Nội dung text Chuyên đề 38 - Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ.docx
Tên Chuyên Đề Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ Phần A: Lí Thuyết A. Tính chất hóa học CH 4 và đồng đẳng của methan- Al KANE *Đồng đẳng là những chất có CTCT tương tự nhau-> tính chất tương tự nhau nhưng hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH 2 * Lập CT chung dãy đồng dẳng của methan hay đồng dẳng alkane dựa vào khái niệm đồng đẳng 1. Phản ứng thế - Phản ứng halogen hóa Pư đặc trưng của hidrocacbon no CH 4 + Cl 2 as1:1 CH 3 Cl + HCl Chú ý: 3 nguyên tử H còn lại đều có thể được thay thế bằng Cl nhưng đk khó khăn hơn CH 3-CH 2-CH 3 + Cl 2 CH 3-CH 2-CH 2Cl + HCl CH 3-CHCl-CH 3 + HCl (spc) TQ: C n H 2n+2 + Cl 2 as1:1 C n H 2n+1 Cl + HCl Lưu ý: Khi thế halogen vào alkane thì halogen ưu tiên thế vào C bậc cao hơn Khả năng phản ứng: Cl 2 > Br 2 > I 2 và C bậc 3 > C bậc 2 > C bậc 1 . Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác. 2. Phản ứng xảy ra do tác dụng của nhiệt a. Phản ứng tách H 2 (phản ứng đề hydro hóa) CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 Tổng quát C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2 (Fe, t 0 ) Alkene * Lưu ý:
- Chỉ những alkane trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H 2 . - Trong phản ứng tách H 2 , 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao. CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 → CH 2 =C(CH 3 )-CH 2 -CH 3 + H 2 sản phẩm phụ → CH3-C(CH 3 )=CH-CH 3 + H 2 sản phẩm chính - Một số trường hợp riêng khác: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → 2H 2 + CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 → CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2 + 2H 2 n-C 6 H 14 → 4H 2 + C 6 H 6 (benzene) n-C 7 H 16 → 4H 2 + C 6 H 5 CH 3 (toluene) b. Phản ứng phân hủy - Phản ứng phân hủy bởi nhiệt: CH4 → C + 2H 2 (t 0 ) c. Phản ứng crăcking (n≥ 3) Tổng quát TQ: C n H 2n+2 ,,otxtp C x H 2x + C y H 2y+2 (với n = x +y) CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH 3 CH 3-CH=CH-CH 3 CH 4 + CH 2=CH-CH 3 CH 3-CH 3 + CH 2=CH 2 H2 H2 + + * Lưu ý: + Alkane thẳng C n H 2n+2 khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm. + Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.
+ Số mol alkane sau phản ứng luôn bằng số mol alkane ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn. d) Phản ứng đặc biệt của CH 4 2CH 4 1500oC lamlanhnhanh C 2 H 2 + 3H 2 3. Phản ứng cháy C n H 2n+2 + 31 2 n O 2 o t nCO 2 + (n+1)H 2 O - Đối với phản ứng cháy của alkane cần lưu ý 2 đặc điểm: + n CO2 < n H2O . + n H2O - n CO2 = n alkane bị đốt cháy . - Nếu đốt cháy 1 hydrocarbon mà thu được n CO2 < n H2O thì hydrocarbon đem đốt cháy thuộc loại alkane. - Nếu đốt cháy hỗn hợp hydrocarbon cho n CO2 < n H2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 alkane. * Lưu ý: Nếu alkane oxi hóa không hoàn toàn và có xúc tác thích hợp sẽ tạo ra sản phẩm hữu cơ như Aldehyde, Carboxylic acid... Ví dụ: CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O B.Tính chất hóa học của C 2 H 4 và đồng đẳng của ethilene- alkene * Lập CT chung dãy đồng dẳng của ethilene hay đồng dẳng alkene dựa vào khái niệm đồng đẳng Trong phân tử alkene có liên kết π trong liên kết đôi kém bền → Alkene có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa. 1. Phản ứng cộng hợp a. Cộng hợp H 2 : (điều kiện phản ứng Ni, t 0 ) → alkane - Alkene: CH 2 = CH 2 + H 2 0,tNi CH 3 – CH 3
C 2 H 4 + H 2 0,tNi C 2 H 6 C n H 2n + H 2 0,tNi C n H 2n+2 b. Cộng hợp halogene: Thí nghiệm: Ethilene làm mất màu dung dịch brom CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Tổng quát: C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 * Nhận xét: - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ethilene và alkene nói chung. - Mức độ phản ứng của halogene giảm dần từ Cl 2 , Br 2 , I 2 . c. Cộng hợp hydrohalogenua CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl Đồng đẳng của ethilene CH 3 -CH=CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl Sản phẩm phụ → CH 3 -CHCl-CH 3 Sản phẩm chính * Lưu ý: - Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần. - Phản ứng cộng HX vào alkene bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm. - Đối với các alkene khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp. - Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào alkene có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop. * Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn. d. Cộng hợp H 2 O (đun nóng, có axit loãng xúc tác) CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH - Đồng đẳng của ethilene CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Sản phẩm phụ → CH 3 -CHOH-CH 3