Title Chuyên đề 38 - Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ.docx ✅

Tên Chuyên Đề Bài toán liên quan đến hỗn hợp các chất hữu cơ Phần A: Lí Thuyết A. Tính chất hóa học CH 4 và đồng đẳng của methan- Al KANE *Đồng đẳng là những chất có CTCT tương tự nhau-> tính chất tương tự nhau nhưng hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH 2 * Lập CT chung dãy đồng dẳng của methan hay đồng dẳng alkane dựa vào khái niệm đồng đẳng 1. Phản ứng thế - Phản ứng halogen hóa Pư đặc trưng của hidrocacbon no CH 4 + Cl 2 as1:1 CH 3 Cl + HCl Chú ý: 3 nguyên tử H còn lại đều có thể được thay thế bằng Cl nhưng đk khó khăn hơn CH 3-CH 2-CH 3 + Cl 2 CH 3-CH 2-CH 2Cl + HCl CH 3-CHCl-CH 3 + HCl (spc) TQ: C n H 2n+2 + Cl 2 as1:1 C n H 2n+1 Cl + HCl Lưu ý: Khi thế halogen vào alkane thì halogen ưu tiên thế vào C bậc cao hơn Khả năng phản ứng: Cl 2  > Br 2  > I 2  và C bậc 3 > C bậc 2  > C bậc 1 . Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác. 2. Phản ứng xảy ra do tác dụng của nhiệt a. Phản ứng tách H 2  (phản ứng đề hydro hóa)    CH 3 -CH 2 -CH 3  → CH 2 =CH-CH 3  + H 2 Tổng quát        C n H 2n+2  → C n H 2n  + H 2  (Fe, t 0 )                                          Alkene * Lưu ý:
 - Chỉ những alkane trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H 2 .  - Trong phản ứng tách H 2 , 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.  CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  → CH 2 =C(CH 3 )-CH 2 -CH 3   + H 2                                               sản phẩm phụ                                                                      →  CH3-C(CH 3 )=CH-CH 3   + H 2                                                 sản phẩm chính  - Một số trường hợp riêng khác: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → 2H 2  + CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3  → CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2  + 2H 2 n-C 6 H 14  → 4H 2  + C 6 H 6  (benzene) n-C 7 H 16  → 4H 2  + C 6 H 5 CH 3  (toluene) b. Phản ứng phân hủy - Phản ứng phân hủy bởi nhiệt:                            CH4 → C + 2H 2  (t 0 ) c. Phản ứng crăcking (n≥ 3) Tổng quát TQ: C n H 2n+2 ,,otxtp C x H 2x + C y H 2y+2 (với n = x +y) CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH 3 CH 3-CH=CH-CH 3 CH 4 + CH 2=CH-CH 3 CH 3-CH 3 + CH 2=CH 2 H2 H2 + + * Lưu ý:      + Alkane thẳng C n H 2n+2  khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm.      + Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.
     + Số mol alkane sau phản ứng luôn bằng số mol alkane ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.  d) Phản ứng đặc biệt của CH 4 2CH 4 1500oC lamlanhnhanh C 2 H 2 + 3H 2 3. Phản ứng cháy C n H 2n+2 + 31 2 n O 2 o t  nCO 2 + (n+1)H 2 O   - Đối với phản ứng cháy của alkane cần lưu ý 2 đặc điểm:      + n CO2  < n H2O .      + n H2O  - n CO2  = n alkane bị đốt cháy . - Nếu đốt cháy 1 hydrocarbon mà thu được n CO2  < n H2O  thì  hydrocarbon đem đốt cháy thuộc loại alkane. - Nếu đốt cháy hỗn hợp hydrocarbon cho n CO2  < n H2O  thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 alkane.   * Lưu ý: Nếu alkane oxi hóa không hoàn toàn và có xúc tác thích hợp sẽ tạo ra sản phẩm hữu cơ như Aldehyde, Carboxylic acid...  Ví dụ: CH 4    +  O 2  →   HCHO + H 2 O  B.Tính chất hóa học của C 2 H 4 và đồng đẳng của ethilene- alkene * Lập CT chung dãy đồng dẳng của ethilene hay đồng dẳng alkene dựa vào khái niệm đồng đẳng Trong phân tử alkene có liên kết π trong liên kết đôi kém bền → Alkene có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa. 1. Phản ứng cộng hợp a. Cộng hợp H 2 : (điều kiện phản ứng Ni, t 0 ) → alkane - Alkene: CH 2 = CH 2 + H 2 0,tNi CH 3 – CH 3
C 2 H 4 + H 2 0,tNi C 2 H 6 C n H 2n + H 2 0,tNi C n H 2n+2 b. Cộng hợp halogene: Thí nghiệm: Ethilene làm mất màu dung dịch brom    CH 2 =CH 2  + Br 2  → CH 2 Br-CH 2 Br Tổng quát: C n H 2n  + Br 2  → C n H 2n Br 2 * Nhận xét:   - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ethilene và alkene nói chung.  - Mức độ phản ứng của halogene giảm dần từ Cl 2 , Br 2 , I 2 . c. Cộng hợp hydrohalogenua    CH 2 =CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 Cl Đồng đẳng của ethilene    CH 3 -CH=CH 2  + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl                                          Sản phẩm phụ                                       → CH 3 -CHCl-CH 3                                            Sản phẩm chính  * Lưu ý:   - Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.  - Phản ứng cộng HX vào alkene bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.  - Đối với các alkene khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.  - Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào alkene có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop. * Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn. d. Cộng hợp H 2 O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)    CH 2 =CH 2  + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH  - Đồng đẳng của ethilene    CH 3 -CH=CH 2  + H 2 O → CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH                                          Sản phẩm phụ                                       → CH 3 -CHOH-CH 3