếu làm mất màu Br2/CCl4 ® CH2=CH-CHO, không hiện tượng là C2H5CHO Phản ứng: CH2=CH-CHO + Br2 3⁄43⁄43⁄4® CCl4 CH2Br-CHBr-CHO * Các mẩu thử còn lại làm quỳ tím chuyển màu đỏ là CH2=CH-COOH, không làm đổi màu quỳ tím là: CH2=CH-CH2-OH, CH3CH2OH. * Cho 2 mẩu thử còn lại tác dụng dung dịch bromine. Nếu mất màu dung dịch bromine trong CCl4 là CH2=CH-CH2-OH, không làm mất là CH3CH2OH CH2=CH-CH2-OH + Br2 ® CH2Br-CHBr-CH2OH Câu 3: Hãy nhận biết các chất khí sau chứa trong một bình kín bằng phương pháp hóa học: cyclopropane, propane, propilene, sulfur dioxide. Hướng dẫn giải Sục mẫu thử lần lượt qua các dung dịch sau mắc nối tiếp sau: (1) Ca(OH)2 dư, (2) KMnO4 dư, (3) Br2 dư, khí thoát ra đem đốt cháy. - Nếu (1) tạo kết tủa trắng Þ có SO2 SO2 + Ca(OH)2 ® CaSO3 + H2O - Nếu (2) nhạt màu Þ có propene 3CH3CH=CH2 + 3KMnO4 + 4H2O ® 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2H2O - Nếu (3) nhạt màu Þ có cyclopropane C3H6 + Br2 ® BrCH2CH2CH2Br - Nếu khí thoát ra bị cháy Þ có C3H8 C3H8 + 5O2 ® 3CO2 + 4H2O Câu 4: Có 5 lọ không nhãn được kí hiệu từ A đến E chứa riêng lẽ 5 hợp chất thơm sau: C6H5COCH2CH3, C6H5COOH, C6H5COCH3, C6H5CH(OH)CH3 và C6H5CHO. Dựa vào kết quả thí nghiệm sau đây nhận biết hóa chất có trong mỗi lọ: - Cho vào mỗi lọ 1 giọt dung dịch K2Cr2O7/H2SO4 rồi lắc đều. Sau vài phút thấy lọ A và C biến đổi dung dịch màu cam thành xanh lục. - Cho vào mỗi chất một ít NaOH loãng thì chỉ riêng lọ B tan được. - Khi cho tác dụng với I2 trong dung dịch kiềm thì lọ A và E cho kết tủa vàng. - Lọ C, D và E đều tác dụng với 2,4- dinitrophenylhydrazine cho kết tủa đỏ, da cam. Hướng dẫn giải
CH CH OH + 4I + 6NaOH HCOONa + CHI + 5NaI 3 2 2 3 2 ® + 5H O - Chất còn lại là alcohol propylic. Câu 8: Chỉ dùng dung dịch KMnO4 hãy nhận biết: a) 3 chất lỏng: benzene, toluene và styrene. b) 3 chất lỏng: benzene, toluene và ethylbenzene. Hướng dẫn giải a) 3 chất lỏng: benzene, toluene và styrene. Thuốc thử: KMnO4 Styrene làm mất màu KMnO4 ở nhiệt độ thường. PTHH: 4 [O] 6 5 2 2 6 5 2 KMnO C H CH CH + H O C H CHOH CH OH = 3⁄43⁄43⁄4® Toluene làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng. PTHH: 4 0 KMnO 6 5 3 6 5 2 t C H CH + 3[O] C H COOH + H O 3⁄43⁄43⁄4® Còn lại là benzene. b) 3 chất lỏng: benzene, toluene và ethylbenzene. Thuốc thử: KMnO4 Toluene làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng. PTHH: 4 0 KMnO 6 5 3 6 5 2 t C H CH + 3[O] C H COOH + H O 3⁄43⁄43⁄4® Ethylbenzene làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng và xuất hiện bọt khí. PTHH: 4 0 KMnO 6 5 2 3 6 5 2 2 t C H CH CH + 6[O] C H COOH + CO + H O 3⁄43⁄43⁄4® Còn lại là benzene. Câu 9: Phân biệt các chất trong mỗi dãy sau: a) But-1-yne, but-2-ene, buta-1,3-diene, butane. b) Hexane, hex-1-ene, benzene, toluene, hex-1-yne. c) Ethanol, phenol, benzene, glycerol. Hướng dẫn giải a) But-1-yne, but-2-ene, buta-1,3-diene, butane - Thuốc thử 1: AgNO3/NH3 Chất nào xuất hiện kết tủa vàng là but-1-yne. PTHH: C H C CH + AgNO + NH C H C CAg + NH NO 2 5 3 3 2 5 4 3 ® - Để nhận biết ba khí còn lại ta lấy ba mẫu thử với thể tích như nhau sục lần lượt từng khí vào từng dung dịch bromine có cùng thể tích và nồng độ. Nhận thấy: + Không làm nhạt màu dung dịch bromine là butane. + Nếu làm nhạt màu ít thì khí sục vào là but-2-ene (C4H8). + Nếu dung dịch bromine nhạt màu nhiều thì khí sục vào là buta-1,3-diene (C4H6). C4H8 + Br2 ® C4H8Br2 C4H6 + 2Br2 ® C4H6Br4 b) Hexane, hex-1-ene, benzene, toluene, hex-1-yne. - Thuốc thử 1: AgNO3/NH3 Chất nào xuất hiện kết tủa vàng là hex-1-yne. PTHH: C H C CH + AgNO + NH C H C CAg + NH NO 4 9 3 3 4 9 4 3 ® - Thuốc thử 2: dung dịch KMnO4 + Hex-1-ene làm mất màu KMnO4 ở nhiệt độ thường. PTHH: 4 [O] 4 9 2 2 4 9 2 KMnO C H CH CH + H O C H CHOH CH OH = 3⁄43⁄43⁄4® + Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng. PTHH: 4 0 KMnO 6 5 3 6 5 2 t C H CH + 3[O] C H COOH + H O 3⁄43⁄43⁄4® - Thuốc thử 3: H2SO4 đặc/HNO3 đặc + Xuất hiện chất lỏng màu vàng không tan trong nước là benzene. PTHH: