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演習で学ぶ 有機反応機構 大学院入試かち最先端きで 有機合成化学協会 編 化学同人
序 文 学协会の事业の一つとして.有機合成化學協会も以前から便覧や單行本などの出版事 业を行ってきた.しかし,近年出版界を取り卷く事情も大きく変ゎった.そこで,本協 会としこも新かに,時代に即応した出版活動を再出発させょぅということになり,2004 年に出版委員会を新たに立ちあげ,少数の委员で今後の出版企画を検讨してきた. 現代の学问や研究の世界ではおびたガしいほどの研究情報が氾濫しており,それらを 整理し绍介する各种の著作物が数多ぐ出版されている.しかし,ひと昔前に比べて出版 事嶪を取り卷く状况ま大きく変貌している,情報は氾濫しているが.同時にコンピェ一 ェタ技術が著しく発展したお隂で情報処理が簡單になり, とりわけコンビュ一タ検索 により,新しい情報や必要なデ一タの入手が個人レべルでも格段に容易になつた.それ によつて,今日では出版物の利用侕値が相对的に减少していることは間逹いない. このような风潮のなかで,有机合成化学協会として出版事嶪を進めるからには,よほ ど特徴のあるものを指向しなければならない.本協会会員の多くの興味を引を,かつ有 益な情報を提供しうる题目を選びだししかも一般の出版物とは一味逹った,斬新な内容 をもりた企画の提案である.このようなことを念頭において,出版委員会は努力を重ね ている. 今回第一册目として東京大学大学院薬学系研究科の福山 透教授の研究室で企画编 集された『演习で学ぞ有機反応機構——大学院入試武から最先端まで』を出版すること になりか.福山研究室では多年にわたり, 有機合成反応を理解し,反応機構を考える力 の飬成のために演習問题を数多く集めてこられた.本書は,それらを系統的にまとめて 编集したもので,般の演習书とはかなり趣きの逹ったユニ一クな内容になっている有機 化学を専攻する学生に有機合成の面自きを会得きせ.また有機合成の研究者にも合成の 实力をアマブさせるために大いに役立つものであり本協会の出版物,としてふさわしし ‘ものキ考えている. 2005 年 7 月 出版委員会委員長 辻 二郎
有機合成化学協会 出版委員会 【出版委員長】 辻 二郎 (東京工嶪大学名誉教授) 【出版副委員長】 竜田邦明 (早稻田大学理工学術院院长) 【出版委員】 户嵨一敦 (慶應義塾大学理工学部教授) 德山英利 (東京大学大学院薬学系研究科助教授) 執 筆 者 福山 透 (東京大学大学院薬学系研究科教授) 德山英利 (東京大学大学院薬学系研究科助教授) 菅 敏幸 (静岡縣立大学薬学部教授) 横島 聡 (東京大学大学院薬学系研究科助手) 赤岩路則 北 陽一 半矢佑己 阿部昌尚 小泉一二三 松本幸爾 磯村峰孝 小柴隆宏 三村 晵 井上 畅 小村英樹 宫崎 徹 内田賢司 佐藤 步 森元後晴 岡野健太郎 下川 淳 山岸尋亮
ま ぇ が き 医薬·农薬の開発から新素材の创製にいたるまで,有机合成化学の重要性は增大の 途をたどっており,それにともなりて新反応や新化合物に関する論文が学術雑誌に氾 濫している.19 世紀以来,連綿と情報を蓄積してきた「有机化学」という厷大な海で, 目指す目的地に逹するためには優れた航海術を身につける必要がある.もちろん,さま ざまな有機反応を一つ一つ覚ていくのは途方もなく时間がかかるし,非効率的である. 近年,計算化学の発展によって,有機電子論に基づく形式的な反応機構解析の重要さ が軽視视されるようになった.しかし,電子論を習得することにより,いろいろな反応 を統一的に理解することが可能となり,反応経路の予測や,反応のデザィン,ひいては 合成ル一トの設計に役立つことは明らかである.膨大な既知反応をただ丸暗記するだけ では何 も新しいことは生まれないが,その底流にとのような(形式的な)電子の流れ があるかを見きわめることが新しいアィデアの源泉となりうる.有机電子論,いわゆる Arrow-Pushing Mechanism では, 主として活性反応穜であるアニオン,カチオンやラジ カルの安定性および生成·開裂する结合のエネルギ一などを考虑に人れながら,全体と してエネルギ一的に有利な生成物に導くような経路を考える学問である.初学者にとっ てとくに重要なのは,分子全体に目をくばり,決して省略することなく反応の各ステッ ブをノ一トに書いて.次に何が起こりうるかを注意深く考察することである.多くの有 機化学教科書では,取録すべき概念や領域があまりにも多いためか,個々の反応につい ての解説には十分なスペ一スが割かれていないのが实情である.また,基本的な反応か ら高度な反応までのメカニズムを詳細に解説した演習書も少ない. アメリカでは多くの大学の有機化学専攻の大学院生は Cumulative Examination とい うテストを每月受験し,一定の合格数に逹しなければ博士号の取得早資格が得られな い. 試験には有機反応機構の問题が多く出题されるので,彼らは自主 にでも有機電子論 を勉强せざるをえない仕組みになっている.一方,わが国では学部や大学院での専門教 育が,アメリカの大学ほど厳しくは求められておらず,所属研究室に学生教育の大半の 责任が委ねられている.てのような現状のもとで有機化学の力をつけるためには,講義 ノ一ト,教科書,それに参考書も学习しつつ,演習书を自習していろいろな重要な反応 の理解を徹底的に自分のものにするのが早道であると信ずる, 本書は初级問題(A),中级問題(B),上级問題(C)と解答编から構成されている《それ ぞれ A は基礎的で重要な反応问题,B は大学院人試レべルか,それよりやや难易度の高 い問題 c は大学院から実社会の研究者レルの問题が集められている.