Title Bài 1. Ester - Lipid - HS - fix.docx ✅

CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 3 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD (Dãy so sánh nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ester, Aldehyde > Hydrocarbon). Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín: isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl butyrate (mùi dứa chín), … Ví dụ 1. Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất. Ví dụ 2. Cho ba hợp chất butan–1–ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 57 o C; 118 o C; 141 o C. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp. Ví dụ 3. Nhận định nào sau đây là không đúng? A. Các ester là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. B. Ester thường nhẹ hơn nước và tan tốt trong nước. C. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín như isoamyl acetate (mùi chuối chín), benzyl acetate (mùi hoa nhài)… D. Ethyl alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn methyl formate. Ví dụ 4. Propyl acetate là ester có mùi đặc trưng của quả lê còn isoamyl acetate là ester có mùi đặc trưng của chuối chín. a. Công thức cấu tạo của propyl acetate và isoamyl acetate lần lượt là CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 . b. Propyl acetate và isoamyl acetate là hai ester thuộc cùng một dãy đồng đẳng. c. Nhiệt độ sôi của propyl acetate lớn hơn nhiệt độ sôi của isoamyl acetate. d. Ở điều kiện thường, propyl acetate và isoamyl acetate đều là chất lỏng tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) 4. Tính chất hóa học: Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng. a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid: Ester thủy phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng. R –COO –R ’ + H 2 O +o H,t ⇀ ↽ R –COOH + R ’ OH Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O +o H,t ⇀ ↽ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH Methyl acetate Acetic acid Methanol Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch. b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base: Ester thủy phân trong môi trường base (như KOH, NaOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol.
CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 4 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH 0t CH 3 COONa + C 2 H 5 OH Ethyl acetate Sodium acetate Ethanol Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.  Một số trường hợp thường gặp khi thủy phân ester đơn chức (RCOOR’):  Trường hợp 1: Ester + NaOH → Muối + Alcohol. Ví dụ: o 2HO,t 325325CHCOOCHNaOHCHCOONaCHOH Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon no của gốc R’ sẽ tạo ra alcohol.  Trường hợp 2: Ester + NaOH → Muối + Aldehyde Ví dụ: Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no đầu mạch của gốc R’ sẽ tạo ra aldehyde.  Trường hợp 3: Ester + NaOH → Muối + Ketone Ví dụ: Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no giữa mạch của gốc R’ sẽ tạo ra ketone.  Trường hợp 4: Ester + NaOH → 2 muối + H 2 O Ví dụ: HCOO-C6H4-CH3NaOHHCOONaOH- CH3-C6H4-OH H2OCH3-C6H4-OHNaOHOH- CH3-C6H4-ONa HCOO-C6H4-CH32NaOHHCOONaOH- CH3-C6H4-ONaH2O Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào vòng benzene của gốc R’ sẽ tạo ra 2 muối và nước. c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: - Ester tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét một số phản ứng đặc trưng: Ví dụ: 2252225CHCHCOOCHBrBrCHCH(Br)COOCH (phản ứng cộng)