Title CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID..docx ✅

1 CHƯƠNG 1: ESTER – LIPID XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA BÀI 1: ESTER - LIPID I. ESTER 1. Khái niệm ester.  Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm –OR ’ thì được ester. 2. Đặc điểm cấu tạo và cách gọi tên ester.  Ester đơn chức, mạch hở có công thức chung là R – COO – R ’ . Trong đó R là gốc hydrocacbon hoặc nguyên tử H, R ’ là gốc hydrocarbon. + Đồng phân cấu tạo ester có công thức phân tử C 3 H 6 O 2 + Đồng phân cấu tạo ester có công thức phân tử C 4 H 8 O 2  Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là R – COO – R ’ hoặc C n H 2n O 2 (n ≥ 2, k = 2).  Ester không no 1 nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C n H 2n O 2 (n ≥ 3, k = 3).
2  Quy tắc gọi tên ester Gốc hydrocarbon Tên gốc hydrocarbon Gốc hydrocarbon Tên gốc hydrocarbon -CH 3 Methyl -CH=CH 2 Vinyl -CH 2 -CH 3 Ethyl -CH-CH=CH 2 Allyl -CH 2 -CH 2 -CH 3 Propyl -C 6 H 5 Phenyl -CH(CH 3 ) 2 Isopropyl -CH 2 -C 6 H 5 Benzyl Gốc acid Tên gốc acid Gốc acid Tên gốc acid HCOO- Formate Methanoate CH 2 =CH-COO- Acrylate Propenoate CH 3 -COO- Acetate Ethanoate CH 2 =C(CH 3 )-COO- Methacrylate 2-methylpropenoate CH 3 -CH 2 -COO- Propionate Propanoate C 6 H 5 COO- Benzoate 3. Tính chất vật lý của ester - Ester là những chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, hầu hết nhẹ hơn nước, thường ít tan trong nước. - Một số ester thường có mùi thơm của hoa, quả chín như: isoamyl acetate có mùi chuối chín, ethyl butyrate có mùi dứa chín ngoài ra benzyl acetate có mùi hoa nhài, gernanyl acetate có mùi hoa hồng
3 - Do không có liên kết hydrogen giữa các phân tử, ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của carboxylic acid và alcohol có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối tương đương. 4. Tính chất hóa học của ester Phản ứng đặc trưng của ester là phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid (phản ứng thuận nghịch). C 2 H 5 –COO–CH 3 + HOH C 2 H 5 –COOH + CH 3 –OH Methyl propinonate b. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base (phản ứng một chiều – phản ứng xà phòng hóa). C 2 H 5 –COO–CH 3 + NaOH C 2 H 5 –COONa + CH 3 –OH Methyl propinonate sodium propinonate * Trường hợp một số ester đặc biệt: + Sản phẩm alcohol không bền sẽ chuyển hóa thành aldehyde, ketone. CH 3 COO–CH=CH 2 + NaOH CH 3 COONa + CH 3 –CHO CH 3 COO–C(CH 3 )=CH 2 + NaOH CH 3 COONa + CH 3 –CO–CH 3 + Este phenol thủy phân tạo thành hỗn hợp hai muối. CH 3 COO–C 6 H 5 + 2NaOH CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O
4 Tính chất riêng của một số ester + Ester có dạng H – COOR ’ tham gia được phản ứng tráng gương (thuốc thử Tollens) H – COOR’ 2Ag + Ester có chứa liên kết C = C trong phân tử tham gia phản ứng cộng với khí hydrogen (Ni, đun nóng), dung dịch bromine (mất màu), trùng hợp tạo polyme. 5. Điều chế và ứng dụng của ester a. Điều chế Ester thường được điều chế bằng cách đun hỗn hợp carboxylic acid, alcohol và dung dịch H 2 SO 4 đặc (phản ứng ester hóa). Tăng hiệu suất phản ứng ester hóa: + Lấy dư một trong hai chất đầu alcohol hoặc cacboxylic acid. + Làm giảm nồng độ các sản phẩm (chưng cất ester). + Đồng thời dùng H 2 SO 4 đặc làm chất xúc tác. b. Ứng dụng