Title 21. PHENOL-GV.docx ✅

OH + 3HNO3 OH NO2O2N NO2 HNO3 đặc, H2SO4 đặc, to 2,4,6-trinitrophenol 6. Ứng dụng của phenol + Sản xuất mĩ phẩm. + Sản xuất tơ sợi. + Sản xuất chất dẻo. + Sản xuất phẩm nhuộm. + Sản xuất dược phẩm. + Sản xuất thuốc sát trùng. + Sản xuất thuốc diệt cỏ. 7. Điều chế Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone OH 1. O2 Cumen 2. Dung dịch H2SO4 Phenol + CH3H3C O - Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
B. CÂU HỎI SGK Câu 1: [KNTT - SGK] Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH Hướng dẫn giải Do ảnh hưởng của vòng benzen nên nguyên tử hydrogen trong nhóm –OH của phenol linh động hơn, có tính acid yếu nên phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH. Alcohol thì không có phản ứng đó do liên kết O-H trong alcohol phân cực yếu. Câu 2: [KNTT - SGK] So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene. Hướng dẫn giải Để bromine hóa benzene cần xúc tác bột sắt hoặc muối FeBr 3 và đun nóng còn đối với phenol thì không cần xúc tác và phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường. Do ảnh hưởng của nhóm – OH đẩy electron làm tăng khả năng phản ứng của vòng benzene, phản ứng thế vào vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với bezene. Câu 3: [KNTT - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine. Hướng dẫn giải OH CH3 +2Br 2 OH BrBr CH 3 +2HBr 4 - methylphenol Câu 4: [CTST - SGK] Quan sát các hợp chất phenol, cho biêt đặc điểm của nhóm OH giống và khác nhóm OH trong phân tử alcohol như thế nào? Hướng dẫn giải Giống nhau: có nhóm - OH gắn trực tiếp với nguyên tử C trong phân tử Khác nhau: Alcohol: Nhóm - OH không gắn trực tiếp vào vòng benzene Phenol: Nhóm - OH gắn trực tiếp vào vòng benzen Câu 5: [CTST - SGK] Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O - H? Hướng dẫn giải Các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là: ortho, para. Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh Câu 6: [CTST - SGK] Chất nào sau đây thuộc loại phenol?
Hướng dẫn giải Chất a thuộc loại phenol Câu 7: [CTST - SGK] Đọc thông tin trong bảng 17.1 và hình 17.2, so sánh nhiệt độ nóng chảy của phenol và các chất còn lại. Giải thích. Hướng dẫn giải Nhiệt độ nóng chảy của toluene < benzene < phenol Giải thích: Do phân tử phenol có liên kết hydrogen. Mà các chất có liên kết hydrogen càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao. Câu 8: [CTST - SGK] So sánh khả năng phản ứng của phenol với ethanol khi tác dụng với NaOH Hướng dẫn giải Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng với dung dịch NaOH. C 2 H 5 OH + NaOH → C 2 H 5 ONa + H 2 O Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính acid tuy yếu. Trong khi đó nhóm −C 2 H 5  của ethanol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng ⇒ Liên kết –O-H ít phân cực hơn. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol Câu 9: [CTST - SGK] Tiến hành thí nghiệm 1, quan sát khả năng hòa tan của phenol trong nước. Nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm. Hướng dẫn giải Hiện tượng: Phenol hầu như không tan trong nước lạnh nhưng tan trong dung dịch NaOH. C 6 H 5 OH + NaOH  C 6 H 5 ONa + H 2 O Giải thích: Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ ion H+ bị tách ra ⇒ Phenol có tính acid. Câu 10: [CTST - SGK] Tiến hành thí nghiệm 2, nêu hiện tượng thí nghiệm quan sát được. Hướng dẫn giải Phenol tác dụng với Na2CO3 tạo dung dịch trong suốt. C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3   ⇄ C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 Câu 11: [CTST - SGK] Từ kết quả thí nghiệm 1, khi thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch HCl vào ống nghiệm (2), lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành hai lớp như ống nghiệm (1). Giải thích hiện tượng theo mô tả Hướng dẫn giải