Title CHUYÊN ĐỀ 8.3. HỮU CƠ SO SÁNH TÍNH CHẤT HÓA HỌC.pdf ✅

• Đặc điểm - Chỉ xuất hiện khi trong phân tử có sự hiện diện của liên kết bội. - Gây ảnh hưởng trực tiếp đến những nguyên tử cacbon mang liên kết bội và hiệu ứng lan truyền khắp hệ liên hợp, không giảm theo khoảng cách. • Các nhóm gây hiệu ứng liên hợp thường gặp - Nhóm gây hiệu ứng liên hợp dương (+C) đầy electron: 2 -I<-Br <-C l<-Br<-F<-OH<-NH - Nhóm gây hiệu ứng liên hợp âm (- C) hút electron: - < - < - < - COOH CHO CN NO2 • Ứng dụng: - So sánh, giải thích tính acid, base. - Giải thích cơ chế phản ứng cộng theo quy tắc Maccopnhicop. - Định hướng phản ứng thế trên nhân benzene. c) Hiệu ứng siêu liên hợp (hiệu ứng liên hợp s p, ) (H) • Khái niệm: Sự liên hợp s p, là kết quả của tương tác giữa electron s của liên kết C - H thường thuộc nhóm alkyl với elctron p cách liên kết C- H một liên kết đơn. Ví dụ: Ta nói rằng nhóm –CH3 đã gây hiệu ứng siêu liên hợp đẩy electron (kí hiệu +H). Hiệu ứng siêu liên hợp H làm cho nguyên tử H trong liên kết Ca - H trở nên linh động hơn trong ankan tương ứng. Ví dụ: Sự linh động của H ở Ca là do hiệu ứng siêu liên hợp p CH COOH Cl CH ClCOOH HCl 3 2 2 + 3⁄43⁄4® + • Hiệu ứng + H sẽ yếu đi khi giảm số liên kết Ca- H: 3 2 3 3 3     2 3 - > - - > - > - CH CH CH CH CH C CH & Ngược lại với liên kết C-H, các liên kết C-F khi ở vị trí liên hợp thì gây ra hiệu ứng siêu liên hợp âm (kí hiệu -H). Ví dụ nhóm CF3- làm cho mật độ electron ở các vị trí o, p của nhân benzen nghèo hơn so với vị trí meta. C F F F F C F F - + F C F F + - F C F F + - • Ứng dụng - So sánh, giải thích tính acid, base. - Giải thích cơ chế phản ứng cộng theo quy tắc Maccepnhicon.