Title BÀI 20 - ALCOHOL - HS.docx ✅

BÀI 20: ALCOHOL A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1. Khái niệm Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no. Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc ankyl, có công thức tổng quát là C n H 2n+1 OH (n≥1). Ví dụ: CH 3 - OH; CH 3 - CH 2 - OH Methhanol Ethanol Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm -OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyancohol). Bậc của ancohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II, alcohol bậc III. CH 3– CH 2– CH 2– CH 2 OH: Alcohol bậc I CH 3– CH 2– CH(CH 3 ) –OH: Alcohol bậc II CH 3– C(CH 3 ) 2 – OH: Alcohol bậc III 2. Danh pháp a. Danh pháp thay thế Tên theo danh pháp thay thế của monoancohol: Ví dụ: Tên theo danh pháp thay thế của polyalcohol: Ví dụ:
Chú ý: - Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH. - Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước. - Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygene do oxygene có độ âm điện lớn. Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C 1 đến C 12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C 13 trở lên ở trạng thái rắn Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogene với nhau và với nước. Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogene: 2R-OH + 2Na  2RONa + H 2 2. Phản ứng tạo ether Khi đun nóng alcohol với H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ether. Ví dụ: C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 o24HSO, 140C C 2 H 5 OC 2 H 5 + HOH 3. Phản ứng tạo alkene Khi cho alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al 2 O 3 nung nóng hoặc đun alcohol với H 2 SO 4 đặc, H 3 PO 4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkenee: C 2 H 5 OH o24HSO, 170C C 2 H 4 + H 2 O Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn. 23 III HCCHCHCH ||| H  OHH 24o ®, HO 2 HSOt   CH 3 CH=CHCH 3 + CH 2 =CHCH 2 CH 3 + H 2 O 4. Phản ứng oxi hóa but-2-ene (sản phẩm chính) but-1-ene (sản phẩm phụ) phụ)
a. Oxi hóa không hoàn toàn - Alcohol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (t o ) cho ra sản phẩm là aldehyde. RCH 2 OH + CuO ot RCHO + Cu↓ + H 2 O - Alcohol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (t o ) cho ra sản phẩm là ketone. R–CH(OH)–R’ + CuO ot R–COR’ + Cu↓ + H 2 O - Alcohol bậc III khó bị oxi hóa. b. Phản ứng cháy của alcohol Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt: C n H 2n+1 OH + 3n 2 O 2 o t  nCO 2 + (n+1)H 2 O 5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH) 2 Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề nhau như ethylenee glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm. Vì vậy phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề. V. ỨNG DỤNG 32222 2 33 2CHCHCHCu(OH)CHOOCH ||||Cu OHOHOCH2HOCHO || CHCH   ↘ ↖ H H
VI. ĐIỀU CHẾ 1. Hydrate hóa alkenee Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkenee. Phương pháp này được sử dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol: 2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol: 3. Điều chế glycerol Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylenee theo sơ đồ sau: