Title Chuyên đề 62 - Acid carboxylic_Trần Thanh Bình_ Hà Nội.docx ✅

1 Giáo viên: Trần Thanh Bình CHUYÊN ĐỀ CARBONXYLIC ACID PHẦN A: Lý thuyết I. Khái niệm, phân loại, danh pháp 1. Khái niệm - Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc -COOH) hoặc nguyên tử hydrogen. - CT carboxylic acid đơn chức: || R-C-O-H O hay R-COOH (R là gốc hydrocarbon hoặc - COOH). Ví dụ: H – COOH; CH 3 – COOH; HOOC – COOH ... 2. Phân loại a) Acid no, đơn chức, mạch hở: ♦ Carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n O 2 (n  1) hay C m H 2m+1 COOH (m  0) b) Acid không no, đơn chức, mạch hở: ♦ Carboxylic acid không no: CH 2 =CH-COOH, … ♦ Carboxylic acid thơm: C 6 H 5 COOH, … ♦ Carboxylic acid đa chức: (COOH) 2 , … 3. Danh pháp (a) Tên thay thế carboxylic acid đơn chức = Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) + oic + acid - Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -COOH và đánh số carbon bắt đầu từ nhóm - COOH - Nếu mạch carbon có nhánh thì thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước. (b) Tên thông thường - Một số carboxylic acid có tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên. MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THƯỜNG GẶP Công thức Tên thay thế Tên thông thường Nguồn gốc HCOOH methanoic acid formic acid formica: con kiến CH 3 COOH ethanoic acid acetic acid acetum: giấm ăn C 2 H 5 COOH propanoic acid propionic acid propion: chất béo đầu tiên CH 2 =CH-COOH Propenoic acid acrylic acid CH 2 =C(CH 3 )- COOH methylpropenoic acid methacrylic acid CH 3 [CH 2 ] 14 COOH hexadecanoic acid palmitic acid palma: cây cọ CH 3 [CH 2 ] 16 COOH octadecanoic acid stearic acid stear: chất béo dạng rắn C 6 H 5 COOH phenylmethanoic acid benzoic acid benzoin: tên nhựa cây HOOC – COOH ethanedioic acid oxalic acid oxalis: tên chi thực vật II. Đặc điểm cấu tạo
2 Giáo viên: Trần Thanh Bình - Nhóm carboxyl gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O). Nhóm >C=O hút electron mạnh làm tăng sự phân cực của liên kết O – H về phía O hơn so với trong ancol, phenol.  Nhóm -COOH dễ phân li ra H + trong nước nên thể hiện tính acid đặc trưng. Cấu tạo nhóm -COOH Mô hình phân tử acetic acid III. Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường, carboxylic acid là những chất lỏng hoặc rắn. - Giữa các phân tử carboxylic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn alcohol nên carboxylic acid có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn alcohol, phenol, aldehyde, ketone có khối lượng phân tử tương đương. Nếu cùng số C thì nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > aldehyde > hydrocarbon. - Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên carboxylic tan tốt trong nước, độ tan trong nước giảm khi số C tăng. Nguyên nhân: do liên kết hiđro trong các phân tử acid bền hơn trong các phân tử ancol. - Mỗi carboxylic có một vị chua riêng biệt: acetic acid (giấm), oxalic acid (me), citric acid (chanh), … IV. Tính chất hóa