Title Bài 1. Ester - Lipid - GV - fix.docx ✅

CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 1 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD 1. Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid (RCOOH) bằng nhóm OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon. Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR’ trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H; R’ là gốc hydrocarbon. Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 ; CH 2 =CHCOOCH 3 , C 6 H 5 COOCH 3 . Thiết lập công thức tổng quát của ester: Công thức tổng quát là: C n H 2n + 2 – 2k O 2a với n là số nguyên tử carbon (n ≥ 1); a là số nhóm chức ester (a ≥ 1); k là độ bất bão hòa (k =  gốc hiđrocacbon + a + v ≥ 1). Ví dụ 1. Hãy chọn định nghĩa đúng về ester? A. Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO – . B. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế nhóm -OH trong nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm OR’ (trong đó R’ là gốc hydrocarbon). C. Ester là sản phẩm thu được từ phản ứng giữa aldehyde và carboxylic acid. D. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế -H trong nhóm hydroxy của alcohol bằng nhóm OR’ (trong đó R’ là gốc hydrocarbon). Ví dụ 2. Cho các chất có công thức cấu tạo dưới đây: (1) CH 3 COOC 2 H 5 (2) CH 3 CH 2 OH (3) HCOOCH 3 (4) C 2 H 5 COOH (5) CH 3 COOCH=CH 2 (6) Trong số các chất trên có bao nhiêu chất là ester? Đáp án: 4 (chọn 1, 3, 5, 6) Ví dụ 3. Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là A. C n H 2n O (n ≥ 2). B. C n H 2n – 2 O 2 (n ≥ 2). C. C n H 2n + 2 O 2 (n ≥ 2). D. C n H 2n O 2 (n ≥ 2).
CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 2 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD 2. Danh pháp: Tên của ester đơn chức: Tên gốc R’ + Tên gốc carboxylic acid (có đuôi ate) ethanoate methyl  methyl ethanoate hay methyl acetate hay acetate Tên R ’ Tên RCOO- CH 3 -: methyl CH 3 CH 2 -: ethyl CH 3 CH 2 CH 2 -: propyl CH3CH CH3 : isopropyl CH 2 =CH-: vinyl C 6 H 5 CH 2 -:benzyl C 6 H 5 -: phenyl CH3CH CH3 CH2CH2: isoamyl HCOO- : formate (methanoate) CH 3 COO-: acetate(ethanoate) CH 3 CH 2 COO-: propionate (propanoate) CH 2 =CH-COO-: acrylate (propenoate) CH 2 =C(CH 3 )-COO-: methacrylate C 6 H 5 COO-: benzoate (COO-) 2 : oxalate Ví dụ 1. Viết đồng phân cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C 3 H 6 O 2 và C 4 H 8 O 2 . Đáp án: C 3 H 6 O 2 : HCOOC 2 H 5 (ethyl fomate) và CH 3 COOCH 3 (methyl acetate) C 4 H 8 O 2 : HCOOCH 2 CH 2 CH 3 (propyl formate) ; HCOOCH(CH 3 ) 2 (isopropyl formate), CH 3 COOC 2 H 5 (ethyl acetate); C 2 H 5 COOCH 3 (methyl propionate) Ví dụ 2. Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây: a) vinyl acetate b) methyl butyrate c) ethyl acrylate d) phenyl propanoate Đáp án: a) CH 3 COOCH=CH 2 b) CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 c) CH 2 =CHCOOC 2 H 5 d) CH 3 CH 2 COOC 6 H 5 Ví dụ 3. Số đồng phân ester mạch hở ứng với công thức phân tử C 4 H 6 O 2 là bao nhiêu? Đáp án: 6 đồng phân HCOOCH 2 -CH=CH 2 , HCOO-CH=CH-CH 2 (cis-trans), HCOO-C(CH 3 )=CH 2 , CH 3 COOCH=CH 2 , CH 2 =CHCOOCH 3 . Ví dụ 4. Số đồng phân ester mạch hở ứng với công thức phân tử C 5 H 10 O 2 là bao nhiêu? Đáp án: 9 đồng phân CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 , CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 , CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 , CH 3 CH(CH 3 )COOCH 3 , CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 , HCOOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ; HCOOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 , HCOOCH 2 CH(CH 3 ) 2 , HCOOC(CH 3 ) 3 .
CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 3 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD Ví dụ 5. Chất X là một ester có mùi thơm của hoa nhài. X có công thức cấu tạo như sau: a. Công thức phân tử của X là C 8 H 10 O 2 . b. Số liên kết  trong phân tử chất X là 4. c. Phần trăm khối lượng của nguyên tố carbon trong X là 72%. d. Tên gọi của X là methyl benzoate. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) Đáp án: a.S (C 9 H 10 O 2 ),. b. Đ. c. Đ. . d. S (benzyl acetate). 3. Tính chất vật lí: Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. (Dãy so sánh nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ester, Aldehyde > Hydrocarbon). Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín: isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl butyrate (mùi dứa chín), … Ví dụ 1. Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất. Đáp án: Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi thấp hơn các acid và alcohol tương đương. Ví dụ 2. Cho ba hợp chất butan–1–ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 57 o C; 118 o C; 141 o C. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp. Đáp án: Nhiệt độ sôi các chất tăng dần theo thứ tự: methyl acetate, butan–1–ol, propanoic acid  tương ứng với nhiệt độ sôi lần lượt là 57 o C; 118 o C; 141 o C. Ví dụ 3. Nhận định nào sau đây là không đúng? A. Các ester là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. B. Ester thường nhẹ hơn nước và tan tốt trong nước. C. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín như isoamyl acetate (mùi chuối chín), benzyl acetate (mùi hoa nhài)… D. Ethyl alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn methyl formate. Ví dụ 4. Propyl acetate là ester có mùi đặc trưng của quả lê còn isoamyl acetate là ester có mùi đặc trưng của chuối chín.
CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID 4 | SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD a. Công thức cấu tạo của propyl acetate và isoamyl acetate lần lượt là CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 . b. Propyl acetate và isoamyl acetate là hai ester thuộc cùng một dãy đồng đẳng. c. Nhiệt độ sôi của propyl acetate lớn hơn nhiệt độ sôi của isoamyl acetate. d. Ở điều kiện thường, propyl acetate và isoamyl acetate đều là chất lỏng tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) Đáp án: CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 : propyl acetate và CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 : isoamyl acetate a.S. b. Đ. c. S. Nhiệt độ sôi của propyl acetate nhỏ hơn nhiệt độ sôi của isoamyl acetate. d. Đ. 4. Tính chất hóa học: Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng. a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid: Ester thủy phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng. R –COO –R ’ + H 2 O +o H,t ⇀ ↽ R –COOH + R ’ OH Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O +o H,t ⇀ ↽ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH Methyl acetate Acetic acid Methanol Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch. b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base: Ester thủy phân trong môi trường base (như KOH, NaOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol. Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH 0t CH 3 COONa + C 2 H 5 OH Ethyl acetate Sodium acetate Ethanol Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.  Một số trường hợp thường gặp khi thủy phân ester đơn chức (RCOOR’):  Trường hợp 1: Ester + NaOH → Muối + Alcohol. Ví dụ: o 2HO,t 325325CHCOOCHNaOHCHCOONaCHOH Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon no của gốc R’ sẽ tạo ra alcohol.  Trường hợp 2: Ester + NaOH → Muối + Aldehyde Ví dụ: Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no đầu mạch của gốc R’ sẽ tạo ra aldehyde.  Trường hợp 3: Ester + NaOH → Muối + Ketone Ví dụ: