Title CĐ6. ESTER • LIPID (Tổng ôn hóa 12).pdf ✅

CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 1 Chủ đề 6. Hoá học 12 A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Ester: a) Cấu tạo, danh pháp Ester là hợp chất hữu cơ được tạo thành từ hai hợp phần: gốc acid và gốc hydrocarbon. Ví dụ: Công thức của một ester đơn chức được biểu diễn theo ba dạng sau: Trên phổ hồng ngoại, nhóm carbonyl C O= trong nhóm chức ester hấp thụ ở mạnh ở số sóng khoảng 1 1700 cm− . Tên gọi của ester = Tên gốc hydrocarbon + Tên gốc acid, ví dụ: methyl propionate ethyl acetate propyl formate isopropyl format b) Tính chất vật lí Phân tử ester không có nguyên tử H linh động, có nguyên tử O có độ âm điện lớn: | | O R C O R' − − − Ester không tạo được liên kết hydrogen giữa các phâṇ tử nên có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương. Ester tạo được liên kết hydrogen yếu với nước nên ester chứa ít carbon ( C1 C4 − ) tan được một phần trong nước, con lại thường ít tan. c) Tính chất hóa học Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid, thường tạo thành carboxylic acid và alcohol tương ứng, ví dụ: 2 4 o H SO 3 2 5 2 3 2 5 t CH COOC H H O CH COOH C H OH + + ⎯⎯⎯ ⎯⎯⎯→ (Phản ứng thuận nghịch) Ester bị thuỷ phân trong môi trường base, thường thu được muối carboxylate và alcohol, ví dụ: o t CH COOC H NaOH CH COONa C H OH 3 2 5 3 2 5 + ⎯⎯→ + (phản ứng một chiều) d) Ứng dụng Ester được sử dụng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm (ethyl butyrate, geranyl acetate,...), sản xuất chất dẻo, sản xuất dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...), dung môi hữu cơ,... 2. Lipid: a) Cấu tạo, danh pháp Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực, gồm chất béo, sáp, steroid, phospholipid,... Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride. Một số chất béo và acid béo thường gặp: CHỦ ĐỀ 6. ESTER – LIPID

CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 3 Chủ đề 6. Hoá học 12 c) Phương pháp sản xuất xà phòng, chất giặt rửa Xà phòng được sản xuất bằng phản ứng xà phòng hoá chất béo hoặc sản xuất từ dầu mỏ (oxi hoá alkane mạch dài thành acid béo rồi chuyển hoá thành muối): 2 2 2 2 5 RCH CH R O RCOOH R COOH H O 2 − +  → + + RCOOH NaOH RCOONa H O + → + 2 Chất giặt rửa tổng hợp được sản xuất từ dầu mỏ qua nhiều giai đoạn trung gian. d) Ứng dụng Phân loại Mục đích sử dụng Ưu điểm Nhược điểm Xà phòng Tắm, rửa tay,... Dễ phân huỷ sinh học. Tan khá chậm, giảm hoạt tính với nguồn nước cứng. Chất giặt rửa Giặt quần áo,... Tan nhanh, thích hợp với nhiều nguồn nước. Khó phân huỷ sinh học. B. VÍ DỤ MINH HỌA 1. Trắc nghiệm nhiều lựa chọn: Ví dụ 1.1. Nhiệt độ sôi của các chất: methyl formate; acetic acid; ethyl alcohol và propyl alcohol được liệt kê ngẫu nhiên là: 101 C; 78 C; 32 C và 118 C . Chất sôi ở nhiệt độ 32oC là A. methyl formate. B. ethyl alcohol. C. acetic acid. D. propyl alcohol. Hướng dẫn giải: Chọn A. Methyl formate không có nguyên tử. H linh động, không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp nhất. Ví dụ 1.2. Ester là đồng phân với HCOOC2H5 được điều chế từ các hợp chất tương ứng nào sau đây? A. Formic acid và methyl alcohol. B. Acetic acid và methyl alcohol. C. Formic acid và ethyl alcohol. D. Acetic acid và ethyl alcohol. Hướng dẫn giải: Chọn C. 2 4 o H SO 2 5 2 5 2 t HCOOH C H OH HCOOC H H O Fomic acid ethyl alcohol + + ⎯⎯⎯ ⎯⎯⎯→ Ví dụ 1.3. Có bao nhiêu ester là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Chọn C. HCOOCH2CH2CH3, HCOOCH(CH3)CH3, CH3COOCH2CH3, CH3CH2COOCH3. Ví dụ 1.4. Phát biểu nào sau đây là không đúng? A. Ester luôn có nhiệt độ sôi thấp hơn carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. B. Phản ứng ester hoá giữa alcohol và carboxylic acid là phản ứng thuận nghịch. C. Phản ứng xà phòng hoá là phản ứng thuận nghịch. D. Ở điều kiện thường, các ester đều là chất lỏng hoặc rắn. Hướng dẫn giải: Chọn C.
CHUYÊN ĐỀ TỔNG ÔN KIẾN THỨC HOÁ THPT 4 Chủ đề 6. Hoá học 12 Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng một chiều. Ví dụ 1.5. Chất hữu cơ X được dùng phổ biến trong lĩnh vực mĩ phẩm và phụ gia thực phẩm. Khi thủy phân hoàn toàn bất kì chất béo nào cũng đều thu được X. Chất X là A. ethanol. B. glycerol. C. formic acid. D. stearic acid. Hướng dẫn giải: Chọn B. Ví dụ 1.6. Khi nghiên cứu về ảnh hưởng của H2O đến hiệu suất phản ứng tổng hợp ethyl acrylate, kết quả thu được ở hình 2. Hình: Ảnh hưởng của nước trong hỗn hợp phản ứng đến hiệu suất chuyển hóa acrylci acid thành ester Nhận định nào sau đây là đúng khi muốn tăng hiệu suất quá trình tổng hợp methyl acrylate? A. Điều kiện tốt nhất là đun nóng hỗn hợp 200 phút và nồng độ H2O là 20%. B. Nên tiến hành quá trình ester hóa trong môi trường không có nước. C. Hiệu suất phản ứng tổng hợp không bị ảnh hưởng bởi nước. D. Nồng độ nước càng cao thì hiệu suất tổng hợp càng lớn. Hướng dẫn giải: Chọn B. A. Sai. Hiệu suất chuyển hóa tốt nhất (khoảng 80%) là đun nóng hỗn hợp 200 phút và nồng độ H2O là 0%. B. Đúng. H2O thúc đẩy phản ứng diễn ra theo chiều nghịch (thủy phân ester) nên tiến hành quá trình ester hóa trong môi trường càng ít nước càng tốt. C. Sai. Hiệu suất bị ảnh hưởng mạnh bởi H2O (hiệu suất giảm một nửa nếu dùng 20% H2O). D. Sai. Nồng độ H2O càng cao, hiệu suất càng thấp. Ví dụ 1.7. Quan sát cấu tạo của stearic acid và oleic acid dưới đây: Stearic acid Oleic acid Cho các phát biểu sau: (a) Stearic acid là chất béo no, oleic acid là chất béo không no. (b) Oleic acid là acid béo omega-9, có liên kết đôi C=C ở dạng trans. (c) Hydrogen hoá oleic acid thu được stearic acid. (d) Stearic acid có nhiệt độ nóng chảy cao hơn oleic acid. Số phát biểu đúng là A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.