học 1. Tính acid Carboxylic acid tan trong nước phân li ra H + thể hiện tính acid: RCOOH ⇀↽ RCOO - + H + ♦ Carboxylic acid làm đổi màu quỳ tím → đỏ. ♦ Tác dụng với kim loại trước H → Muối + H 2 . ♦ Tác dụng với basic oxide/ base → Muối + H 2 O. ♦ Tác dụng với muối → Muối mới + acid mới 2. Phản ứng ester hóa - Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo thành esterr gọi là phản ứng esterr hóa. - Phản ứng esterr hóa xảy ra thuận nghịch và có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác. RCOOH + R’OH o24HSO®Æc,t⇀ ↽ RCOOR’ + H 2 O carboxylic acid alcohol esterr V. Ứng dụng và điều chế 1. Ứng dụng
3 Giáo viên: Trần Thanh Bình 2. Điều chế - Lên men giấm: C 2 H 5 OH + O 2 mengiÊm CH 3 COOH + H 2 O - Oxi hóa alkane: RCH 2 – CH 2 R’ + 2,5O 2 oxt,t RCOOH + R’COOH + H 2 O PHẦN B: Bài Tâp Được Phân Dạng Các bài toán quan trọng về acid carboxylic Dạng 1: Acid carboxylic + Na → Muối + H 2 ↑ Phương pháp: Pt: -COOH + Na → -COONa + 0,5H 2 ↑ → nCOOH = 2nH 2 Quan hệ về khối lượng: nhận thấy (-COOH)a → (-COONa)a thì ↑M tăng lên: 22a → n(-COOH) = Đặc biệt: khi acid carboxylic kết hợp với ancol và phenol -COOH -COONa -OH + Na → -ONa + H 2 ↑ C6H5OH -ONa Điểm chung của (Acid, ancol và phenol) là đều có 1H linh động → n(-COOH + -OH + C 6 H 5 OH) = 2nH 2 Ví dụ minh họa: Câu 1: Cho 9,2g một acid carboxylic no, đơn chức đơn giản nhất tác dụng với Na vừa đủ thu được V (lít) khí ở điều kiện tiêu chuẩn. Tính giá trị của V Hướng dẫn Acid carboxylic đơn giản nhất là: HCOOH → nHCOOH = 0,2 Pt: HCOOH + Na → HCOONa + 0,5H 2 ↑ 0,2 → 0,1 → V = 2,479(lít) Câu 2: Cho Na dư tác dụng với a gam dung dịch CH 3 COOH. Kết thúc phản ứng, thấy khối lượng H 2  sinh ra là 11a/240 gam. Vậy nồng độ C% dung dịch acid là ?
4 Giáo viên: Trần Thanh Bình Hướng dẫn Phương trình phản ứng :         2CH 3 COOH + 2NaOH → 2CH 3 COONa + H 2  (1)         2H 2 O + 2Na → 2NaOH + H 2  (2) Từ (1), (2) suy ra : n CH3 COOH + n H2 O ⇒ 0,04C + (240-2,4C)/18 = 2,5.5 ⇒ C=25 Câu 2: Hỗn hợp A gồm acid aceticvà m-crezol ( C 6 H 4 (OH) 2 chứa vòng benzene) có tỉ lệ mol là 3 : 2. Đem m gam hỗn hợp A tác dụng vừa đủ với Na thu được 3,92 lít khí H 2 (đktc). Xác định thành phần phần trăm mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu Hướng dẫn: CH 3 COOH: 3x +Na H 2 : 0,175 C 6 H 4 (OH) 2 : 2x → x = 0,05 → CH 3 COOH: 0,15 → % m CH 3 COOH: 45% C 6 H 4 (OH) 2 : 0,1 C 6 H 4 (OH) 2 : 55% 20g Câu 3: Oxi hóa không hoàn toàn 11,5g ancol ethylic thu được hỗn hợp chỉ gồm: acid carboxylic, nước và ancol dư. Đem hỗn hợp X tác dụng với một lượng vừa đủ Na, thu được 4,48 lít khí (đktc). Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol? Hướng dẫn nC2H5OH = 0,25 (mol). Giả sử mol C 2 H 5 OH bị oxi hóa là: x (mol) pt: C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O ban đầu: 0,25 pứ: x → x x dư: (0,25 – x) C 2 H 5 OH dư: 0,25 - x hỗn hợp X CH 3 COOH: x + Na → H 2 ↑: 0,2 H 2 O: x → x = 0,15 (0,25 + x) → 0,5.(0,25 + x) Vậy: H% = x 100% = x 100% = 60%