Content text C2 - FILE GIAI (GV).docx
CHƯƠNG 2: CARBOHYDRATE A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT CHỦ ĐỀ 1: GIỚI THIỆU VỀ CARBOHYDRATE & GLUCOSE – FRUCTOSE I.KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE * Carbohydrate:là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C n (H 2 O) m . * Phân loại: - Monosaccharide: glucose, fructose (đồng phân): C 6 H 12 O 6 - Disaccharide: saccharose, maltose (đồng phân) : C 12 H 22 O 11 - Polysaccharide: tinh bột, cellulose (không phải đồng phân của nhau) : (C 6 H 10 O 5 ) n II. GLUCOSE – FRUCTOSE 1.Cấu tạo - Glucose, fructose đều có CTPT: C 6 H 12 O 6 (M=180) - Dạng mạch hở (ít) + Glucose: CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO có 5 nhóm hydroxy (OH) + 1 nhóm aldehyde (CHO). + Fructose:CH 2 OH[CHOH] 3 COCH 2 OH có 5 nhóm hydroxy (OH) + 1 nhóm ketone(-CO-). - Dạng mạch vòng chủ yếu và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở. + Glucose vòng 6 cạnh -glucose và -glucose. OH O OH HO OH OH 1 2 3 4 5 6 O OH OH (Nhóm - OH hemiacetal) 1 23 4 5 6 glucose OH OH OH OHO OH (Nhóm - OH hemiacetal) 1 23 4 5 6 glucose OH OH OH + Fructose vòng 5 cạnh -fructose và - fructose. OH OH O HO OH OH 1 2 3 4 5 6 OH (Nhóm - OH hemiketal) 1 2 345 6 fructose OH OH O OH OH fructose OH - OH hemiketal) 1 2 3 45 6 OH OH O OH(Nhóm OH Trong môi trường base, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại: fructose OH⇀ ↽ glucose. 2.Tính chất hóa học a) Tính chất polyalcohol = glucose và fructose hòa tan Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường => dung dịch xanh lam. 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2 H 2 O b)Tính chất aldehyde = glucose và fructose bị oxi hóa bởi Cu(OH) 2 /OH - (t o ) tạo kết tủa đỏ gạch Cu 2 O + Tráng bạc (bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens) + mất màu dung dịch bromine (fructose không làm mất màu). CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 +NaOH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONa + Cu 2 O +3H 2 O Sodium gluconate
CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 +H 2 O Ammonium gluconate CH 2 OH-[CHOH] 4 -CHO + Br 2 +H 2 O ot CH 2 OH-[CHOH] 4 -COOH + 2HBr gluconic acid c) Tính chất của nhóm –OH hemiacetal O OH OH glucose OH OH OH + CH3OHHClO OH OCH3 glucoside OH OH OH + methyl H2O d) Phản ứng lên men của glucose C 6 H 12 O 6 enzyme 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 ; C 6 H 12 O 6 enzyme 2 CH 3 CH(OH)COOH Ethanol lactic acid 3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng Glucose Fructose Tính chất vật lí Là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Trạng thái tự nhiên - Quá trình quang hợp - Quả chín (nhất là nho chín). - Trong máu người lúc đói: 4,4 - 7,2 mmol/L (hay 80- 130 mg/dL) Có nhiều trong mật ong (40% fructose + 30% glucose) và nhiều loại trái cây (táo, lựu, nho, lê,...), trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,...) Ứng dụng - Cung cấp năng lượng cho tế bào. - Tráng gương, tráng ruột phích. - Nguyên liệu sản xuất ethanol, thực phẩm và đồ uống. - Dung dịch truyền tĩnh mạch glucose 5% Chủ yếu đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. CHỦ ĐỀ 2: SACCHAROSE VÀ MALTOSE I.CẤU TẠO PHÂN TỬ Saccharose và maltose là disaccharide có công thức phân tử chung: C 12 H 22 O 11 là đồng phân của nhau. - Saccharose = 1 gốc -glucose +1 gốc -fructose qua nguyên tử O bởi liên kết -1,2-glycoside => chỉ tồn tại dạng mạch vòng (không có nhóm -CHO) 1 23 4 5 6 glucose OH OH OH fructose 1 2 3 4 5 6 OH OH O OH OH OO OH Lieân keát -1,2- glycoside - Maltose = 2 gốc glucose qua nguyên tử O bởi liên kết -1,4-glycoside => có mạch vòng và mạch hở (có nhóm –CHO)
1 23 4 5 6 OH OH OH 1 23 4 5 6 OH OH O O OHOH CHO OH 1 23 4 5 6 OH OH OH 1 23 4 5 6 OH OH OH hoaëc Lieân keát - 1,4 - glycoside O O O OHOH Daïng môû voøng cuûa maltose Daïng voøng cuûa maltose II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC SACCHAROSE a) Tính chất polyalcohol = Saccharose và Maltose hòa tan Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường => dung dịch xanh lam. 2C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2 H 2 O b) Tính chất disaccharide = bị thuỷ phân trong môi trường acid tạo glucose và fructose. C 12 H 22 O 11 + H 2 O +enzymehoaëcH C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Saccharose Glucose Fructose III. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN VÀ ỨNG DỤNG Saccharose Maltose Tính chất vật lí Chất rắn có vị ngọt, dễ tan trong nước. Trạng thái tự nhiên có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt. Mía chứa nhiều saccharose - Có trong một số hạt nảy mầm. - Chủ yểu được tạo ra trong quá trình thuỷ phân tinh bột. Mạch nha chứa maltose (còn gọi là đường mạch nha) Ứng dụng Chất làm ngọt phổ biến trong sản xuất thực phẩm như bánh, kẹo, nước giải khát và đồ uống có gas,... nguyên liệu sản xuất bia và chất tạo ngọt cho một số loại bánh kẹo CHỦ ĐỀ 3: TINH BỘT VÀ CELLULOSE I.CẤU TẠO PHÂN TỬ Tinh bột và cellulose đều là polysaccharide (polymer thiên nhiên) có công thức phân tử: (C 6 H 10 O 5 ) n nhưng không phải là đồng phân vì giá trị n ở hai chất khác nhau. Tinh bột = nhiều gốc -glucose liên kết tạo 2 dạng mạch: - Amylose không phân nhánh, xoắn chỉ có liên kết -1,4-glycoside.