Title 23. CARBOXYLIC ACID - HS.docx ✅

BÀI 23: CARBOXYLIC ACID A. LÍ THUYẾT I. Khái niệm, danh pháp 1. Khái niệm Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc của nhóm COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen. Công thức của carboxylic acid no, đơn chất, mạch hở thường được viết ở dạng thu gọn là C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0). Ví dụ: Formic acid Acetic acid Acrylic acid Benzoic acid HCOOH CH 3 COOH CH 2 =CHCOOH C 6 H 5 COOH 2. Danh pháp a. Danh pháp thay thế HCOOH CH 3 CH 2 COOH Methanoic acid Propanoic acid 2-methylpropanoic acid 3-methylbut-2-enoic acid b. Tên thông thường Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường Nguồn gốc HCOOH Methanoic acid Formic acid Formica CH 3 COOH Ethanoic acid Acetic acid Acetum CH 3 CH 2 COOH Propanoic acid Propionic acid Propion CH 3 [CH 2 ] 14 COOH Hexadecanoic acid Palmitic acid Palma CH 3 [CH 2 ] 16 COOH Octadecanoic acid Stearic acid Stear C 6 H 5 COOH Phenylmethanoic acid Benzoic acid Benzoin HOOC-COOH Ethanedioic acid Oxalic acid Oxalis II. Đặc điểm cấu tạo Nhóm –C=O là nhóm hút electron nên liên kết –O–H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol và phenol. Nhóm –COOH có thể phân li ra H + nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid. III. Tính chất vật lí Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, tan tốt trong nước. Carboxylic acid mạch dài là chất rắn, ít tan trong nước. Độ tan giảm dần theo chiều dài mạch carbon. Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm COOH) (bỏ e ở cuối) oic acid
Nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > hợp chất carbonyl > hydrocarbon có phân tử khối tương đương do các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng liên phân tử (1) hoặc dạng dimer (2). (1) (2) IV. Tính chất hoá học 1. Tính acid: RCOOHRCOO + H⇄ a. Phản ứng với chất chỉ thị: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ. b. Phản ứng với kim loại (trước H) 326HCOOH + 2Al2(HCOO)Al + 3H c. Tác dụng với oxide kim loại và base 33222CHCOOH + CuO (CHCOO)Cu + HO 3233326CHCOOH + AlO2(CHCOO)Al + 3HO 332CHCOOH + NaOHCHCOONa + HO 323222CHCOOH + Cu(OH)(CHCOO)Cu + 2HO d. Phản ứng với muối 3233222CHCOOH + NaCO2CHCOONa + CO+ HO 3332222CHCOOH + CaCO(CHCOO)Ca + CO+ HO 2. Phản ứng ester hóa Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng thuận nghịch, dùng sulfuric acid đặc làm chất xúc tác. Ví dụ: 24HSO 33332CHCOOH + CHOHCHCOOCH + HO  o ñaëc, t 24HSO 25252HCOOH + CHOHHCOOCH + HO  o ñaëc, t V. Điều chế 1. Phương pháp lên men giấm 25232CHOH + OCHCOOH + HOmen giaám 2. Phương pháp oxi hoá alkane o xt, t, p 22222RCHCHR'5O2RCOOH + 2R'COOH + 2HO o xt, t, p 32232322CHCHCHCH + 5O4CHCOOH + 2HO VI. Ứng dụng Sản xuất chất tẩy rửa, công nghệ thực phẩm, dung môi, sản xuất vật liệu polimer, sản xuất dược phẩm, điều chế hương liệu cho ngành mĩ phẩm. 33222CHCOOH + Zn(CHCOO)Zn + H
 CÂU HỎI BÀI HỌC Câu 1: [KNTT – SGK] Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C 4 H 9 COOH Câu 2: [KNTT – SGK] Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây: a) pentanoic acid; b) but-3-enoic acid; c) 2-methylbutanoic acid; d) 2,2-dimethylpropanoic acid. Câu 3: [KNTT - SGK] Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất Loại hợp chất Alkane Aldehyde Alcohol Carboxylic acid Công thức cấu tạo CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 COOH M 58 58 60 60 t s ( 0 C) - 0,5 49 97,2 118 Câu 4: [KNTT - SGK] Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng: Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong bảng sau: Bảng. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid Carboxylic acid Hằng số cân bằng của phương trình phân li carboxylic acid Phần trăm phân li (dung dịch 0,1M) (%) HCOOH 1,8.10 -4 4,2 CH 3 COOH 1,8.10 -5 1,3 CH 3 CH 2 COOH 1,3.10 -5 1,2 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5.10 -5 1,2 Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào? Câu 5: [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau: a) Ca; b) Cu(OH) 2 ; c) CaO; d) K 2 CO 3 Câu 6: [KNTT - SGK] a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO 3 ) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh … có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích b) Các đồ dùng bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích Câu 7: [KNTT - SGK] Nghiên cứu phản ứng ester hóa – điều chế ethyl acetate Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau: - Cho khoảng 2 ml ethanol và 2 ml acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp - Thêm khoảng 1 ml dung dịch H 2 SO 4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau. - Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60 0 C – 70 0 C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa. Thực hiện yêu cầu: 1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình của phản ứng ester hóa xảy ra trong thí nghiệm trên.
2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì? Câu 8: [KNTT - SGK] Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng Câu 9: [KNTT - SGK] Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hóa học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: Câu 10: [CTST - SGK] Quan sát hình 19.1 hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone. Câu 11: [CTST - SGK] 1. Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C 4 H 8 O 2 . 2. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau: CH 3 CHO (1), C 6 H 5 OH (2), CH 2 =CHCOOH (3), HOOC-COOH (4). Câu 12: [CTST - SGK] Dự vào bảng 19.1, rút ra cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế.